9H-naphtho[3,2,1-kl]acridin-9-one | 5811-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9H-naphtho[3,2,1-kl]acridin-9-one
• 英文别名: 9-ceramidonine；naphth[3,2,1-kl]acridin-9-one；Naphth[3,2,1-kl]acridin-9-on；9H-Naphtho<3,2,1-kl>acridinon-9；Ceramid-9-one；Cocramidonin；8-Azapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,12,15,17,19-decaen-14-one
• CAS: 5811-86-9
• 化学式: C₂₀H₁₁NO
• 分子量: 281.313
• InChiKey: AHFFJWQRFURTMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-naphtho[3,2,1-kl]acridin-9-one 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Decker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 348, p. 243,244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基氨基)蒽醌 在 aluminum (III) chloride 、 sodium chloride 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到9H-naphtho[3,2,1-kl]acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  新型神经酰胺衍生物的合成及光致发光性能

  摘要：

  一系列新的神经酰胺衍生物 8a-f 已通过 4-5 步合成，涉及神经酰胺与各种三苯基溴化鏻的 Wittig 反应。报告了它们的紫外线和光致发光 (PL) 特性。在 1 × 10-5 M CH2Cl2 的浓度下，这些化合物在 502 和 522 nm 之间显示出中等至强的 PL。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:66–73, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20753

  DOI：

  10.1002/hc.20753

文献信息

• Synthesis of Acridines from <i>o</i>-Aminoaryl Ketones and Arylboronic Acids by Copper Trifluoroacetate-Mediated Relay Reactions
  作者：Hao Wu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01828

  日期：2018.10.19

  An efficient and practical method for the synthesis of medicinally important acridines from readily available o-aminoaryl ketones and arylboronic acids was developed using copper(II)-mediated relay reactions that involve intermolecular Chan–Lam cross-coupling and subsequent intramolecular Friedel–Crafts-type reactions. A sole promoter, i.e., Cu(OTf)2, was used; therefore, strongly acidic and basic

  利用铜（II）介导的中继反应，涉及分子间Chan-Lam分子间交叉偶联和随后的分子内Friedel-Crafts型合成，开发了一种有效，实用的方法，该方法可从容易获得的邻氨基苯甲酮和芳基硼酸合成具有医学意义的cr啶。反应。使用唯一的促进剂，即Cu（OTf）2；因此，不需要强酸性和碱性条件，难以获得或昂贵的底物，添加剂和贵金属催化剂。
• Synthesis of Acridines by the [4 + 2] Annulation of Arynes and 2-Aminoaryl Ketones
  作者：Donald C. Rogness、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo1000687

  日期：2010.4.2

  The reaction of 2-aminoaryl ketones and arynes generated by the treatment of various o-(trimethylsilyl)aryl triflates with CsF results in [4 + 2] annulation to afford Substituted acridines in good yields.
• Dammann; Gattermann, Chemisches Zentralblatt, 1902, p. II, 368
  作者：Dammann、Gattermann

  DOI：——

  日期：——
• DE126444
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Dammann; Gattermann, Chemisches Zentralblatt, 1902, vol. 73, # II, p. 368
  作者：Dammann、Gattermann

  DOI：——

  日期：——