Bis<2-phenyl-2-oxoethyl>phenylphosphine oxide | 34735-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bis<2-phenyl-2-oxoethyl>phenylphosphine oxide
• 英文别名: phenyldiphenacylphosphine oxide；diphenacylphosphine oxide；1,1'-diphenyl-2,2'-(oxo-phenyl-λ⁵-phosphanediyl)-bis-ethanone；2-[Phenacyl(phenyl)phosphoryl]-1-phenylethanone
• CAS: 34735-01-8
• 化学式: C₂₂H₁₉O₃P
• 分子量: 362.365
• InChiKey: QCHPCJZJCIOUDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  603.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis<2-phenyl-2-oxoethyl>phenylphosphine oxide 在 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 、 钌 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 (S,S)-1,3,17-triphenyl-10-tosyl-4,7,13,16-tetraoxa-10-aza-1-phosphacyclooctadecane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有冠醚状结构的大环手性磷烷衍生物的合成方法

  摘要：

  (S,S)-双（2-羟丙基）（苯基）氧化膦，通过（S）-氧化丙烯与二锂（苯基）膦的开环或双（2-氧丙基）催化氢化制备(苯基)氧化膦，由钌/MeO-BIPHEP促进。催化氢化还允许从相应的二酮对映选择性合成（R，R）-双（2-苯基-2-羟乙基）（苯基）氧化膦。这些双（β-羟烷基）膦衍生物是合成 1-phospha-10-aza-18-crown-6 衍生物的合适手性原料，这是光学纯、冠醚类、含磷大环的第一个例子. 其中之一已通过 X 射线衍射研究进行了表征。已通过 1 H NMR 分析观察到 Na+ 与大环的冠醚部分发生络合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500455
• 作为产物：
  描述：

  phenylbis(phenylethynyl)phosphine oxide 在 水 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到Bis<2-phenyl-2-oxoethyl>phenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的炔基膦酸酯水合为β-酮基膦酸酯

  摘要：

  已开发出一种高效的钯（II）催化的广泛的炔基膦酸酯水合成相应的β-酮膦酸酯的化合物，可在80°C的1，4-二恶烷溶液中获得高收率，而无需使用酸性或碱性助催化剂。所描述的催化系统应提供高毒性汞催化方法的有效替代方法，并在合成程序中有用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200420

文献信息

• Facile syntheses of the metallacyclic rings Pt–C–P–C, Pt–N–P–N and Pt–N–S–N; crystal structures of [Pt{CH(COPh)P(O)(Ph)CH(COPh)}(PPh₃)₂] and [Pt{C(CO₂Me)C(CO₂Me)NHS(O)₂NH}(PMePh₂)₂]
  作者：Raymond D. W. Kemmitt、Simon Mason、Mark R. Moore、John Fawcett、David R. Russell

  DOI：10.1039/c39900001535

  日期：——

  Reaction of PhCOCH2P(O)(Ph)CH2COPh, RNHP(O)(Ph)NHR or RNHS(O)2NHR (R = H or Ph) with cis-[PtCl2L2](L = PPh3 or PMePh2; L2= Ph2PCH2CH2PPh2 or cycloocta-1,5-diene) in the presence of silver(I) oxide gives metallacyclic complexes of the type [[graphic omitted]H(COPh)}L2], [[graphic omitted]R} L2] or [[graphic omitted]R}L2] respectively; single crystal X-ray studies on [[graphic omitted]H(COPh)}(PPh3)2] and the insertion product [[graphic omitted]H}(PMePh2)2] establish the presence of puckered metallacycles, the oxygen of the platinaphosphetane-3-oxide adopting an equatorial environment.

  在银(I)氧化物的存在下，PhCOCH2P(O)(Ph)CH2COPh、RNHP(O)(Ph)NHR或RNHS(O)2NHR（R=H或Ph）与cis-[PtCl2L2]（L=PPh3或PMePh2；L2=Ph2PCH2CH2PPh2或cycloocta-1,5-diene）反应分别得到金属环状配合物[[graphic omitted]H(COPh)}L2]、[[graphic omitted]R}L2]或[[graphic omitted]R}L2]；单晶X射线研究[[graphic omitted]H(COPh)}(PPh3)2]和插入产物[[graphic omitted]H}(PMePh2)2]确定了呈现出皱褶的金属环状结构，钯磷杂环氧化物中的氧采用赤道环境。
• Vysotskii, V. I.; Kalinov, S. M.; Kuz'min, A. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 5.1, p. 925 - 927
  作者：Vysotskii, V. I.、Kalinov, S. M.、Kuz'min, A. I.、Nasedkin, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• A Two-Step Method for the Transformation of 3-Phospholene Oxides to 1,4-Dihydro-1,4-azaphosphorine Oxides
  作者：Louis D. Quin、Craig C. Henderson、Nandakumar S. Rao、John C. Kisalus

  DOI：10.1055/s-1984-31087

  日期：——
• Fugnitto,R. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1972, vol. 274, p. 2206 - 2208
  作者：Fugnitto,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocycles from -β-ketophosphine oxides I: 3,5-disubstituted-1-phenylphosphoryl-4-azacyclohexadi-2,5-enes
  作者：J.C. Williams、J.A. Kuczkowski、N.A. Portnoyz、K.S. Yong、J.D. Wander、A.M. Aguiar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87544-4

  日期：1971.1