(S)-2-isobutyloxirane | 57566-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-2-isobutyloxirane
• 英文别名: Isopropyloxiran；(S)-isobutyloxirane；(2S)-2-(2-methylpropyl)oxirane
• CAS: 57566-83-3
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: YXIOECOAAMLHPG-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-isobutyloxirane 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 lithium 、 乙胺 、 1,3-丙二胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E,2S,3R,15S)-2-amino-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-methyloctadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Takikawa, Hirosato; Maeda, Takeshi; Seki, Masanori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 2, p. 97 - 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <(2S,2R)-10-(N,N-dicyclohexylaminosulfonyl)born-2-yl> 4-methylvalerate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 calcium borohydride 、 sodium methylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-isobutyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer, Wolfgang; Dudfield, Philip, Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 41, p. 5037 - 5040

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of dichlorocarbene with β-ethanolamines stereospecific synthesis of epoxides
  作者：Luís Castedo、José L. Castro、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91561-8

  日期：——

  Optically pure β-ethanolamines were converted into epoxides in good yield and with high e.e. ( ⩾, 95%) by reaction with dichlorocarbene. By this method α-aminoacids were successfully converted into synthetically useful epoxides.

  通过与二氯卡宾反应，将光学纯的β-乙醇胺以高收率和高ee（（，95％）转化为环氧化物。通过这种方法，α-氨基酸成功地转化为合成上有用的环氧化物。
• Asymmetric Epoxidation of Terminal Alkenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Pentafluorophenyl Pt^II Complexes
  作者：Marco Colladon、Alessandro Scarso、Paolo Sgarbossa、Rino A. Michelin、Giorgio Strukul

  DOI：10.1021/ja0647607

  日期：2006.11.1

  Easily accessible chiral PtII complexes 1 allow highly enantioselective and completely regioselective asymmetric epoxidation of terminal alkenes with hydrogen peroxide

  容易获得的手性 PtII 复合物 1 允许末端烯烃与过氧化氢的高度对映选择性和完全区域选择性不对称环氧化
• Towards a Greener Epoxidation Method: Use of Water-Surfactant Media and Catalyst Recycling in the Platinum-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Terminal Alkenes with Hydrogen Peroxide
  作者：Marco Colladon、Alessandro Scarso、Giorgio Strukul

  DOI：10.1002/adsc.200600518

  日期：2007.4.2

  Remarkable improvements in enantioselectivity as well as recycle were observed in the catalytic asymmetric epoxidation of terminal alkenes with a chiral, electron-poor platinum(II) catalyst with hydrogen peroxide as terminal oxidant in water-surfactant media.

  在水表面活性剂介质中，用过氧化氢作为末端氧化剂的手性，电子贫化的铂（II）催化剂，末端烯烃的催化不对称环氧化反应中，对映选择性和循环性都有显着改善。
• Ring-Strain-Enabled Catalytic Asymmetric Umpolung C–O Bond-Forming Reactions of 1,2-Oxazetidines for the Synthesis of Functionalized Chiral Ethers
  作者：Binyu Wu、Jinggang Yang、Min Gao、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01916

  日期：2020.7.17

  An unprecedented catalytic asymmetric umpolung C–O bond-forming reaction of N-nosyl 1,2-oxazetidines with β-keto esters has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst, allowing access to a range of highly functionalized chiral ethers bearing quaternary and no adjacent stereogenic centers with high yields, excellent enantioselectivities, and diastereoselectivities (up to 97% ee

  在手性相转移催化剂的存在下，N-烷基1,2-氧氮杂环丁烷与β-酮酯的空前催化不对称C-O键形成催化反应已经实现，从而可以使用一系列高度官能化的手性醚具有四元且没有相邻的立体发生中心，具有高产率，出色的对映选择性和非对映选择性（高达97％ee和20：1 dr）。这些多功能产品可以通过两个步骤灵活地转变为生物学上重要的手性融合和螺吗啉。
• Synthesis of optically active forms of ipsdienol and ipsenol
  作者：K. Mori、T. Takigawa、T. Matsuo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93705-6

  日期：1979.1

  (R)-(-)-Ipsdienol 1″ and its antipode 1' were synthesized from (R)-(+)-glyceraldehyde acetonide and (R)-(+)-malic acid, respectively. This established the S-configuration of the naturally occurring (+)-ipsdienol. A new synthesis of (R)-(+)-ipsenol 2″ and its antipode 2' was also described. Chiral epoxides were shown to be useful intermediates for the synthesis of these chiral alcohols.

  （R）-（-）-Ipsdienol 1 ″及其对映体1 ′分别由（R）-（+）-甘油醛丙酮化物和（R）-（+）-苹果酸合成。这建立了天然存在的（+）-ipsdienol的S-构型。还描述了（R）-（+）-艾酚2 ”及其对映体2 '的新合成。已显示手性环氧化物是用于合成这些手性醇的有用中间体。