2,2-dimesityl-1-(2-thienyl)ethenol | 214674-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-dimesityl-1-(2-thienyl)ethenol
• 英文别名: 1-Thiophen-2-yl-2,2-bis(2,4,6-trimethylphenyl)ethenol
• CAS: 214674-93-8
• 化学式: C₂₄H₂₆OS
• 分子量: 362.536
• InChiKey: CDQCUPGOWLXHRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  478.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimesityl-1-(2-thienyl)ethenol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以68%的产率得到3-mesityl-2-(2-thienyl)-4,6,7-trimethylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  溶液中的烯醇自由基阳离子。13.自由基阳离子重排的第一个例子。二氢苯并呋喃基阳离子的单电子氧化导致Enols氧化苯并呋喃形成中的速率大大提高。

  摘要：

  报道了六个稳定，简单的烯醇E1-E6的合成和电化学研究，这些烯醇E1-E6的特征是在α位上具有释放电子的取代基。由这些烯醇形成的氧化苯并呋喃异常缓慢，这是因为反应中的关键中间体，二氢苯并呋喃基阳离子X（+），相对于重排是通过附着的释放电子的取代基来稳定的。持久性阳离子X（+）的特征在于（1）H NMR和循环伏安法，其重排动力学随后是UV / vis。值得注意的是，在X（+）的单电子氧化为自由基指示后，苯并呋喃B的形成显着加速了> 10（6）。

  DOI：

  10.1021/jo980859n
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 bis(mesityl)ketene 以53%的产率得到2,2-dimesityl-1-(2-thienyl)ethenol
  参考文献：
  名称：

  溶液中的烯醇自由基阳离子。13.自由基阳离子重排的第一个例子。二氢苯并呋喃基阳离子的单电子氧化导致Enols氧化苯并呋喃形成中的速率大大提高。

  摘要：

  报道了六个稳定，简单的烯醇E1-E6的合成和电化学研究，这些烯醇E1-E6的特征是在α位上具有释放电子的取代基。由这些烯醇形成的氧化苯并呋喃异常缓慢，这是因为反应中的关键中间体，二氢苯并呋喃基阳离子X（+），相对于重排是通过附着的释放电子的取代基来稳定的。持久性阳离子X（+）的特征在于（1）H NMR和循环伏安法，其重排动力学随后是UV / vis。值得注意的是，在X（+）的单电子氧化为自由基指示后，苯并呋喃B的形成显着加速了> 10（6）。

  DOI：

  10.1021/jo980859n

文献信息

• Enol Radical Cations in Solution. 13. First Example of a Radical Dication Rearrangement. One-Electron Oxidation of Dihydrobenzofuranyl Cations Leads to Drastic Rate Enhancement in the Oxidative Benzofuran Formation from Enols
  作者：Michael Schmittel、Anja Langels

  DOI：10.1021/jo980859n

  日期：1998.10.1

  the alpha-position. Oxidative benzofuran formation from these enols is unusually slow because a key intermediate in the reaction, the dihydrobenzofuranyl cation X(+), is substantially stabilized vs rearrangement by the attached electron-releasing substituents. The persistent cations X(+) were characterized by (1)H NMR and cyclic voltammetry, and the kinetics of their rearrangement was followed by UV/vis

  报道了六个稳定，简单的烯醇E1-E6的合成和电化学研究，这些烯醇E1-E6的特征是在α位上具有释放电子的取代基。由这些烯醇形成的氧化苯并呋喃异常缓慢，这是因为反应中的关键中间体，二氢苯并呋喃基阳离子X（+），相对于重排是通过附着的释放电子的取代基来稳定的。持久性阳离子X（+）的特征在于（1）H NMR和循环伏安法，其重排动力学随后是UV / vis。值得注意的是，在X（+）的单电子氧化为自由基指示后，苯并呋喃B的形成显着加速了> 10（6）。
• Synthesis and One-Electron Oxidation Chemistry of Stable β,β-Dimesityl Enols with Heteroaryl Substituents
  作者：Michael Schmittel、Mukul Lal、Wolfdieter A. Schenk、Michael Hagel、Nicolai Burzlaff、Anja Langels

  DOI：10.1515/znb-2003-0910

  日期：2003.9.1

  Four novel stable enols (one characterized by X-ray crystal structure analysis) were synthesized and investigated under oxidative conditions to yield benzofurans. Depending on the donor qualities of the heteroaryl substituent the reaction following the one-electron oxidation could be stopped on the stage of the cyclohexadienyl cation whose lifetime was measured. Oxidation potentials were determined for the enols, the enolates and the α-carbonyl radicals. Oxidation of benzofurans yielded dimeric species or intramolecular cyclization products.

  合成了四种新型稳定烯醇（其中一种通过X射线晶体结构分析进行了表征），并在氧化条件下进行研究，得到了苯并呋喃类化合物。根据杂环芳基取代基的给体性质，一电子氧化后的反应可以在环己二烯基阳离子阶段停止，其寿命得到了测量。对烯醇、烯醇负离子和α-羰基自由基进行了氧化电位的测定。苯并呋喃的氧化产物为二聚体物种或分子内环化产物。