4',5-dichlorobiphenyl-2-amine | 1101170-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4',5-dichlorobiphenyl-2-amine
• 英文别名: 4',5-Dichloro-[1,1'-biphenyl]-2-amine；4-chloro-2-(4-chlorophenyl)aniline
• CAS: 1101170-85-7
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂N
• mdl: MFCD24078169
• 分子量: 238.116
• InChiKey: IGUSYGKTIXSBBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4',5-dichlorobiphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  苯胺与芳肼的区域选择性自由基芳基化

  摘要：

  取代的2-氨基联苯已由芳基肼和苯胺在简单的氧化条件下通过自由基芳基化反应制得。游离的和未质子化的氨基官能团的强引导作用导致高的区域选择性，并且苯胺已被证明是比硝基苯或苯基醚更好的芳基自由基受体。该方法还适用于在强碱性条件下以酚盐形式反应最好的酚。最后，苯胺和苯胺盐在各种条件下的自由基芳基化反应首次证明，还可以通过重新芳构化步骤来控制区域选择性，并且向取代的苯中添加芳基甚至是可逆的。

  DOI：

  10.1021/jo301980j

文献信息

• Process for the Synthesis of Aminobiphenylene
  申请人：Heinrich Markus

  公开号：US20130338369A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention relates to a process for the synthesis of 2-aminobiphenylene and derivatives thereof by reacting a benzene diazonium salt with an aniline compound under basic reaction conditions.

  本发明涉及一种通过在碱性反应条件下将苯重氮盐与苯胺化合物反应合成2-氨基联苯及其衍生物的方法。
• Radical Arylation of Anilines and Pyrroles via Aryldiazotates
  作者：Josefa Hofmann、Eva Gans、Timothy Clark、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201701429

  日期：2017.7.18

  The radical arylation of anilines and pyrroles can be achieved under transition-metal- and catalyst-free conditions by using aryldiazotates in strongly alkaline aqueous solutions. The aryldiazotates act as protected diazonium ions, which do not undergo azo coupling with electron-rich aromatic substrates, but can still serve as an aryl radical source at slightly elevated temperatures. Based on an improved

  苯胺和吡咯的自由基芳基化反应可以在无过渡金属和无催化剂的条件下，通过在强碱性水溶液中使用重氮芳基酯来实现。芳基重氮酸酯用作受保护的重氮离子，其不与富电子芳族底物偶氮偶合，但在略微升高的温度下仍可用作芳基自由基源。基于改进的水溶液中重氮芳基酯的制备，以良好的总收率和高的区域选择性进行了苯胺和吡咯的均质芳族取代。此外，DFT计算提供了更多的机械见解。
• Air-promoted direct radical arylation of anilines with arylhydrazines
  作者：Tao Jiang、Sheng-Yan Chen、Huan Zhuang、Run-Sheng Zeng、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.099

  日期：2014.8

  Air-promoted coupling reaction of arylhydrazines and arylamines is developed for the selective synthesis of 2-aminobiaryls. This protocol provides a green, cost-effective, and scale-up method for preparation of 2-aminobiaryls.

  开发了空气促进的芳基肼和芳基胺的偶联反应，用于2-氨基联芳基的选择性合成。该协议为制备2-氨基联芳基提供了一种绿色，经济高效且按比例放大的方法。
• The Gomberg-Bachmann Reaction for the Arylation of Anilines with Aryl Diazotates
  作者：Gerald Pratsch、Tina Wallaschkowski、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201200430

  日期：2012.9.10

  Simply aqueous sodium hydroxide is sufficient to exclude ionic side reactions and to prepare 2‐aminobiphenyls from aryl diazotates and anilines through a new variant of the Gomberg–Bachmann reaction (see scheme). The metal‐free reaction under basic conditions allows to exploit the highly radical‐stabilizing effect of the aniline's free amino function for the first time, which leads to a so far unreached

  仅用氢氧化钠水溶液就足以排除离子副反应，并通过Gomberg-Bachmann反应的新变体从芳基重氮酸酯和苯胺制备2-氨基联苯（参见方案）。在碱性条件下的无金属反应允许首次利用苯胺的游离氨基官能团的高度自由基稳定作用，从而导致迄今未达到的区域选择性。
• Verfahren zur Synthese von Aminobiphenylen
  申请人：Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg

  公开号：EP2546229A1

  公开（公告）日：2013-01-16

  Die vorliegende Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Synthese von 2-Aminobiphenylen sowie Derivaten davon. Dieses Verfahren ist kostengünstig durchführbar und beruht auf selektiven Umsetzungen. Funktionalisierte Biphenylverbindungen sind insbesondere als Pharmazeutika und Pflanzenschutzmittel sowie als Vorstufen solcher Wirkstoffe von großem Interesse. Das Verfahren zur Herstellung einer Verbindungen der Formel 3 ist dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel 1 mit einer Verbindung der Formel 2 umgesetzt wird.

  本发明描述了一种合成 2-氨基联苯及其衍生物的工艺。该工艺成本低，以选择性反应为基础。官能化联苯化合物特别是作为药物和植物保护剂以及此类活性物质的前体具有重大意义。制备式 3 化合物的工艺的特点是：式 1 化合物与式 2 化合物反应。