1-phenyl-4-(p-tolyl)butan-1-one | 1226042-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-4-(p-tolyl)butan-1-one
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1226042-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD16320376
• 分子量: 238.329
• InChiKey: HOKZCJUIVYOLTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(p-tolyl)butan-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚铁和亚磺酸根自由基的1,5-氢原子转移对铁催化的O-酰基肟和N-酰氧基亚酰胺的C（sp3）-H远程叠氮化：γ-叠氮基酮和β-叠氮基醇的合成

  摘要：

  在催化量的乙酰丙酮铁（III）[Fe（acac）3 ]的存在下，结构多样的酮肟酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应可提供良好产率的γ-叠氮基酮。前所未有的远端γ-C（sp 3）-H键叠氮化反应经历了亚胺基的还原生成，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铁介导的氧化还原叠氮基转移至易位的碳自由基。TMSN 3不仅用作功能化未激活的C（sp 3）-H键的氮源，而且还用作还原剂以原位生成催化活性的Fe II。基于相同的原理，一种新颖的β-C（sp3）-H通过N-酰氧基酰亚胺的醇官能化随后被实现，在将所得的酯水解后，导致β-叠氮基醇，这是有机和药物化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/chem.201901079
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-phenyl-4-(p-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍-催化的芳基/烯基的叔芳基/烯基三氟甲磺酸酯-Cyclobutanols经由一个C - C键裂解

  摘要：

  在本文中，我们首先介绍了一个镍催化的叔环丁醇与芳基/烯基三氟甲磺酸酯通过C–C键断裂的芳基化和烯基化反应。以中等到良好的产率获得了一系列的γ-取代的酮，因此具有地球上富裕的镍催化，广泛的底物范围和简单的反应条件。初步的机械实验表明，β-碳的消除途径可能与催化循环有关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02209

文献信息

• Oxetane Intermediate during a Direct Aldol Reaction: Stereoselective [5 + 1] Annulation Affording Tetralines
  作者：Takeshi Kuri、Yoshihiko Mizukami、Mio Shimogaki、Morifumi Fujita

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02816

  日期：2020.10.2

  An oxetane intermediate during a direct aldol reaction was trapped with an internal aryl group to yield trans-tetraline products. The contribution of the oxetane intermediate was confirmed by 18O-isotope labeling experiments.

  在直接的醛醇缩合反应过程中，氧杂环丁烷中间体被内部的芳基捕获，生成反式四氢萘产物。氧杂环丁烷中间体的贡献已通过18个O同位素标记实验得到证实。
• Metal-free visible light photoredox enables generation of carbyne equivalents <i>via</i> phosphonium ylide C–H activation
  作者：Mrinmoy Das、Minh Duy Vu、Qi Zhang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c8sc04195d

  日期：——

  has recently been generated from hypervalent iodine precursors via photoredox catalysis. Given the underexplored chemistry of carbyne, due to the paucity of carbyne sources, we are intrigued to discover a new source for this reactive species from classical reagents – phosphonium ylides. Our novel strategy employing phosphonium ylides in an olefin hydrocarbonation reaction features a facile approach

  卡宾是一种有趣的合成中间体，最近通过光氧化还原催化从高价碘前体生成。由于卡炔来源的缺乏，卡炔的化学性质尚未得到充分探索，我们很高兴从经典试剂中发现这种活性物质的新来源——鏻叶立德。我们在烯烃烃化反应中采用磷叶立德的新策略具有通过无金属和良性反应条件构建碳-碳键的简便方法。此外，烃化产物以高度区域选择性的方式输送。
• 一种γ-芳基取代酮类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112110801B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，具体地说涉及一种使用三级环丁醇衍生物和卤代芳烃作为反应底物在镍催化作用下合成γ‑芳基取代酮类化合物的方法，该方法以式Ⅰ所示的取代环丁醇类化合物和式Ⅱ所示的溴代化合物为原料，得到式Ⅲ所示的γ‑芳基取代酮类化合物。本发明所述的四水合醋酸镍储量丰富、价格低廉，降低了反应成本，本发明所述方法能选择性地合成远程γ‑位芳基取代的酮类化合物。
• Visible Light Driven and Copper-Catalyzed C(sp³)–H Functionalization of <i>O</i>-Pentafluorobenzoyl Ketone Oximes
  作者：Danhua Wu、Shuang-Shuang Cui、Fengling Bian、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02133

  日期：2021.8.6

  with copper complexes as catalysts. The reactions involve iminyl-radical-mediated intramolecular hydrogen atom transfer as the key step, with the iminyl radicals being generated via copper-effected N–O cleavage. The reaction afforded 3,4-dihydro-2H-pyrroles under the conditions of [Cu(DPEphos)(bcp)]PF6 and DABCO, while γ-pentafluorobenzoyloxy ketones were produced predominantly when [Cu(dpp)2]PF6 and

  O-五氟苯甲酰基酮肟的C(sp 3 )-H官能化是在可见光照射下以铜配合物为催化剂实现的。该反应涉及亚胺基介导的分子内氢原子转移作为关键步骤，亚胺基自由基是通过铜作用的 N-O 裂解产生的。该反应在[Cu(DPEphos)(bcp)]PF 6和DABCO条件下生成3,4-二氢-2 H-吡咯，而在[Cu(dpp) 2 ]PF 6和DABCO条件下主要生成γ-五氟苯甲酰氧基酮。InCl 3 ·4H 2 O用作催化剂。
• Nickel-Catalyzed Deaminative Alkyl–Alkyl Cross-Coupling of Katritzky Salts with Cyclopropanols: Merging C–N and C–C Bond Activation
  作者：Xingjie Zhang、Shilin Cui、Shuxin Wei、Mengge Zhao、Xiaopan Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00424

  日期：2024.3.15

  practical nickel-catalyzed deaminative alkylation of Katritzky salts with cyclopropyl alcohols via merging C–N and C–C bond activation. This protocol enables the formation of an alkyl–alkyl bond along with the generation of a versatile ketone functional group in a single operation, thus providing a convenient approach for accessing β-alkyl ketones. This reaction is distinguished by its high functional

  在此，我们报告了一种通用且实用的镍催化卡特里茨基盐与环丙醇通过合并 C-N 和 C-C 键活化的脱氨烷基化反应。该方案能够在一次操作中形成烷基-烷基键并生成多功能酮官能团，从而为获取 β-烷基酮提供了一种便捷的方法。该反应的特点是具有高官能团耐受性、广泛的底物范围以及复杂生物活性分子的高效后期衍生化。