methyl 3-(R)-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanoate | 115313-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(R)-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl 3(R)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanoate；Boc-(R)-β3-hPhe methyl ester；(R)-β-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-benzenebutanoic acid methyl ester；methyl 3(R)-{[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}-4-phenylbutyrate；Methyl (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-phenylbutanoate；methyl (3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 115313-20-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: QNLBBFLTUQDDIB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(R)-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ‘carba’ dipeptides bearing a basic side-chain at the C-terminus: synthesis of enantiopure Boc-d-Phe-Ψ[CH2CH2]-l-Arg(NO2)-OH and Boc-d-Phe-Ψ[CH2CH2]-d-Arg(NO2)-OH

  摘要：

  A new approach to synthesize 'carba' Psi [CH2CH2] dipeptides. e.g. Boc-D-Phe-Psi [CH2CH2]-L-Arg(NO2)-OH and Boc-D-Phe-Psi [CH2CH2]-D-Arg(NO2)-OH, is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01183-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(BOC-氨基)-4-羟基丁酸甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 碘 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 methyl 3-(R)-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of β- and γ-amino acid derivatives using new functionalised zinc reagents: enhanced stability and reactivity of β-amido zinc reagents in dimethylformamide

  摘要：

  新的锌试剂 3 和 4 不够稳定，无法在四氢呋喃中有效制备，但可以在 DMF 中以温和方便的条件制备；随后在钯催化下与芳香族碘化物偶联，得到受保护的 δ- 和 δ- 氨基酸 11 和 12，产率普遍较高。

  DOI：

  10.1039/a707062d

文献信息

• Fluorinated β²- and β³-Amino Acids: Synthesis and Inhibition of α-Chymotrypsin
  作者：Andrew Abell、Victoria Peddie、Markus Pietsch、Karen Bromfield、Robert Pike、Peter Duggan

  DOI：10.1055/s-0029-1218743

  日期：2010.6

  synthesis of a series of α-fluorinated β²- and β³-amino acid derivatives is described. Stereoselective fluorination at the α-carbon of the β³-amino acids was achieved by deprotonation with lithium diisopropylamide followed by treatment with N-fluorobenzenesulfonimide. Fluorination of β²-amino acids employed the chiral auxiliary (4R)-4-benzyl-2-oxazolidinone. The α-fluorinated amino acids and their non-fluorinated

  描述了一系列α-氟化的β2-和β3-氨基酸衍生物的合成。在的α碳的立体选择性氟化的β ³ α-氨基酸是由去质子化与二异丙基氨基锂，接着用治疗取得Ñ -fluorobenzenesulfonimide。的β氟化² α-氨基酸中使用的手性辅助剂（4 - [R）-4-苄基-2-恶唑烷酮。发现α-氟代氨基酸及其非氟代前体竞争性地抑制α-胰凝乳蛋白酶。 β-氨基酸-氟化-晶体结构-α-胰凝乳蛋白酶-抑制剂
• Detection and Elimination of Product Inhibition from the Asymmetric Catalytic Hydrogenation of Enamines
  作者：Karl B. Hansen、Thorsten Rosner、Michele Kubryk、Peter G. Dormer、Joseph D. Armstrong

  DOI：10.1021/ol051862d

  日期：2005.10.1

  text] The catalytic asymmetric hydrogenation of enamine amides and esters with catalyst Rh-1a, prepared from ferrocenyl based ligand 1a or 1b and [(COD)RhCl](2), has been shown through kinetic studies to suffer from product inhibition. Enamine ester substrates have also been shown to be incompatible with the amine products of the reaction in methanol. In situ protection of the amine products with di-tert-butyl

  [反应：见正文]通过动力学研究表明，由二茂铁基配体1a或1b和[（COD）RhCl]（2）制备的用催化剂Rh-1a催化烯胺酰胺和酯的催化不对称加氢反应抑制。还显示烯胺酯底物与在甲醇中反应的胺产物不相容。用二碳酸二叔丁酯原位保护胺产物消除了酯底物的官能团不相容性，并消除了反应中产物的抑制作用。
• Inhibitors of farnesyl protein transferase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06387926B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  Disclosed are quinoline and benzazepine derivatives that inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogenic protein Ras. Thus, the compounds are useful as anti-cancer agents. The compounds are also useful in the treatment of diseases other than cancer.

  本文披露了抑制法尼基蛋白转移酶（FTase）和致癌蛋白Ras法尼基化的喹啉和苯并氮杂环衍生物。因此，这些化合物可用作抗癌药物。这些化合物还可用于治疗癌症以外的疾病。
• Kinetic Studies on the Stability and Reactivity of β-Amino Alkylzinc Iodides Derived from Amino Acids
  作者：Ian Rilatt、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo801754k

  日期：2008.11.21

  glutamic acid-derived reagents 3 and 25. The main factor influencing reactivity, therefore, is determined to be the proximity of the ester group, rather than the nature of the nitrogen protecting group. Finally, beta-amino alkylzinc iodides 46-48 containing Weinreb amides have been prepared, rate constants for their decomposition through elimination determined, and their synthetic potential for the preparation

  β-氨基烷基碘化锌本质上对β消除和质子化不稳定。这项研究的目的是确定这些过程的速率，并且还了解锌试剂中官能团的存在如何影响Negishi交叉偶联反应中一系列β-氨基烷基碘化锌的反应性。β-苯甲酰胺基烷基碘化碘通过质子分解发生分解，试剂4b中碳-锌键自质子化的一级速率常数确定为5.2 x 10（-6）s（-1）（在291 K）。相反，氨基甲酸酯衍生物2通过一阶消除过程分解。源自谷氨酸的同源试剂3通过β消除可以更快地分解，其一级速率常数为24 x 10（-6）s（-1）（在291 K）。试剂23和25 其中Boc基团已被三氟乙酰基取代的化合物，与相应的试剂2和3相比，对β的消除更稳定，鉴于三氟乙酰胺基是一个更好的离去基团，这一结果令人震惊。而且，这种替换也将消除的机制改变为二阶过程。已确定了试剂2、3、23和25与碘代苯的Negishi交叉偶联的伪二级速率常数，揭示了谷氨酸衍生试剂3和25的较
• NMR Kinetic Studies on the Decomposition of β-Amidozinc Reagents:  Optimization of Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Acid Chlorides
  作者：Charles S. Dexter、Christopher Hunter、Richard F. W. Jackson、Jason Elliott

  DOI：10.1021/jo000558p

  日期：2000.11.1

  beta-amidozinc reagent 4 by beta-elimination has been shown to be a unimolecular process in both THF and DMF as solvent, with relative rates of 4:1 at room temperature, and activation parameters have been determined. These results indicate the beta-elimination is a syn-process. NMR experiments reveal that as little as 2 equiv of DMF can have a significant stabilizing influence on reagent 4. Use of a mixture

  已经证明，通过β-消除作用分解的β-酰胺基锌试剂4在THF和DMF中均是单分子过程，在室温下相对比率为4：1，并且已确定了活化参数。这些结果表明β-消除是一个同步过程。NMR实验表明，低至2当量的DMF对试剂4可能具有显着的稳定作用。使用DMA和甲苯的混合物作为本体溶剂代替DMF，已成功地实现了钯催化的H2O2的交叉偶联反应。 4和同源试剂5都用酰氯产生不对称的酮（9个例子）。