N-methoxy-N-methyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acrylamide | 1355061-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acrylamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 1355061-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 259.228
• InChiKey: PFGABPIILKDEOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acrylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-methoxy-4-(2-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  TiO2光催化的自由基阳离子乙烯基环丙烷重排。

  摘要：

  描述了在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中通过TiO2光催化进行的自由基阳离子乙烯基环丙烷重排。该反应由氧化性单电子转移触发，然后环丙烷立即开环以生成作为唯一反应性中间体的二甲苯基阳离子。这种方法也可以应用于乙烯基环丁烷，从而构建六元环。在初步机理研究的基础上，提出了通过二阶自由基阳离子的逐步机理，并得到密度泛函理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00544
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  TiO2光催化的自由基阳离子乙烯基环丙烷重排。

  摘要：

  描述了在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中通过TiO2光催化进行的自由基阳离子乙烯基环丙烷重排。该反应由氧化性单电子转移触发，然后环丙烷立即开环以生成作为唯一反应性中间体的二甲苯基阳离子。这种方法也可以应用于乙烯基环丁烷，从而构建六元环。在初步机理研究的基础上，提出了通过二阶自由基阳离子的逐步机理，并得到密度泛函理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00544

文献信息

• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Formal [4 + 2] and [3 + 2] Cycloadditions of Methylnaphthalenes and Electron-Deficient Alkenes
  作者：Guiping Qin、Yong Wang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03194

  日期：2017.12.1

  methylnaphthalenes, which could capture alkyl radicals via SOMO–LUMO interactions, enabled the development of Cu-catalyzed formal [4 + 2] and [3 + 2] cycloadditions between methylnaphthalenes and electron-deficient alkenes. Under copper catalysis, a series of electron-deficient alkenes and methylnaphthalenes with different substituents were successfully incorporated with di-tert-butyl peroxide (TBP) as

  甲基萘中包含的较高π扩展萘可以通过SOMO-LUMO相互作用捕获烷基，从而促进了甲基萘和缺电子烯烃之间铜催化的正式[4 + 2]和[3 + 2]环加成反应的发展。在铜催化下，一系列具有不同取代基的缺电子烯烃和甲基萘已成功地与过氧化二叔丁基（TBP）结合用作氧化剂和自由基引发剂，从而提供了多种环加合物。
• Benzimidazole Modulators of VR1
  申请人：Player Mark R.

  公开号：US20070259936A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention is directed to compounds of Formula (I): to pharmaceutical compositions containing such compounds and to methods of treatment using them.

  这项发明涉及到式（I）的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们的治疗方法。
• Radical-Cation Vinylcyclopropane Rearrangements by TiO₂ Photocatalysis
  作者：Naoya Maeta、Hidehiro Kamiya、Yohei Okada

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00544

  日期：2020.5.15

  Radical cation vinylcyclopropane rearrangements by TiO2 photocatalysis in lithium perchlorate/nitromethane solution are described. The reactions are triggered by oxidative single electron transfer, which is followed by immediate ring-opening of the cyclopropanes to generate distonic radical cations as unique reactive intermediates. This approach can also be applied to vinylcyclobutane, leading to the

  描述了在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中通过TiO2光催化进行的自由基阳离子乙烯基环丙烷重排。该反应由氧化性单电子转移触发，然后环丙烷立即开环以生成作为唯一反应性中间体的二甲苯基阳离子。这种方法也可以应用于乙烯基环丁烷，从而构建六元环。在初步机理研究的基础上，提出了通过二阶自由基阳离子的逐步机理，并得到密度泛函理论计算的支持。