4,4′-dibromo-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-dicarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4′-dibromo-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4-Bromo-1-(4-bromo-2-formylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carbaldehyde；4-bromo-1-(4-bromo-2-formylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₂H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 468.144
• InChiKey: AHFFOJXBBMMXKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-dibromo-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-dicarbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 2′-(4,5-bis(4-methoxyphenyl)imidazol-2-ylidene)-8,9-bis(4-methoxyphenyl)-4′,5-diphenyl-spiro[benzo[e]imidazo[2,1-a]isoindole-11,1′-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  联萘桥联咪唑二聚体的红光或近红外光操作负光致变色

  摘要：

  开发红光或近红外光 (NIR) 可切换光致变色分子是有效利用阳光和调节生物活动所必需的。虽然光致变色分子对红光或 NIR 光的光敏化是通过双光子吸收过程实现的，但开发对红光或 NIR 光具有敏感性的分子本身现在是一项具有挑战性的研究。在此，我们开发了一种有效的分子设计，用于实现基于联萘桥联咪唑二聚体的红色或 NIR 光响应负光致变色。由于电荷转移跃迁的贡献，给电子取代基的引入显示了可见光区吸收带的红移。尤其，二（4-甲氧基苯基）氨基（TPAOMe）和苝基的引入将稳定的有色形式的吸收边大幅移动到 900 nm。此外，由于被TPAOMe取代的衍生物之一的吸收带覆盖了整个可见光区域，因此有色形式显示中性灰色。在红色 (660 nm) 或 NIR 光 (790 nm) 照射下，我们观察到从稳定的有色形式到亚稳态无色形式的负光致变色反应。因此，取代的联萘桥连咪唑二聚体构成了生物窗口内有吸引力的光开关。彩色形式显示中性灰色。在红色

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02455
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,1'-bis(4-bromo-2-naphthoate) 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4′-dibromo-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  联萘桥联咪唑二聚体的红光或近红外光操作负光致变色

  摘要：

  开发红光或近红外光 (NIR) 可切换光致变色分子是有效利用阳光和调节生物活动所必需的。虽然光致变色分子对红光或 NIR 光的光敏化是通过双光子吸收过程实现的，但开发对红光或 NIR 光具有敏感性的分子本身现在是一项具有挑战性的研究。在此，我们开发了一种有效的分子设计，用于实现基于联萘桥联咪唑二聚体的红色或 NIR 光响应负光致变色。由于电荷转移跃迁的贡献，给电子取代基的引入显示了可见光区吸收带的红移。尤其，二（4-甲氧基苯基）氨基（TPAOMe）和苝基的引入将稳定的有色形式的吸收边大幅移动到 900 nm。此外，由于被TPAOMe取代的衍生物之一的吸收带覆盖了整个可见光区域，因此有色形式显示中性灰色。在红色 (660 nm) 或 NIR 光 (790 nm) 照射下，我们观察到从稳定的有色形式到亚稳态无色形式的负光致变色反应。因此，取代的联萘桥连咪唑二聚体构成了生物窗口内有吸引力的光开关。彩色形式显示中性灰色。在红色

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02455

文献信息

• PHOTOCHROMIC MATERIAL
  申请人：Horino Takeru

  公开号：US20130102775A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention is a photochromic material formed of a biimidazole compound represented by general formula (1-1): (where, R 4 and R 5 respectively and independently represent a halogen atom or alkyl group, R 1 to R 3 and R 6 to R 8 respectively and independently represent a hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, fluoroalkyl group, hydroxyl group, alkoxyl group, amino group, alkylamino group, carbonyl group, alkylcarbonyl group, nitro group, cyano group or aryl group, Ar 1 to Ar 4 respectively and independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, R 4 may form a condensed, substituted or unsubstituted aryl ring with R 3 , and R 5 may form a condensed, substituted or unsubstituted aryl ring with R 6 ).

  本发明涉及一种由一般式（1-1）所表示的双咪唑化合物构成的光致变色材料：（其中，R4和R5分别且独立地代表卤素原子或烷基基团，R1至R3和R6至R8分别且独立地代表氢原子、卤素原子、烷基基团、氟烷基基团、羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基、羰基、烷基羰基、硝基、氰基或芳基，Ar1至Ar4分别且独立地代表取代或未取代的芳基，R4可能与R3形成含有取代或未取代芳环的缩合物，而R5可能与R6形成含有取代或未取代芳环的缩合物）。
• Synthesis and chiroptical properties of π‐conjugated polymer consisting of dihydropentahelicene units with axial chirality
  作者：Masahiro Abe、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1002/pola.23944

  日期：2010.4.15

  Poly(dihydropentahelicene) or poly(1,1′‐naphthalene‐ 4,4′‐diyl) with axial chirality was prepared. The polymer showed a large circular dichroism of 1.8 degrees/μm in a cast film.

  制备了具有轴向手性的聚（二氢戊烯）或聚（1,1'-萘-4,4'-二基）。该聚合物在流延膜中显示出1.8度/μm的大圆形二向色性。
• US8748629B2
  申请人：——

  公开号：US8748629B2

  公开（公告）日：2014-06-10