2,4,6-trimethylbenzo[h]quinolone | 81503-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethylbenzo[h]quinolone
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-benzo[h]quinoline；2,4,6-Trimethyl-benzo[h]chinolin；Benzo(h)quinoline, 2,4,6-trimethyl-；2,4,6-trimethylbenzo[h]quinoline
• CAS: 81503-62-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: QZBQGNILYAFXLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2175.6;356.62

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 四磷十氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 155.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 2,4,6-trimethylbenzo[h]quinolone
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过硅胶-TsOH-P2O5促进1-萘胺与1,3-二酮的缩合反应轻松合成苯并[h]喹啉

  摘要：

  通过改进的Combes反应，已轻松合成了苯并[ h ]喹啉。在无溶剂的条件下，将硅胶，对甲苯磺酸和五氧化二磷结合使用可促进1-萘胺与1,3-二酮的缩合。在这种情况下，硅胶用作反应介质，对甲苯磺酸和五氧化二磷分别充当催化剂和脱水剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700128

文献信息

• Buu-Hoi; Guettier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1946, vol. 222, p. 665
  作者：Buu-Hoi、Guettier

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of Benzo[<i>h</i> ]quinolines via Silica-TsOH-P₂ O₅ Promoted Condensation of 1-Naphthylamines with 1,3-Diketones under Solvent Free Conditions
  作者：Chuanlei Zhu、Ruiqiang Guo、Zhe Sheng、Yanzhe Li、Changhu Chu

  DOI：10.1002/cjoc.201700128

  日期：2017.10

  A facile synthesis of benzo[h]quinolines has been developed via improved Combes reaction. A combination of silica gel, p‐toluenesulfonic acid and phosphorus pentoxide was utilized to promote the condensation of 1‐naphthylamines with 1,3‐diketones under solvent free conditions. In this case, silica gel was used as reaction media, p‐toluenesulfonic acid and phosphorus pentoxide were acted as catalyst

  通过改进的Combes反应，已轻松合成了苯并[ h ]喹啉。在无溶剂的条件下，将硅胶，对甲苯磺酸和五氧化二磷结合使用可促进1-萘胺与1,3-二酮的缩合。在这种情况下，硅胶用作反应介质，对甲苯磺酸和五氧化二磷分别充当催化剂和脱水剂。