[1,1']binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid dimethyl ester | 113567-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1,1']binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: (R)-1,1'-binaphthalene-2,2'-dimethyl dicarboxylate；dimethyl (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylate；dimethyl [1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarboxylate；(+/-)-[1,1']Binaphthyl-2,2'-dicarbonsaeure-dimethylester；methyl 1-(2-methoxycarbonylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 113567-21-8
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄
• 分子量: 370.405
• InChiKey: IIJQXSWPACKCHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1']binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到dimethyl 1,1'-bis(4-bromo-2-naphthoate)
  参考文献：
  名称：

  三重 Diels-Alder 反应的对映选择性催化：范围和机制研究

  摘要：

  手性敏化剂 1,1'-双（2,4-二氰基萘）和 1,1'-双（2,10-二氰基蒽）的辐照催化反式-β-甲基苯乙烯与 1,3-环己二烯形成[4+2]环加合物endo-trans-6-methyl-5-phenylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene。当敏化剂具有光学活性并在乙醚或甲苯溶液中低温照射时，对映选择性形成[4+2]环加合物

  DOI：

  10.1021/ja00050a011
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 N₄(CH₂)6 、 溴 、 铜 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二硫化碳 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [1,1']binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的包合物设计：通过联萘铰链和附加的配位基团选择性地包含不带电的分子。1,1'-联萘-2,2'-二羧酸主体/羟基客体包裹体的X射线晶体结构和结合模式

  摘要：

  Etude de cinq clathrates du compose du titre (1) avec des alcools differents: 1.2 MeOH (P2 1 /n, Z=4), 1.2 EtOH (C2/c, Z=4), 1.2 (PrOH-2) (C2/ c, Z=4), 1.(RuOH-2) (P2 1 /n, Z=4), 1.乙二醇(P2 1 /n, Z=4)。关系

  DOI：

  10.1021/ja00323a039

文献信息

• Enantioselective dihydroxylation of olefins by osmium tetroxide in the presence of an optically active 1,1′-binaphthyl diamine derivative
  作者：Carlo Rosini、Roberto Tanturli、Paolo Pertici、Piero Salvadori

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00388-6

  日期：1996.10

  conformation (via UV and molecular mechanics calculations) of (S)-1 have been determined. (S)-1 has been employed as a chiral auxiliary in the stoichiometric syn-dihydroxylation of olefins obtaining optically active 1,2-diols with e.e.s up to 98%.

  由Cram和Mazaleyrat引入的手性二胺（S）-1已按照涉及二酸（RS）-3拆分的不同顺序进行了重新制备。已确定（S）-1的ee（通过HPLC和NMR），绝对构型（通过CD）和最稳定的构象（通过UV和分子力学计算）。（S）-1已被用作烯烃的化学计量顺式-二羟基化中的手性助剂，从而获得了具有高达98％的ee的旋光的1,2-二醇。
• Screening chiral fluorinated binaphthyl ketone catalysts for asymmetric epoxidation
  作者：Chad J Stearman、Victor Behar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00173-9

  日期：2002.3

  five chiral binaphthyl ketone catalysts 4–8 with variable distributions of fluorine atoms alpha to the carbonyl have been synthesized. These catalysts were screened in the asymmetric epoxidation of trans-β-methylstyrene. The best catalyst was α,α′-difluoroketone 6 which catalyzed the epoxidation to trans-β-methylstyrene oxide with 100% conversion and 86% e.e. at 10 mol% catalyst loading.

  一系列五个手性联萘酮催化剂4 - 8与羰氟原子的α的变量分布已被合成。在反式-β-甲基苯乙烯的不对称环氧化中筛选了这些催化剂。最好的催化剂是α，α′-二氟酮6，在10 mol％的催化剂负载量下，该催化剂以100％的转化率和86％ee催化环氧化为反式-β-甲基苯乙烯氧化物。
• Twisted 9, 10-phenanthrenequinones: Chromatographic enrichment of enantiomers and barriers to racemization
  作者：Albrecht Mannschreck、Erwin Hartmann、Hans Buchner、Doris Andert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96331-7

  日期：——

  The enantiomers (M) and (P) of helical 9, 10-phenanthrenequinones were enriched by liquid chromatography with enantiomeric purities of 0.31 to 0.95. Their barriers to racemization (Table 2) were compared with the ones of the corresponding hydrocarbons.

  螺旋9、10-菲醌的对映体（M）和（P）通过液相色谱法富集，对映体纯度为0.31至0.95。将它们的外消旋障碍（表2）与相应的烃进行了比较。
• Preparation of optically active binaphthylmonophosphines (MOP's) containing various functional groups
  作者：Yasuhiro Uozumi、Nobuhiro Suzuki、Aya Ogiwara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89366-2

  日期：1994.4

  Optically active 2′-diphenylphosphino-1,1′-binaphthyls (MOP's) having various functional groups, cyano, aminomethyl, methoxycarbonyl, carboxy, and hydroxymethyl, at the C2-position were prepared. A cyano group was introduced on the MOP skeleton by nickel-catalyzed cyanation of 2-diphenylphosphinyl-2′-trifluoromethanesulfonyloxy 1,1′-binaphthyl which is readily prepared from optically active binaphthol

  制备在C 2位具有氰基，氨基甲基，甲氧基羰基，羧基和羟甲基的各种官能团的旋光的2'-二苯基膦基-1,1'-联萘基（MOP's）。通过由光活性联萘酚容易制备的2-二苯基膦基-2'-三氟甲磺酰氧基1,1'-联萘的镍催化氰化作用，将氰基引入到MOP骨架上。带有羧基的MOP衍生物的制备是通过钯催化的2,2'-双萘基联萘的单羰基化，然后将剩余的三氟甲磺酸酯基进行膦化。
• 一种轴手性联萘配体前体(s)-2,2’-二羧酸-1,1’-联萘的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN105541605A

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及有机合成中的溴化、水解、氧化、偶联反应技术领域。具体涉及一种轴手性联萘配体前体(s)-2,2’-二羧酸-1,1’-联萘的合成方法。本发明以2-甲基萘溴化为初始原料合成化合物1-溴-2-甲基萘，然后1-溴-2-甲基萘经过溴化、水解、氧化得到1-溴-2-萘甲酸，在甲醇和二氯亚砜作用下生成酯，保护羧基，然后在铜粉的作用下发生Ullmann反应进行偶联，再水解得到2，2’-二羧酸-1,1’-联萘，最后拆分得到(s)-2,2’-二羧酸-1,1’-联萘。本发明操作简单，产率较高，经济性好。