2-[3-(R)-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羰基丙基]苯甲酸甲酯 | 133791-17-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-[3-(R)-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羰基丙基]苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2-(3-(3-(2-(7-氯-2-喹啉基)-乙烯基)苯基)-(3-羰基)丙基)苯甲酸甲脂；孟鲁司特中间体；2-(3-(R)-(3-(2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基)苯基)-3-羰基丙基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-(3-{3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl}-3-oxopropyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-[3-(2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl)phenyl-3-oxopropyl]benzoic acid methyl ester；2-[3-[3-[2-(7-chloro-2-quiolinyl)ethenyl]-phenyl]-3-oxopropyl]benzoic acid methyl ester；Methyl 2-(3-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-oxopropyl)benzoate；methyl 2-[3-[3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-oxopropyl]benzoate
• CAS: 133791-17-0
• 化学式: C₂₈H₂₂ClNO₃
• 分子量: 455.941
• InChiKey: INXATVZSQVIIHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(R)-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羰基丙基]苯甲酸甲酯 在 (S,S)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌(II) 、 甲基三辛基氯化铵 sodium formate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以89%的产率得到2-[(3R)-3-[3-[(1E)-2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF MONTELUKAST
  [FR] SYNTHÈSE D'UN INTERMÉDIAIRE OPTIQUEMENT ACTIF POUR LA PRÉPARATION DE MONTÉLUKAST

  摘要：

  本发明涉及在两相系统中通过对酮的对映选择性氢化合成光学活性醇。特别是本发明涉及合成一般式（1）的光学活性醇。

  公开号：

  WO2011042416A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醛 在 palladium diacetate 、 苄基三乙基溴化铵 、 乙酸酐 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[3-(R)-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羰基丙基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  CN115710221

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Lutidine‐Based Chiral Pincer Manganese Catalysts for Enantioselective Hydrogenation of Ketones
  作者：Linli Zhang、Yitian Tang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201814751

  日期：2019.4

  activities (up to 9800 TON; TON=turnover number), broad substrate scope (81 examples), good functional‐group tolerance, and excellent enantioselectivities (85–98 % ee) in the hydrogenation of various ketones. These aspects are rare in earth‐abundant metal catalyzed hydrogenations. The utility of the protocol have been demonstrated in the asymmetric synthesis of a variety of key intermediates for chiral drugs

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。
• 一种孟鲁司特钠中间体的合成方法
  申请人：山东百诺医药股份有限公司

  公开号：CN111848511A

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明提供了一种孟鲁司特钠中间体的合成方法，包括以下步骤：(1)化合物(IV)与3‑溴苄溴发生Witting反应得到化合物(II)；(2)化合物(II)与化合物(III)在钯催化剂作用下，通过偶联反应得到化合物(I)。该合成方法步骤短，条件温和，操作简便，有益于降低工艺成本，实现工业化生产。
• 孟鲁斯特手性中间体的制备方法
  申请人：浙江九洲药物科技有限公司

  公开号：CN103420908B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明涉及医药合成领域，具体为孟鲁斯特手性中间体的制备方法。该方法为：一种具有式(I)结构的化合物的制备方法，包括如下步骤：式(II)结构化合物在手性催化剂，碱和氢气作用下即得到式(I)结构化合物；其中所述的手性催化剂为具有下列式(a)结构的化合物：其中DTB为：利用该方法制备得到的式(I)化合物收率可以达到90％以上，光学纯度可以达到98％以上。
• Quinoline-containing ketoacids as leukotriene antagonists
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05212180A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Compounds having the formula I: ##STR1## are antagonists of the actions of leukotrienes. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis and allograft rejection.

  具有公式I的化合物：##STR1## 是白三烯作用的拮抗剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑血管痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植排斥反应。
• Fluorinated hydroxyalkylquinoline acids as leukotriene antagonists
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05270324A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  Compounds having the formula I: ##STR1## are leukotriene antagonists and inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis, and allograft rejection.

  具有I式的化合物：##STR1## 是白三烯拮抗剂和白三烯生物合成抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘，抗过敏，抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛，脑血管痉挛，肾小球肾炎，肝炎，内毒素血症，葡萄膜炎和移植排斥。