cis-5-norbornane-endo-2,3-dicarboxylic acid | 27862-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-5-norbornane-endo-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: norbornane-2exo,3exo-dicarboxylic acid；Norbornan-2exo,3exo-dicarbonsaeure；Norbornan-dicarbonsaeure-(2exo.3exo)；cis-exo-2,3-Norbornandicarbonsaeure；Norbornane-exo-cis-2,3-dicarboxylic acid；(1S,2R,3S,4R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 27862-85-7；634194-45-9
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: IVVOCRBADNIWDM-RNGGSSJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  407.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5-norbornane-endo-2,3-dicarboxylic acid 在 盐酸 作用下， 生成 trans-1,4-Endomethylen-cyclohexan-dicarbonsaeure-(2,3)
  参考文献：
  名称：

  Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 504, p. 216,232, 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-cis-2,3-dimethoxycarbonylnorbornane 在 甲醇 作用下， 生成 cis-5-norbornane-endo-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 504, p. 216,232, 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of a Novel Class of Small Molecular Weight Peptidomimetic Competitive Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Scott D. Larsen、Tjeerd Barf、Charlotta Liljebris、Paul D. May、Derek Ogg、Theresa J. O'Sullivan、Barbara J. Palazuk、Heinrich J. Schostarez、F. Craig Stevens、John E. Bleasdale

  DOI：10.1021/jm010393s

  日期：2002.1.1

  sulfate with other potential phosphate mimics. The most potent analogue arising from this effort was triacid 71, which inhibits PTP1B competitively with a K(i) = 0.22 microM without inhibiting SHP-2 or LAR at concentrations up to 100 microM. Overall, the inhibitors generated in this work showed little or no enhancement of insulin signaling in cellular assays. However, potential prodrug triester 70 did induce

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）部分地通过使胰岛素受体（IR）的β亚基调节域内的关键酪氨酸残基去磷酸化，从而负调节胰岛素信号传导，从而减弱受体酪氨酸激酶的活性。因此，抑制PTP1B有望改善胰岛素抵抗，并且最近已成为旨在鉴定用于治疗II型糖尿病的新药物的发现工作的重点。我们以前曾报道三肽Ac-Asp-Tyr（SO（3）H）-Nle-NH（2）是PTP1B的令人惊讶的有效抑制剂（K（i）= 5 microM）。为了改善该引线的稳定性和效力以及减弱其肽特性，进行了模拟程序。该程序初始阶段的具体内容包括用非氨基酸成分替换N和C末端，修饰酪氨酸亚基以及用其他潜在的磷酸盐模拟物替换硫酸酪氨酸。从这种努力中产生的最有效的类似物是三酸71，它以K（i）= 0.22 microM竞争性抑制PTP1B，而在浓度高达100 microM的情况下却不抑制SHP-2或LAR。总体而言，这项工作中产生的抑制剂在细
• 노르보르난 디카르복실산의 제조방법
  申请人：Kolon Industries, Inc. 코오롱인더스트리 주식회사(120100008461) Corp. No ▼ 135311-0013606BRN ▼138-81-56604

  公开号：KR20180065404A

  公开（公告）日：2018-06-18

  본 발명은 노르보르난 카르복실산의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 디사이클로펜타디엔을 열분해하여 얻어진 사이클로펜타디엔과 말레산 무수물을 반응시키는 단계를 포함하여 제조하는 것을 특징으로 하는 노르보르난 카르복실산의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 제조방법은 디사이클로펜타디엔을 활용하며, 반응 효율이 우수하고, 전체 반응 공정이 공업적으로 유용하기 때문에 고수율의 노르보르난 디카르복실산의 대량생산이 가능하며, 산업적으로 다양한 분야에 응용을 가능케 한다.

  This invention relates to a method for producing norbornene dicarboxylic acid, more specifically, a method for producing norbornene dicarboxylic acid by including a step of reacting cyclopentadiene obtained by thermolysis of dicyclopentadiene with maleic anhydride. The method according to the present invention utilizes dicyclopentadiene, which has excellent reaction efficiency and industrial utility for the entire reaction process, enabling the mass production of norbornene dicarboxylic acid with high yield and allowing for various industrial applications in different fields.
• 비사이클로[2.2.1]헵탄-2,3-디일디메탄올의 제조방법
  申请人：Kolon Industries, Inc. 코오롱인더스트리 주식회사(120100008461) Corp. No ▼ 135311-0013606BRN ▼138-81-56604

  公开号：KR20180065407A

  公开（公告）日：2018-06-18

  본 발명은 비사이클로[2.2.1]헵탄-2,3-디일디메탄올의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 디사이클로펜타디엔을 열분해하여 얻어진 사이클로펜타디엔과 말레산 무수물을 반응시키는 단계를 포함하여 제조하는 것을 특징으로 하는 비사이클로[2.2.1]헵탄-2,3-디일디메탄올의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 제조방법은 디사이클로펜타디엔을 활용하며, 반응 효율이 우수하며, 전체 반응 공정이 공업적으로 유용하기 때문에 비사이클로[2.2.1]헵탄-2,3-디일디메탄올을 고수율로 대량생산할 수 있고, 산업적으로 다양한 분야에 응용을 가능케 한다.

  本发明涉及一种关于非环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲醇的制备方法，更详细地说，是通过将二环戊二烯热解得到的环戊二烯与顺丁二酸酐无水物反应的步骤来制备的非环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲醇的制备方法。根据本发明的制备方法利用了二环戊二烯，反应效率优越，整个反应过程在工业上具有实用性，可以高产率大规模生产非环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲醇，并在工业上广泛应用于各个领域。
• Endo-Exo-Rearrangement in the Addition of Acids to Dicyclopentadiene
  作者：Paul D. Bartlett、Abraham Schneider

  DOI：10.1021/ja01205a002

  日期：1946.1
• The Rearrangement of endo-3,6-Methylene-1,2,3,6-tetrahydro-cis-phthalic Anhydride
  作者：David Craig

  DOI：10.1021/ja01154a124

  日期：1951.10