(1S,2R,3S)-1-isopropenyl-2,3-dimethylcyclopentane | 1064211-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3S)-1-isopropenyl-2,3-dimethylcyclopentane
• 英文别名: (1S)-1r-isopropenyl-2c,3t-dimethyl-cyclopentane；(1S)-1r-Isopropenyl-2c,3t-dimethyl-cyclopentan；(1S,2R,3S)-1,2-dimethyl-3-prop-1-en-2-ylcyclopentane
• CAS: 1064211-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: ZBKRDRMFFBPADO-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-1-isopropenyl-2,3-dimethylcyclopentane 在 kieselguhr 、 镍 作用下， 生成 1,2-dimethyl-3-propan-2-ylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Terpene Series. XX.¹ The Thermal Isomerization of Pinane at Atmospheric Pressure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01646a041
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-1,6-辛二烯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S)-1-isopropenyl-2,3-dimethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  新型碳负离子诱导的烯类反应

  摘要：

  用Bu n Li-四甲基乙二胺将3,7-二甲基辛-1,6-二烯环化为1,2-二甲基-3-异丙烯基环戊烷的烯丙基碳负离子。

  DOI：

  10.1039/c39770000838

文献信息

• Thermal Isomerization of (+)-<i>cis</i>- and (−)-<i>trans</i>-Pinane Leading to (−)-β-Citronellene and (+)-Isocitronellene
  作者：Achim Stolle、Bernd Ondruschka、Werner Bonrath、Thomas Netscher、Matthias Findeisen、Markus M. Hoffmann

  DOI：10.1002/chem.200800298

  日期：2008.7.28

  Catalyzed and uncatalyzed rearrangement reactions of terpenoids play a major role in laboratory and industrial-scale synthesis of fine chemicals. Herein, we present our results on the thermally induced isomerization of pinane (1). Investigation of the thermal behavior of (+)-cis- (1 a) and (-)-trans-pinane (1 b) in a flow-type reactor reveals significant differences in both reactivity and selectivity concerning

  萜类化合物的催化和未催化重排反应在精细化学品的实验室和工业规模合成中起主要作用。本文中，我们介绍了pin烷（1）的热诱导异构化反应的结果。在流式反应器中对（+）-顺-（1a）和（-）-反式-ane烷（1b）的热行为的研究表明，与（-）-的形成有关的反应性和选择性都存在显着差异主要产品有β-香茅烯（2）和（+）-异香茅烯（3）。基于反应机理和1a和1b的基态几何结构，讨论了这些结果的可能解释。为了确定由2和3的烯环化引起的副反应，
• McQuillin,F.J.; Parker,D.G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 809 - 815
  作者：McQuillin,F.J.、Parker,D.G.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the Terpene Series. XVII.¹ The Thermal Isomerization of Pinane at High Pressure^2,3
  作者：V. N. Ipatieff、William D. Huntsman、Herman Pines

  DOI：10.1021/ja01120a033

  日期：1953.12
• Pianet, I.; Dolatkhani, M.; Cramail, H., Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1995, vol. 92, # 10, p. 1813 - 1818
  作者：Pianet, I.、Dolatkhani, M.、Cramail, H.、Deffieux, A.、Bourgeois, G.

  DOI：——

  日期：——