(2S,3S)-bis(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>heptane | 70115-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S)-bis(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: (2S,3S)-trans-2,3-Bis(hydroxymethyl)norbornane；(2S,3S)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dimethanol；[(1R,2S,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• CAS: 70115-99-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: YSVZGWAJIHWNQK-KZVJFYERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-bis(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>heptane 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 [1S-(2-endo,3-exo)]-[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diylbis(methylene)]bis(diphenylphosphine)
  参考文献：
  名称：

  带有（2S，3S）-双（膦甲基）和7-同氧官能团的对映体纯降冰片烷配体的制备及其在铑催化的不对称氢化中的应用。

  摘要：

  使用（2R，3S）-双[（（二苯基膦基）甲基]和7-同-氧官能团的对映体双环[2.2.1]庚烷衍生物是利用富马酸二（1R）-薄荷酯的非对映选择性Diels-Alder反应合成的和5-三甲基甲硅烷基环戊二烯，然后通过银促进溴内酯中间体的立体有规框架重排。使用二膦作为手性配体进行了铑催化的不对称氢化。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1367
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl norbornane-trans-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3S)-bis(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Gastel, F. J. C. van; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 5, p. 175 - 184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral synthesis of asymmetrically tetra-C-substituted cyclopentane derivatives by Diels-Alder addition of cyclopentadiene to unsaturated acyclic-sugar derivatives
  作者：Derek Horton、Tomoya Machinami、Yasushi Takagi

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84013-0

  日期：1983.9

  cyclopentadiene in boiling toluene to give 40% of a crystalline, norbornene adduct (3) having the 5S-exo ester, 6S-endo sugar-chain configuration, as established by crystallography and by conversions into the known, crystalline (2S,3S)-bis(p-tolylsulfonyloxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptane. Likewise, the L enantiomer (19) of 2 was converted into the crystalline enantiomer of 3; chromatographic resolution of the

  通过将环戊二烯立体控制地加成到反式α，β-不饱和糖衍生物中，已经获得了在合成前列腺素类似物中所需要的光学纯的取代的环戊烷衍生物。（E）-4,5,6,7-四-O-乙酰基-2,3-二脱氧-D-阿拉伯糖-庚-2-烯酸酯（2），是通过在Wittig中将Ph3PCHCO2Me加到醛-D-阿拉伯糖中获得四乙酸酯，与环戊二烯在沸腾的甲苯中反应，得到40％的结晶降冰片烯加合物（3），具有结晶5S-外酯，6S-内糖链构型，并通过转化为已知的结晶（2S） ，3S）-双（对甲苯磺酰氧基甲基）双环[2.2.1]庚烷。同样，将2的L对映体（19）转化为3的结晶对映体；反应中其他狄尔斯-阿尔德加合物的色谱分离得到较少量的其他三种可能的异构体加合物，其特征在于适当的转化。2,3：4,5-二-O-异亚丙基-醛-D-阿拉伯糖与环戊二烯在热甲苯中的Ph3PCHCO2Me Wittig加合物（9）可分离得到5S，6S异构体加合
• Stereochemical versatillity in synthesis of substituted cycloalkanes from acyclic unsaturated sugars
  作者：Derek Horton、Tomoya Machinami、Yasushi Takagi、Carl W. Bergmann、Gary C. Christoph

  DOI：10.1039/c39830001164

  日期：——

  Acyclic unsaturated sugars obtained by Wittig extension of aldehydo arabinose precursors undergo stereoselective Diels–Alder addition of cyclopentadiene, permitting isolation of a single, crystalline, opticallly pure norbornene adduct whose stereochemistry may be controlled by the enantiomeric form of the sugar used and the conditions of the cycloaddition reaction.

  通过Wittig延伸醛阿拉伯阿拉伯糖前体得到的无环不饱和糖经过立体选择性Diels–Alder加成环戊二烯，从而可以分离出单一的，结晶的，光学上纯净的降冰片烯加合物，其立体化学可以由所用糖的对映体形式和条件决定。环加成反应。
• Gastel, F. J. C. van; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 5, p. 175 - 184
  作者：Gastel, F. J. C. van、Klunder, A. J. H.、Zwanenburg, B.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Enantiopure Norbornane Ligands Bearing Both (2S,3S)-Bis(phosphinomethyl) and 7-syn-Oxygen Functional Groups and an Application to Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Toshiaki Morimoto、Akira Yamazaki、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1248/cpb.52.1367

  日期：——

  Enantiopure bicyclo[2.2.1]heptane derivatives having both (2S,3S)-bis[(diphenylphosphino)methyl] and 7-syn-oxygen functional groups were synthesized by using diastereoselective Diels-Alder reaction of di-(1R)-menthyl fumarate and 5-trimethylsilylcyclopentadiene followed by silver-promoted stereospecific frame rearrangement of a bromolactone intermediate. Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenations

  使用（2R，3S）-双[（（二苯基膦基）甲基]和7-同-氧官能团的对映体双环[2.2.1]庚烷衍生物是利用富马酸二（1R）-薄荷酯的非对映选择性Diels-Alder反应合成的和5-三甲基甲硅烷基环戊二烯，然后通过银促进溴内酯中间体的立体有规框架重排。使用二膦作为手性配体进行了铑催化的不对称氢化。