(S,S)-bis{2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-2-phenylethyl}(phenyl)phosphane oxide | 876610-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-bis{2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-2-phenylethyl}(phenyl)phosphane oxide
• 英文别名: [(1S)-1-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-2-[[(2S)-2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-2-phenylethyl]-phenylphosphoryl]ethyl]benzene
• CAS: 876610-04-7
• 化学式: C₃₀H₃₇Cl₂O₅P
• 分子量: 579.501
• InChiKey: ITYIVLMJHJBJAY-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-bis{2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-2-phenylethyl}(phenyl)phosphane oxide 在 aluminium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S,S)-1,3,17-triphenyl-10-tosyl-4,7,13,16-tetraoxa-10-aza-1-phosphacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  具有冠醚状结构的大环手性磷烷衍生物的合成方法

  摘要：

  (S,S)-双（2-羟丙基）（苯基）氧化膦，通过（S）-氧化丙烯与二锂（苯基）膦的开环或双（2-氧丙基）催化氢化制备(苯基)氧化膦，由钌/MeO-BIPHEP促进。催化氢化还允许从相应的二酮对映选择性合成（R，R）-双（2-苯基-2-羟乙基）（苯基）氧化膦。这些双（β-羟烷基）膦衍生物是合成 1-phospha-10-aza-18-crown-6 衍生物的合适手性原料，这是光学纯、冠醚类、含磷大环的第一个例子. 其中之一已通过 X 射线衍射研究进行了表征。已通过 1 H NMR 分析观察到 Na+ 与大环的冠醚部分发生络合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500455
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-oxo-2-phenylethyl)(phenyl)phosphane 在 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 、 钌 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 (S,S)-bis{2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-2-phenylethyl}(phenyl)phosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  具有冠醚状结构的大环手性磷烷衍生物的合成方法

  摘要：

  (S,S)-双（2-羟丙基）（苯基）氧化膦，通过（S）-氧化丙烯与二锂（苯基）膦的开环或双（2-氧丙基）催化氢化制备(苯基)氧化膦，由钌/MeO-BIPHEP促进。催化氢化还允许从相应的二酮对映选择性合成（R，R）-双（2-苯基-2-羟乙基）（苯基）氧化膦。这些双（β-羟烷基）膦衍生物是合成 1-phospha-10-aza-18-crown-6 衍生物的合适手性原料，这是光学纯、冠醚类、含磷大环的第一个例子. 其中之一已通过 X 射线衍射研究进行了表征。已通过 1 H NMR 分析观察到 Na+ 与大环的冠醚部分发生络合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500455