2,5-difluoro-1,4-benzoquinone | 327-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-difluoro-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Difluor-[1,4]benzochinon；2,5-difluorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 327-55-9
• 化学式: C₆H₂F₂O₂
• 分子量: 144.077
• InChiKey: UIBRWRSMMCBIIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-difluoro-1,4-benzoquinone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 对苯二酚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 trans-6-fluoro-2',5-dimethoxy-6'-methylspiro(1,3-benzoxathiole-2,1'-cyclohex-2'-en)-4'-one 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  硫灰黄霉素衍生物。Spiro [1,3-benzoxathiole-2,1'-cyclohex-2'-en] -4'-one 3,3-的[4 + 2]环加成合成、结构、性质、晶体结构分析和抗真菌活性二氧化物

  摘要：

  描述了取代的，尤其是氟取代的苯并氧硫醇 1,1-二氧化物的合成。这些衍生物通过 Peterson 烯化作用转化为取代的 2-亚烷基衍生物 27。27 与 1,1-二甲氧基-和 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯 (30, 32) 的 Diels-Alder 反应得到砜灰黄霉素的类似物 31（命名为 sulfogriseofulvins）。从Z-27制备了许多具有灰黄霉素相对立体化学的顺式-异构体（顺-31），从27的E-异构体得到了具有表灰黄霉素相对立体化学的化合物（反式-31）。一些相关的化合物 (33, 38) 是通过轻微修改合成的。立体化学是通过光谱方法和晶体结构分析建立的。针对三种皮肤癣菌测试了化合物31。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290706
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氟苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.25h， 以7.7%的产率得到2,5-difluoro-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  硫灰黄霉素衍生物。Spiro [1,3-benzoxathiole-2,1'-cyclohex-2'-en] -4'-one 3,3-的[4 + 2]环加成合成、结构、性质、晶体结构分析和抗真菌活性二氧化物

  摘要：

  描述了取代的，尤其是氟取代的苯并氧硫醇 1,1-二氧化物的合成。这些衍生物通过 Peterson 烯化作用转化为取代的 2-亚烷基衍生物 27。27 与 1,1-二甲氧基-和 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯 (30, 32) 的 Diels-Alder 反应得到砜灰黄霉素的类似物 31（命名为 sulfogriseofulvins）。从Z-27制备了许多具有灰黄霉素相对立体化学的顺式-异构体（顺-31），从27的E-异构体得到了具有表灰黄霉素相对立体化学的化合物（反式-31）。一些相关的化合物 (33, 38) 是通过轻微修改合成的。立体化学是通过光谱方法和晶体结构分析建立的。针对三种皮肤癣菌测试了化合物31。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290706

文献信息

• Assays employing electrochemiluminescent labels and electrochemiluminescence quenchers
  申请人：IGEN International, Inc.

  公开号：EP1359416A2

  公开（公告）日：2003-11-05

  The present invention concerns chemical and biological assays that employ electrochemiluminescence (ECL), also referred to as electrogenerated chemiluminescence. More particularly, the present application pertains to certain classes of chemical moieties that strongly quench ECL, and to the use of these ECL quenchers in combination with ECL labels, for example, in ECL assay methods that employ an ECL quencher and an ECL label. One class of such quenching moieties are those that comprise at least one benzene moiety. Sub-classes of such quenching moieties are those that comprise at least one phenol moiety, quinone moiety, benzene carboxylic acid, and/or at least one carboxylate moiety.

  本发明涉及采用电化学发光（ECL）（也称为电致化学发光）的化学和生物检测方法。更具体地说，本申请涉及某些能强烈淬灭 ECL 的化学分子类别，以及这些 ECL 淬灭剂与 ECL 标签的结合使用，例如，在采用 ECL 淬灭剂和 ECL 标签的 ECL 检测方法中的结合使用。此类淬灭剂的一类是包含至少一个苯基的淬灭剂。这类淬灭分子的子类包括至少一个苯酚分子、醌分子、苯甲酸和/或至少一个羧酸分子。
• Oligomeric and polymeric OLED materials produced via-arylation of quinones
  申请人：——

  公开号：US20020037428A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  OLED materials are provided that have the general formula: R 1 −(Ar i ) n −R 2 wherein the subscript n is an integer of from 5 to 15; the superscript i is an integer of from 1 to n and denotes the position downstream from R 1 ; each Ar i is a substituted or unsubstituted aryl group; R 1 and R 2 are each substituents that increase the solubility of the para-phenylene compound in nonpolar organic solvents relative to the solubility of the corresponding compound wherein R 1 and R 2 are hydrogen; with the proviso that the Ar i groups are linked together in a 1,4-paraphenylene manner. v PATENT

  所提供的 OLED 材料具有通式： R 1 -（Ar i ) n -R 2 其中，下标 n 是 5 到 15 之间的整数；上标 i 是 1 到 n 之间的整数，表示从 R 1 ；每个 Ar i 是取代或未取代的芳基； R 1 和 R 2 均为取代基，相对于相应化合物的溶解度，可增加对位苯化合物在非极性有机溶剂中的溶解度，其中 R 1 和 R 2 为氢；但 Ar i 基团以 1,4-联苯的方式连接在一起。
• Nitration of Strongly Deactivated Aromatics with Superacidic Mixed Nitric-Triflatoboric Acid (HNO3/2CF3SO3H-B(O3SCF3)3)
  作者：George A. Olah、Alexander Orlinkov、Alexandros B. Oxyzoglou、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/jo00127a048

  日期：1995.11

  The nitration of various deactivated arenes (including methanesulfonyl-, nitro-, and polyhalobenzenes) was carried out in good yield with mixed nitric-triflatoboric superacid. For example pentafluorobenzene gave pentafluoronitrobenzene in 99% yield, nitrobenzene to m-dinitrobenzene in 92% selectivity with 85% overall yield, and methyl phenyl sulfone gave only the m-nitro isomer in 78% isolated yield. Thus the new nitrating system gives high regioselectivity and yields under generally mild reaction conditions. The reagent system is compatible with many functional groups of arenes.
• Aromatic Fluorine Compounds. V. 1,3,5-Trifluorobenzene¹
  作者：G. C. Finger、F. H. Reed、J. L. Finnerty

  DOI：10.1021/ja01145a055

  日期：1951.1
• SAH; PEOPLES, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1961, vol. 11, p. 27 - 33
  作者：SAH、PEOPLES

  DOI：——

  日期：——