4-oxo-2-phenylchroman-7-yl acetate | 94829-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-oxo-2-phenylchroman-7-yl acetate
• 英文别名: 7-acetoxy-2-phenylchroman-4-one；7-acetoxy-2-phenyl-chroman-4-one；7-Acetoxy-2-phenyl-chroman-4-on；7-Acetoxy-flavanon；7-Acetoxyflavanone；(4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-7-yl) acetate
• CAS: 94829-91-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: FYRRXPWKGPMJGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  466.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-phenylchroman-7-yl acetate 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 Mn(dpm)₃ 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 苯硅烷 、 氢气 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氟苯 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Caesalpinnone A 和 Caesalpinflavan B 的全合成：简明策略的演变

  摘要：

  描述了 caesalpinnone A (1) 及其假定的生物合成前体 caesalpinflavan B (3) 的全合成。在此，我们描述了合成策略向 1 和 3 的演变，这需要收敛的 Barluenga 偶联，可快速提供包含核心碳骨架的高度功能化的苯并吡喃，并探索两种不同的合成路线，通过减少 a空间位阻嵌入烯烃：一种是通过逐步方法，另一种是更直接和原子经济的，通过神威-HAT 氢化实现。后一种策略允许在 Pd 介导的脱酰化后的 6 个步骤中获得 caesalpinflavan B。实施后期脱芳香酚氧化和去烯丙基化/oxa-Michael 级联反应，分 7 个步骤获得 caesalpinnone A (1)。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04472
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-3-羟基乙酸苯酯 在 高氯酸 、 ammonium hexafluorophosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 (S)-4-叔丁基-2-(2-氮苯基)恶唑啉 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-oxo-2-phenylchroman-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基硼酸与杂环受体的不对称共轭加成

  摘要：

  Flava 黄烷酮：据报道，使用由 Pd(OCOCF 3 ) 2和 ( S ) -t BuPyOX原位形成的单一催化剂体系，不对称共轭加成到色酮和 4-喹诺酮。值得注意的是，这些反应是在环境气氛下在湿溶剂中进行的，并使用容易获得的芳基硼酸作为亲核试剂，从而提供了对这些不对称杂环的快速访问（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203643

文献信息

• Synthetic approach to flavanones and flavones via ligand-free palladium(ii)-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to chromones
  作者：Donghee Kim、Kyungrok Ham、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2ob26061a

  日期：——

  The remarkable catalytic effects of Fe(OTf)3 in the context of the Pd(II)-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to chromones were observed to yield a variety of flavanones under mild conditions. The addition of catalytic amounts of DDQ and KNO2 to the reactions exclusively yielded flavone analogs. The reaction scope for the transformation was fairly broad, affording good yields of a wide range of flavanones and flavones, which are privileged structures in many biologically active compounds.

  在Pd(II)催化的芳基硼酸与色酮的共轭加成反应中，Fe(OTf)3显示出了显著的催化效应，能够在温和条件下合成各种黄酮。向反应中添加催化量的DDQ和KNO2则专门产生黄酮类似物。该转化的反应范围相当广泛，提供了良好的收率，合成了多种黄酮和黄酮类化合物，这些化合物在许多生物活性化合物中是具优势的结构。
• A new and efficient Baeyer–Villiger rearrangement of flavanone derivatives by the methyltrioxorhenium/H2O2 catalytic system
  作者：Roberta Bernini、Enrico Mincione、Manuela Cortese、Giovanni Aliotta、Anna Oliva、Raffaele Saladino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01005-x

  日期：2001.8

  The catalytic Baeyer–Villiger rearrangement of flavanones is described by the use of the homogeneous methyltrioxorhenium (MTO)/H2O2 system. In these experimental conditions 3,4-dihydro-4-phenyl-1,5-benzodioxepin-2-ones and previously not reported para-quinone derivatives have been obtained in mild experimental conditions from acceptable to good yields.

  黄烷酮的催化拜耶-维利格重排反应是通过使用均相甲基三氧杂hen（MTO）/ H 2 O 2系统进行描述的。在这些实验条件下，已在温和的实验条件下从可接受的产率到良好的产率获得了3,4-二氢-4-苯基-1,5-苯并二氧杂-2-酮和先前未报道的对苯醌衍生物。
• Flavonoid Compounds and Uses Thereof
  申请人：Jarrott Bevyn

  公开号：US20090130051A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Novel flavonoid compounds having anti-oxidant activity are described. The compounds and compositions have been shown to exhibit anti-oxidant properties and are particularly useful in the treatment of ischemia and reperfusion injuries. The invention also describes a method to chemically synthesize such flavonoid compounds and test their efficacy. Such compounds and corresponding pharmaceutically acceptable derivatives and/or salts have uses in the areas of pharmaceuticals, nutraceutical, and veterinary applications.

  本发明描述了具有抗氧化活性的新型黄酮类化合物。这些化合物和组合物已被证明具有抗氧化性质，特别适用于缺血和再灌注损伤的治疗。本发明还描述了一种化学合成这种黄酮类化合物并测试其功效的方法。这些化合物及其对应的药学上可接受的衍生物和/或盐在制药、保健品和兽医应用领域中有用。
• Ellison, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1722
  作者：Ellison

  DOI：——

  日期：——
• Ponniah; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 544,547
  作者：Ponniah、Seshadri

  DOI：——

  日期：——