methyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside | 40246-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside；Methyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosid；methyl 2,3,6-trideoxy-2-hexen-α-L-erythropyranoside；methyl 2,3-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside；2,3,6-trideoxyhex-2-en-α-L-erythropyranoside；Methyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosid；(2S,3R,6R)-6-methoxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 40246-38-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: BPAHQTJCFQUBHC-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-C-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  Brimacombe, John S.; Hanna, Rod; Mather, Agnes M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 273 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到methyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由非碳水化合物前体不对称合成甲基6-脱氧-3-O-甲基-α-1-甘露聚糖

  摘要：

  报道了一种新方法，该方法以非手性简单分子2-乙酰基呋喃（2）为起始原料，通过不对称合成制备甲基6-脱氧-3-O-甲基-α-L-甘露聚糖。通过（S）-1-（2-呋喃基）乙醇和（S）-1-（2,5-二氢-2,5-二甲氧基-2-呋喃基）乙醇获得高收率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.01.019

文献信息

• Total Synthesis of the Postulated Structure of Fulicineroside
  作者：Ruben Bartholomäus、Fabian Dommershausen、Markus Thiele、Narayan S. Karanjule、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/chem.201204545

  日期：2013.6.3

  A total synthesis of the proposed structures of fulicineroside and its aglycone fulicinerine is reported. The tetrasubstituted dibenzofuran substructure was accessible either through a Pd‐mediated ortho‐metalation or by an Ir‐catalyzed meta‐borylation. The synthesis of the β,β,α‐linked trisaccharide consisting of D‐olivose, L‐rhodinose, and L‐rhamnose was challenged by the unprecedented β‐linked rhodinose

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。
• A new route to (±)-daunosamine and related amino-sugars
  作者：Peter G. Sammes、Dean Thetford

  DOI：10.1039/c39850000352

  日期：——

  1-(2-Furyl)ethanol has been converted into (±)-daunosamine by use of a modified Mitsunobu reaction.

  使用改良的Mitsunobu反应将1-（2-呋喃基）乙醇转化为（±）-柔红胺。
• Stereocontrolled routes to cis-hydroxyamino sugars, part VII: synthesis of daunosamine and ristosamine
  作者：Henry W. Pauls、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80009-x

  日期：1986.8

  The nitrogen of an allylic amine can serve as the fulcrum for stereocontrolled delivery of oxygen to an adjacent trigonal site, and cis-hydroxyamino sugars can thus be prepared. Methods for achieving the complementary procedure, namely, control of the delivery of nitrogen to an adjacent site by an allylic oxygen, are described. For example, treatment of methyl 2,3,6-trideoxy-alpha-L-erythro-hex-2-enopyranoside

  烯丙基胺的氮可以用作支点，用于将氧立体控制地递送至相邻的三角位点，因此可以制备顺式-羟基氨基糖。描述了用于实现互补过程的方法，即，通过烯丙基氧控制氮向相邻部位的递送的控制。例如，用三氯乙腈处理甲基2,3,6-三甲氧基-α-L-赤-己基-2-烯吡喃糖苷得到亚氨酸酯，该亚氨酸酯与高氯酸二可合碘鎓反应，得到2-三氯甲基-（甲基2,3,4 ，6-四脱氧-2-碘-α-L-altropyranosido）-[3,4-d] -2-恶唑系。该产物的彻底还原性脱卤，然后水解，得到甲基N-乙酰基-α-L-豆蔻酰胺。使用一系列类似的反应来制备相应的柔红酰胺。
• A regio- and stereoselective synthesis of methyl α-L-ristosaminide hydrochloride
  作者：Alessandro Bongini、Giuliana Cardillo、Mario Orena、Sergio Sandri、Claudia Tomasini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88622-1

  日期：1983.1

  Methyl 4-0-trichloroacetimido-2,3,6-trideoxyhex-2-en-α-L-erythropyranoside 3, prepared from methyl 2,3,6-trideoxyhex-2-en-α-L-erythropyranoside 2, underwent a halocyclization reaction to the halooxazoline 4a or 4b, depending on the halonium ion source. By hydrolysis under acidic conditions, 4a and 4b were converted to the corresponding hydrochlorides 5a and 5b, respectively. The dehalogenation reaction

  由甲基2,3,6-叔氧己基-2-en-α-L-赤藓吡喃糖苷2制备的甲基4-0-三氯乙酰胺基2,3,6-叔氧己基-2-en-α-L-赤藓糖苷3卤代恶唑啉4a或4b的卤代环化反应，具体取决于the离子源。通过在酸性条件下水解，将4a和4b分别转化为相应的盐酸盐5a和5b。用Bu 3 SnH进行的脱卤反应以非常好的收率得到了甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基-α-L-核吡喃糖苷盐酸盐（甲基α-L-豆蔻酰胺）。
• Photochemical access to alkyl 3-deoxyglycopyranosid-4-uloses
  作者：Janine Cossy、Said Ibhi

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84205-1

  日期：1994.6

  lipopolysaccharides, conferring on them their serological specificity [2]. A general synthetic approach to these sugars involves the stereoselective reduction of aldose derived epoxides [3]. Alternatively they have been prepared from furfuryl aIcohols [4] by deamination of methyl 3-amino-3-deoxy-P-o-allopyranoside [5] or from methyl 4,6-0-benzylidene-3-deoxy-~-o-ti~o-hexopyranoside [6] in modest yields. In connection

  3-Deoxyaldos-4-uloses是合成各种天然产物和含有手性二醇亚基的类似物的合适的合成子[1]。此外，在许多生物学上重要的化合物（例如脂多糖）中发现了3,6-二脱氧己糖，赋予它们血清学特异性[2]。这些糖的一般合成方法涉及立体选择还原醛糖衍生的环氧化物[3]。或者，它们是由糠基醇[4]通过将3-氨基-3-脱氧-甲基-吡喃葡糖苷甲基[5]脱氨基制得的，或由甲基4,6-0-亚苄基-3-脱氧-邻-叔-氨基制备的。邻己基吡喃糖苷[6]产量中等。与我们的研究[7]有关，通过电子从三乙胺转移到羰基化合物上以光化学方式产生的自由基阴离子的化学性质，我们发现@-环氧酮的光还原，来源于碳水化合物的糖，会导致选择性的Ca-0键裂解。这使我们能够在此报告烷基3-脱氧糖基复制糖苷4-核苷的有效合成（方案1）。此外，通过使用这种方法，已经实现了肉桂糖B的甲基糖苷的短时合成，这是抗生素Cinerubine