(2S,3R)-methyl 2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-hydroxypentanoate | 188241-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 188241-86-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: IMIRPUHRRHIPFT-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-hydroxypentanoate 在 氯化亚砜 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到(4S,5S)-methyl 5-ethyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Giovanni, Maria Cristina Di; Misiti, Domenico; Zappia, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 9, p. 475 - 482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2-((4S,5S)-4-benzyloxymethyl-2-oxo-oxazolidin-5-yl)-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 jones reagent 、 氢气 、 氯 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R)-methyl 2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Giovanni, Maria Cristina Di; Misiti, Domenico; Zappia, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 9, p. 475 - 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of the Ireland−Claisen Rearrangement of Alkoxy- and Aryloxy-Substituted Allyl Glycinates
  作者：James P. Tellam、David R. Carbery

  DOI：10.1021/jo1017124

  日期：2010.11.19

  The Ireland−Claisen rearrangement of 3-alkoxy- and 3-aryloxy-substituted allyl glycinates is presented. This [3,3]-sigmatropic rearrangement route offers direct access to syn β-alkoxy and β-aryloxy α-amino acid systems. In particular, N,N-diboc glycine esters rearrange with excellent diastereoselectivities (dr > 25:1). The synthesis of substrates, rearrangement optimization, and a discussion of stereoselection

  提出了3-烷氧基和3-芳氧基取代的烯丙基甘氨酸盐的爱尔兰-克莱森重排。该[3,3] -sigmatropic重排途径可直接进入顺式β-烷氧基和β-芳氧基α-氨基酸系统。特别地，N，N-二boc甘氨酸酯以优异的非对映选择性（dr> 25：1）重新排列。介绍了底物的合成，重排优化和立体选择的讨论。
• [EN] DISUBSTITUTED BETA-LACTONES AS INHIBITORS OF N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA)<br/>[FR] BÊTA-LACTONES DISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA)
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013078430A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，这两种物质是NAAA的底物，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的疾病的方法。
• An enantioselective, stereodivergent synthesis of threonine analogs
  作者：Giuliano delle Monache、Maria Cristina Di Giovanni、Domenico Misiti、Giovanni Zappia

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00518-6

  日期：1997.1