(E)-methyl 5-(4-cinnamyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)thiophene-2-carboxylate | 1433415-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-methyl 5-(4-cinnamyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]phenyl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1433415-84-9
• 化学式: C₂₁H₁₄F₄O₂S
• 分子量: 406.401
• InChiKey: ILQYIEUOKAQXNE-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-羧酸甲酯 、 1,2,4,5-四氟苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-methyl 5-(4-cinnamyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜和膦无配体的钯催化的贫电子多氟芳烃与烯丙基氯化物的直接烯丙基化

  摘要：

  简单地（全部）丙烯酸：描述了缺铜和磷化氢的Pd催化的缺电子多氟芳烃与烯丙基氯化物的直接烯丙基化反应及其反应机理（参见方案）。该方案的简单催化体系，广泛的底物范围和出色的官能团相容性提供了对烯丙基化多氟芳烃的便捷访问。

  DOI：

  10.1002/chem.201202824

文献信息

• Copper- and Phosphine-Ligand-Free Palladium-Catalyzed Direct Allylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Allylic Chlorides
  作者：Yan-Bo Yu、Shilu Fan、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202824

  日期：2012.11.12

  copper‐ and phosphine‐ligand‐free Pd‐catalyzed direct allylation of electron‐deficient polyfluoroarenes with allylic chlorides and the reaction mechanism are described (see scheme). The simple catalytic system, broad substrate scope, and excellent functional‐group compatibility of this protocol provides a useful and facile access to allylated polyfluoroarenes.

  简单地（全部）丙烯酸：描述了缺铜和磷化氢的Pd催化的缺电子多氟芳烃与烯丙基氯化物的直接烯丙基化反应及其反应机理（参见方案）。该方案的简单催化体系，广泛的底物范围和出色的官能团相容性提供了对烯丙基化多氟芳烃的便捷访问。