N-(quinolin-8-yl)isonicotinamide | 33757-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)isonicotinamide
• 英文别名: N-(8-quinolinyl)isonicotinamide；N-quinolin-8-ylpyridine-4-carboxamide
• CAS: 33757-58-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: LPPMWVKXXNJXLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)isonicotinamide 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-hydroxy-N-(quinolin-8-yl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  配体使能，铜促进的芳烃，芳基卤化物和芳基甲基醚的区域和化学选择性羟基化

  摘要：

  我们在这里报告了一种便宜的乙酸铜（II）一水合物和吡啶配体对苯甲酰胺进行邻位C-H羟基化的实用方法。探索了分子内和分子间配体的组合以实现区域和化学选择性羟基化。有趣的是，通过引入卤代芳烃和芳基甲基醚的配体定向邻羟基化进一步解决了与C–H活化相关的典型区域化学加扰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02302
• 作为产物：
  描述：

  2-(quinolin-8-ylcarbamoyl)phenyl acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  配体使能，铜促进的芳烃，芳基卤化物和芳基甲基醚的区域和化学选择性羟基化

  摘要：

  我们在这里报告了一种便宜的乙酸铜（II）一水合物和吡啶配体对苯甲酰胺进行邻位C-H羟基化的实用方法。探索了分子内和分子间配体的组合以实现区域和化学选择性羟基化。有趣的是，通过引入卤代芳烃和芳基甲基醚的配体定向邻羟基化进一步解决了与C–H活化相关的典型区域化学加扰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02302

文献信息

• Copper-Mediated<i>ortho</i>-Nitration of (Hetero)Arenecarboxylates
  作者：Dmitry Katayev、Kai F. Pfister、Timo Wendling、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201403363

  日期：2014.8.4

  Various (hetero)arenecarboxylic acids were converted to the corresponding Daugulis amides and nitrated selectively in the ortho‐position in the presence of [CuNO3(PPh3)2] and AgNO2 at 50 °C. A microwave‐assisted saponification allows regenerating the carboxylate group within minutes, which may then be removed tracelessly by protodecarboxylation, or substituted by aryl‐ or alkoxy‐groups via decarboxylative

  在[CuNO 3（PPh 3）2 ]和AgNO 2存在下，在50°C下，将各种（杂）芳烃羧酸转化为相应的Daugulis酰胺，并在邻位选择性地进行硝化。微波辅助的皂化作用可在数分钟内再生出羧酸根，然后可以通过原脱羧作用无痕地除去，或通过脱羧交叉偶联被芳基或烷氧基取代。
• Divergent copper-mediated dimerization and hydroxylation of benzamides involving C–H bond functionalization
  作者：Mingliang Wang、Yimin Hu、Zhe Jiang、Hong C. Shen、Xun Sun

  DOI：10.1039/c6ob00392c

  日期：——

  Copper-mediated C–H activation of aminoquinoline benzamides to give either hydroxylation or dimerization compounds were investigated.

  铜介导的氨基喹啉苯甲酰胺的C-H活化，可以得到羟基化或二聚化合物。
• Copper-Catalyzed C–H Carbamoyloxylation of Aryl Carboxamides with CO₂ and Amines at Ambient Conditions
  作者：Xiang Luo、Xianheng Song、Wenfang Xiong、Jianheng Li、Mingkang Li、Zefeng Zhu、Shuxian Wei、Albert S. C. Chan、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00122

  日期：2019.4.5

  A copper-catalyzed, 8-aminoquinoline-assisted, one-pot three-component coupling of aryl carboxamides, CO2, and amines has been developed. This protocol proceeds smoothly in the presence of inexpensive CuI and MnO2 at room temperature under atmospheric CO2 pressure, leading to simultaneous construction of C–O and C–N bonds. The reaction displays a broad substrate scope, high functional group tolerance

  已经开发了铜催化的8-氨基喹啉辅助的一锅三组分芳基羧酰胺，CO 2和胺的偶联。在室温下，在大气CO 2压力下，存在廉价的CuI和MnO 2的情况下，该方案可以顺利进行，从而可以同时构建C-O和C-N键。该反应显示出宽的底物范围，高的官能团耐受性和优异的单选择性，为合成各种O-芳基氨基甲酸酯提供了操作上简单的方法。
• Copper-Catalyzed 8-Aminoquinoline-Directed Selenylation of Arene and Heteroarene C–H Bonds
  作者：Anup Mandal、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01420

  日期：2016.7.1

  An efficient copper-catalyzed/-mediated and 8-aminoquinoline-assisted arylselenylation of inert C–H bonds of (hetero)arenes with readily available diselenides has been reported. The reaction is scalable and tolerates a wide spectrum of functional groups to deliver diarylselenides in very high yields (up to 98%). Application of this methodology to the facile synthesis of thiophene-fused selenochromone

  已经报道了一种有效的铜催化/介导的和（8）氨基喹啉辅助的（杂）芳烃的惰性CH键与容易获得的二硒化物的芳基硒基化反应的方法。该反应是可扩展的，并且可以耐受各种官能团，从而以很高的产率（高达98％）递送二芳基硒化物。证明了该方法在噻吩融合硒代色酮的简便合成中的应用。
• Ammonia as Ultimate Amino Source in Synthesis of Primary Amines via Nickel-Promoted C–H Bond Amination
  作者：Lin Yu、Chan Yang、Yongqi Yu、Da Liu、Liang Hu、Yuanjiu Xiao、Ze-Nan Song、Ze Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01968

  日期：2019.7.19

  The direct use of ammonia in transition-metal promoted C–H bond amination for the synthesis of primary amines is considered to be one of the major challenges in synthetic organic chemistry. Herein, we report that such transformation can be successfully achieved via nickel-promoted amination of inert arene C–H bonds with ammonia gas assisted by an 8-amino-quinoline directing group.

  在过渡金属促进的C–H键胺化反应中直接使用氨水合成伯胺被认为是合成有机化学的主要挑战之一。在本文中，我们报告说，这种转化可以通过镍促进的惰性芳烃CH键与8-氨基-喹啉导向基团辅助的氨气胺化而成功实现。