2-[3-(S)-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯甲酸甲酯 | 142569-69-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-[3-(S)-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2-[3-(s)-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯甲酸甲酯；孟鲁司特钠相关杂质4；[S-(E)]-2-[3-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-[(3S)-3-{3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl}-3-hydroxypropyl]benzoic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl-2-(3-(3-(2-(7-chloro-quinolin-2-yl)vinyl)phenyl)-3-hydroxypropyl)-benzoate；Methyl 2-(3-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)3(S)-hydroxypropyl)benzoate；Methyl 2-(3(S)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-hydroxypropyl)benzoate；Methyl (S)2-(3-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-hydroxypropyl)benzoate；methyl 2-[3-(S)-[3-[2-(7-chloro-2-quiolinyl)ethenyl]-phenyl]-3-hydroxypropyl]benzoate；2-[3-(S)-[3-(2-(7-Chloro-2-quinolinyl)(E/Z)ethenyl)phenyl]-3-hydroxypropyl]benzoic acid methyl ester；methyl 2-[(3S)-3-[3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-hydroxypropyl]benzoate
• CAS: 142569-69-5
• 化学式: C₂₈H₂₄ClNO₃
• 分子量: 457.956
• InChiKey: KPCSDMZEMDMWKQ-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90°C
• 沸点：
  644.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(S)-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯甲酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ir / SpiroPAP催化孟鲁司特关键中间体的不对称加氢：工艺开发和潜在杂质研究

  摘要：

  报道了使用高效且选择性的手性螺环催化剂Ir / SpiroPAP对孟鲁司特的关键中间体进行不对称加氢的有效而稳健的方法。所开发的方法在温和的反应温度（30°C）和20 atm的氢气压力下以低催化剂负载量（S / C = 30 000）进行，并提供了99.5％ee的所需手性醇中间体。该工艺目前已以30公斤规模进行。还通过LC-MS和NMR技术鉴定，合成和表征了与过程相关的杂质（杂质I–V）。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00339
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-[3-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-氧代丙基]苯甲酸甲酯 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到2-[3-(S)-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-containing ketoacids as leukotriene antagonists

  摘要：

  具有公式I: ##STR1## 的化合物是白三烯作用的拮抗剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植排斥反应。

  公开号：

  US05212180A1

文献信息

• Lutidine‐Based Chiral Pincer Manganese Catalysts for Enantioselective Hydrogenation of Ketones
  作者：Linli Zhang、Yitian Tang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201814751

  日期：2019.4

  activities (up to 9800 TON; TON=turnover number), broad substrate scope (81 examples), good functional‐group tolerance, and excellent enantioselectivities (85–98 % ee) in the hydrogenation of various ketones. These aspects are rare in earth‐abundant metal catalyzed hydrogenations. The utility of the protocol have been demonstrated in the asymmetric synthesis of a variety of key intermediates for chiral drugs

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。
• Process for the preparation of a leukotriene antagonist and intermediates thereof
  申请人：ESTEVE QUIMICA, S.A.

  公开号：EP1783117A1

  公开（公告）日：2007-05-09

  It comprises a preparation process of Montelukast from an intermediate compound of formula (V), which is previously prepared by reaction of the corresponding sulfonate with 1-(mercaptomethyl)cyclopropyl)methanol. Compound (V) is reacted with a Grignard reactant to convert the ester group into a tertiary alcohol, followed by conversion of the primary alcohol into a sulfonate, substitution of the sulfonate group by a cyano group, and finally transforming the cyano compound to the carboxilic acid compound by a hydrolysis reaction to afford Montelukast. Montelukast can also be prepared by a hydrolysis reaction of the corresponding amide. It also comprises intermediate compounds useful in such preparation process.

  它包括从公式（V）的中间化合物制备蒙特卢卡斯特的制备过程，该中间化合物是通过相应磺酸盐与1-(巯基甲基)环丙基甲醇的反应预先制备的。化合物（V）与格氏试剂反应，将酯基转化为三级醇，然后将一次醇转化为磺酸盐，用氰基取代磺酸盐基团，最后通过水解反应将氰基化合物转化为羧酸化合物以制备蒙特卢卡斯特。蒙特卢卡斯特也可以通过相应酰胺的水解反应制备。还包括在这种制备过程中有用的中间化合物。
• Process for the Preparation of Polymorphs, Solvates of Aripiprazole Using Aripiprazole Acid Salts
  申请人：Satyanarayana Chava

  公开号：US20080275243A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention relates to the novel compounds Methyl 2-[(3S)-[3-[(2E)(7-chloro quinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-halopropyl]benzoates (IV) wherein the halo is chloro, bromo, iodo, starting from the known compound Methyl 2-[(3S)-[3-[(2E)-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-hydroxypropyl]benzoate (1). Reaction of Methyl 2-[(3S)-[3-[(2E)-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-hydroxypropyl]benzoate (1) with thionyl chloride or with methane sulfonyl chloride—lithium bromide or with trimethyl chlorosilane—sodium iodide in presence or absence of base gives Methyl 2-[(3S)-[3-[(2E)-(7-chloro quinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-halopropyl]benzoates.

  本发明涉及一种新型化合物Methyl 2-[(3S)-[3-[(2E)-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]苯基]-3-卤代丙基]苯甲酸酯（IV），其中卤代物为氯、溴或碘。该化合物由已知化合物Methyl 2-[(3S)-[3-[(2E)-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯甲酸酯（1）出发。将Methyl 2-[(3S)-[3-[(2E)-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯甲酸酯（1）与亚磺酰氯或甲磺酰氯-溴化锂或三甲基氯硅烷-碘化钠在存在或不存在碱的条件下反应，可以得到Methyl 2-[(3S)-[3-[(2E)-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]苯基]-3-卤代丙基]苯甲酸酯。
• KETOREDUCTASE POLYPEPTIDES AND USES THEREOF
  申请人：LIANG JACK

  公开号：US20090155863A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present disclosure provides engineered ketoreductase enzymes having improved properties as compared to a naturally occurring wild-type ketoreductase enzyme. Also provided are polynucleotides encoding the engineered ketoreductase enzymes, host cells capable of expressing the engineered ketoreductase enzymes, and methods of using the engineered ketoreductase enzymes to synthesize a variety of chiral compounds.

  本公开提供了经过改良的酮还原酶酶，其性能优于自然存在的野生型酮还原酶酶。还提供了编码改良的酮还原酶酶的多核苷酸，能够表达改良的酮还原酶酶的宿主细胞，以及使用改良的酮还原酶酶合成各种手性化合物的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF MONTELUKAST AND ITS SALTS THEREOF
  申请人：Gorantla Seeta Ramanjaneyulu

  公开号：US20110092708A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to the alkyl amine salts of Montelukast and methods for their preparation and conversion of Montelukast amine salts to Montelukast or Montelukast alkali/alkaline salt.

  本发明涉及蒙特卢卡斯特的烷基胺盐及其制备方法，以及将蒙特卢卡斯特胺盐转化为蒙特卢卡斯特或蒙特卢卡斯特碱/碱性盐的方法。