(5E)-4-ethyl-5-decene | 39546-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (5E)-4-ethyl-5-decene
• 英文别名: (E)-4-ethyldec-5-ene；trans-3-Propyl-4-nonen；4-ethyl-dec-5t-ene
• CAS: 39546-86-6
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: FVWVAWHYEXRTJE-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.67h， 生成 (5E)-4-ethyl-5-decene
  参考文献：
  名称：

  铜催化区域发散的内部烯丙基烷基化

  摘要：

  我们报告了使用官能化烷基和芳基格氏试剂铜催化内烯丙基碳酸酯烷基化的研究。该反应对S N 2 或S N 2' 产物表现出良好的区域选择性，使得能够制备具有E-烯烃选择性的产物。密度泛函理论（DFT）计算揭示了基于同铜酸盐和异铜酸盐的不同行为的区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202304848

文献信息

• Thexylborane-A Highly Versatile Reagent for Organic Synthesis via Hydroboration
  作者：Ei-ichi NEGISHI、Herbert C. BROWN

  DOI：10.1055/s-1974-23248

  日期：——

  The present review discusses the chemistry of thexylborane pertinent to organic synthesis, and summarizes scattered results of organic synthesis involving thexylborane. 1.Chemistry of Thexylborane 1.1. Preparation and Characterization of Thexylborane 1.2. Reaction of Thexylborane with Olefins 2. Synthetic Applications of Thexylborane 2.1. Synthesis of Unsymmetrical Ketones - A Multi-Carbon Homologation of Olefins 2.2. Synthesis of Cyclic Ketones - A New Annelation Reaction 2.3. Coupling of Two Unlike Alkyl Groups via Bromination of Thexyldialkylboranes 2.4. Synthesis of trans-Disubstituted Olefins 2.5. Syntheses of Conjugated Dienes 2.6. Stereoselective Syntheses of Diols from Dienes 2.7. Synthesis of 1,5-Diols from Monoolefins 2.8. Synthesis of Monoalkylboranes as Triethylaminates 2.9. Selective Reduction with Thexylborane 2.10.Selective Reduction with Trialkylborohydrides Containing the Thexyl Group

  本综述讨论了与有机合成相关的那西醇硼烷的化学，并总结了涉及那西醇硼烷的有机合成的分散结果。 1. 那西醇硼烷的化学 1.1. 那西醇硼烷的制备与表征 1.2. 那西醇硼烷与烯烃的反应 2. 那西醇硼烷的合成应用 2.1. 不对称酮的合成 - 烯烃的碳链延长反应 2.2. 环状酮的合成 - 一种新的环化反应 2.3. 通过那西二烷基硼烷的溴化实现两种不同烷基的连接 2.4. 反式二取代烯烃的合成 2.5. 共轭二烯的合成 2.6. 二烯的立体选择性二醇合成 2.7. 单烯烃的1,5-二醇合成 2.8. 单烷基硼烷的合成作为三乙基胺酸盐 2.9. 那西醇硼烷的选择性还原 2.10. 含有那西基团的三烷基硼氢化物的选择性还原
• Vinylic organoboranes. 6. A general synthesis of (E)-disubstituted-alkenes or ketones via the (E)-(1-substituted-1-alkenyl)boronic esters
  作者：Herbert C. Brown、D. Basavaiah、Surendra U. Kulkarni、Hsiupu D. Lee、Eiichi Negishi、Jean Jacques Katz

  DOI：10.1021/jo00376a041

  日期：1986.12
• Applications of Thexylmonoalkylboranes to the Stereoselective Synthesis of <i>trans</i> Disubstituted Olefins
  作者：Ei-ichi NEGISHI、Jean-Jacques KATZ、Herbert BROWN

  DOI：10.1055/s-1972-21922

  日期：——
• BROWN, H. C.;BASAVAIH, S.;KULKARNI, S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 19, 3808-3810
  作者：BROWN, H. C.、BASAVAIH, S.、KULKARNI, S.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN H. C.; BASAVAIAH D.; KULKARNI SURENDRA U.; LEE HSIUPU D.; NEGISHI E+, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5270-5276
  作者：BROWN H. C.、 BASAVAIAH D.、 KULKARNI SURENDRA U.、 LEE HSIUPU D.、 NEGISHI E+

  DOI：——

  日期：——