(E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-4-isopropylbenzene | 405506-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-4-isopropylbenzene
• 英文别名: (3E)-4,8-dimethyl-1-(4-isopropylphenyl)-3,7-nonadiene；(E)-1-(4’,8’-dimethylnona-3’,7’-diene-1’-yl)-4-isopropylbenzene；4-iPr-homogeranyl benzene；1-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 405506-89-0
• 化学式: C₂₀H₃₀
• 分子量: 270.458
• InChiKey: IBXPAZRMKFQSLH-VCHYOVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-4-isopropylbenzene 在 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到(+/-)-12-iso-propylopodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  使用苄基格氏试剂的区域选择性钯催化的烯丙基卤化物烷基化。松果萜烯和四环聚戊二烯酸酯化合物的两步合成。

  摘要：

  据报道，用取代的和未取代的苄基格氏试剂对烯丙基溴1a，ce和氯化物1b进行高度区域选择性的钯催化的α-烷基化。以优异的产率和区域选择性获得了所得的全反式多烯高苯衍生物。通过路易斯酸促进的级联多烯环化反应，这些产物很容易转化为松果油型二萜（10-12）和四环聚戊二烯化合物（13、14）。

  DOI：

  10.1021/jo010786z
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 magnesium,1-methanidyl-4-propan-2-ylbenzene,chloride 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-4-isopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用苄基格氏试剂的区域选择性钯催化的烯丙基卤化物烷基化。松果萜烯和四环聚戊二烯酸酯化合物的两步合成。

  摘要：

  据报道，用取代的和未取代的苄基格氏试剂对烯丙基溴1a，ce和氯化物1b进行高度区域选择性的钯催化的α-烷基化。以优异的产率和区域选择性获得了所得的全反式多烯高苯衍生物。通过路易斯酸促进的级联多烯环化反应，这些产物很容易转化为松果油型二萜（10-12）和四环聚戊二烯化合物（13、14）。

  DOI：

  10.1021/jo010786z

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Intermolecular Acetal-Initiated Cationic Polyene Cyclizations
  作者：Yu-Jun Zhao、Shu-Sin Chng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja067660+

  日期：2007.1.1

  This paper describes a highly efficient intermolecular biomimetic polyene cyclization method using acetal as initiators. Both good yield and asymmetric induction were obtained.

  本文介绍了一种以乙缩醛为引发剂的高效分子间仿生多烯环化方法。获得了良好的产量和不对称诱导。
• Stable Bromiranium Ions with Weakly-Coordinating Counterions as Efficient Electrophilic Brominating Agents
  作者：Christoph Ascheberg、Jonathan Bock、Florenz Buß、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Klaus Bergander、Fabian Dielmann、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1002/chem.201701643

  日期：2017.8.25

  Electrophilic halogenating agents are an important class of reagents in chemical synthesis. Herein, we show that sterically demanding bromiranium ions with weakly coordinating counterions are highly reactive electrophilic brominating agents. Despite their high reactivity these reagents are stable, in one case even under ambient conditions and can be applied in electrophilic halogenations of alkenes

  亲电子卤化剂是化学合成中重要的一类试剂。在本文中，我们显示了空间上需要的配位离子弱的溴化溴离子是高反应性的亲电溴化剂。尽管这些试剂具有高反应活性，但它们在某些情况下甚至在环境条件下也是稳定的，并且可用于烯烃以及杂原子的亲电子卤化反应。
• Synthesis, structural characterisation, and synthetic application of stable seleniranium ions
  作者：Jonathan Bock、Constantin G. Daniliuc、Klaus Bergander、Christian Mück-Lichtenfeld、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1039/c9ob00078j

  日期：——

  Stable seleniranium ions were prepared, their solid state structures determined and their application as highly efficient selenenylating agents was demonstrated.

  稳定的硒环丙阳离子已被制备，其固态结构已确定，并证明了它们作为高效的硒化试剂的应用。
• Bio-inspired polyene cyclization: aziridinyl polyene cyclization catalyzed by InBr3
  作者：Yu-Jun Zhao、Li-Jun Serena Tan、Bin Li、Si-Min Li、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b903696b

  日期：——

  This communication describes a highly efficient aziridinyl polyolefin cyclization catalyzed by InBr3 to synthesize chiral terpenoid bearing a 3-amino group in the A ring; both good yields and excellent asymmetric induction were achieved.

  这篇通讯描述了在 InBr3 催化下，通过高效氮丙啶基多烯烃环化反应合成 A 环含有 3 氨基基团的手性萜类化合物的过程；该过程不仅产量高，而且具有极佳的不对称诱导性。
• Straightforward Synthesis of Aromatic Polycyclic Terpenoids through Biomimetic Cascade Cyclizations Triggered by Photochemical Electron Transfer
  作者：Viale Rosales、Jorge Zambrano、Martin Demuth

  DOI：10.1002/ejoc.200300585

  日期：2004.4

  Photoinduced biomimetic cascade cyclizations of suitably functionalized terpenoid arylpolyalkenes via radical cationic intermediates represent a powerful route to polycyclic compounds in a single operational step. In all cases examined, the radical cation, created selectively and exclusively at the ψ-polyalkene position, is trapped in anti-Markovnikov fashion by water, liberating a free radical site

  适当官能化的萜类芳基聚烯烃通过自由基阳离子中间体的光诱导仿生级联环化代表了在单个操作步骤中获得多环化合物的强大途径。在所有检查的情况下，自由基阳离子，选择性地且仅在 ψ-聚烯烃位置产生，被水以反马尔科夫尼科夫方式捕获，释放自由基位点，最终引发级联式键形成以提供全椅子含有一个芳香部分的多环构象。产物，其中一些是罗汉果型结构 17-19，有利地被 3β-羟基化。从机制上讲，该反应可能是由在环化事件之前被水捕获的自由基阳离子引发的，这是由纯自由基型过程驱动的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,