1,3,4-Triphenyl-2,5-dihydrophosphole 1-oxide | 55781-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,3,4-Triphenyl-2,5-dihydrophosphole 1-oxide
• 英文别名: 1,3,4-triphenyl-3-phospholene 1-oxide；1,3,4-triphenyl-3-phospholene oxide；1,3,4-Triphenyl-3-phospholene；1,3,4-triphenyl-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxide；1.3.4-Triphenyl-3-phospholen-1-oxid；1H-Phosphole, 2,5-dihydro-1,3,4-triphenyl-, 1-oxide；1,3,4-triphenyl-2,5-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 55781-96-9
• 化学式: C₂₂H₁₉OP
• 分子量: 330.366
• InChiKey: CCXUBCVYLGGAMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-160 °C
• 沸点：
  546.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-Triphenyl-2,5-dihydrophosphole 1-oxide 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯硅烷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,5-Dibromo-1,3,4-triphenylphosphole
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of stable 1,3,4-triphenylphospholes

  摘要：

  描述了1,3,4-三苯基膦烯、2-溴-1,3,4-苯基膦烯和2,5-二溴-1,3,4-三苯基膦烯的首次合成。这些膦烯与已知的大多数衍生物不同，难以氧化，并且它们及其相应的氧化物显示出很小的二聚倾向。1,3,4-三苯基-2,5-二氢膦烯氧化物的NBS介导溴化反应导致了相应膦烯的前体，并且在一个案例中意外地产生了膦烯氧化物。报告了一些反应，包括有机锂试剂的形成及其衍生化。描述了衍生的甲酰膦烯的McMurry反应以生成偶联产物，并讨论了一些铜介导的反应。

  DOI：

  10.1039/b000692k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基-1,3-丁二烯 在 氯化亚砜 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三溴化磷 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 1,3,4-Triphenyl-2,5-dihydrophosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  以PBr3和P(OMe)3为P(III)源，1,3-二烯[4C+1P]环化合成五元环次膦酸

  摘要：

  提出了一种有效合成 1-羟基-2,5-二氢磷杂环化合物 1-氧化物（一种五元含磷杂环化合物）的方法。该反应以PBr 3和P(OMe) 3的组合作为P (III)源，通过1,3-二烯的[4C+1P]环化进行。与报道的方法相比，本文报道的方案不仅更温和、更快速，而且显示出广泛的底物范围并提供高产率的产品（50-94%）。此外，该反应可以可靠地放大到克级水平，并被证明是灵活衍生化的通用平台。因此，该方法为五元磷杂环戊烯衍生物的合成提供了一种通用且可靠的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00567

文献信息

• Phosphinidenes and Related Intermediates. III. Reactions of Phosphinylidenes and Phosphinothioylidenes with Conjugated Dienes
  作者：Shigenobu Nakayama、Masaaki Yoshifuji、Renji Okazaki、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.48.546

  日期：1975.2

  ene, respectively, in the presence of several 1,3-dienes. Reactions of phenylphosphinothioylidene with 2,3-dimethylbutadiene and 1,3-cyclohexadiene gave Diels-Alder type reaction products, that is, 3,6-dihydro-1,2-thiaphosphorin derivatives (5 and 6) and 6-phenyl-5,6-thiaphosphabicyclo[2.2.2]oct-2-ene 6-sulfide (14), respectively. Reaction of 2,3-diphenylbutadiene with phenylphosphinothioylidene afforded

  在几种 1,3-二烯存在下，苯基膦酸和苯基硫代膦酰二氯化物用镁脱氯，分别生成苯基亚膦基和苯基亚膦硫基。苯基亚膦硫亚基与 2,3-二甲基丁二烯和 1,3-环己二烯的反应得到 Diels-Alder 型反应产物，即 3,6-二氢-1,2-硫代膦衍生物（5 和 6）和 6-苯基-5，分别为 6-thiaphosphabicyclo[2.2.2]oct-2-ene 6-sulfide (14)。2,3-二苯基丁二烯与苯基亚膦硫亚基反应得到 1,2,4,5-四苯基-1,2,3,6-四氢-1,2-二膦 1,2-二硫化物 (10)，而与苯基亚膦基反应得到 1 ,3,4-triphenyl-3-phospholene 1-oxide (12)。已经讨论了这些反应的差异。
• Synthesis and conformational properties of 3,8-phosphonanedione 1-oxides
  作者：Louis D. Quin、Eric D. Middlemas、Nandakumar S. Rao、Richard W. Miller、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/ja00371a018

  日期：1982.4
• A Two-Step Method for the Transformation of 3-Phospholene Oxides to 1,4-Dihydro-1,4-azaphosphorine Oxides
  作者：Louis D. Quin、Craig C. Henderson、Nandakumar S. Rao、John C. Kisalus

  DOI：10.1055/s-1984-31087

  日期：——
• QUIN, L. D.;MIDDLEMAS, E. D.;RAO, NANDAKUMAR, S.;MILLER, R. W.;MCPHAIL, A+, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 7, 1893-1900
  作者：QUIN, L. D.、MIDDLEMAS, E. D.、RAO, NANDAKUMAR, S.、MILLER, R. W.、MCPHAIL, A+

  DOI：——

  日期：——
• QUIN, L. D.;HENDERSON, C. C.;RAO, NANDAKUMAR, S.;KISALUS, C., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 12, 1074-1075
  作者：QUIN, L. D.、HENDERSON, C. C.、RAO, NANDAKUMAR, S.、KISALUS, C.

  DOI：——

  日期：——