methyl 4-O-pivaloyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside | 301828-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 4-O-pivaloyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,6R)-6-methoxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 301828-96-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: VGKXJZLYKUFNLN-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-pivaloyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl 6-deoxy-3-O-methyl-4-O-pivaloyl-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由非碳水化合物前体不对称合成甲基6-脱氧-3-O-甲基-α-1-甘露聚糖

  摘要：

  报道了一种新方法，该方法以非手性简单分子2-乙酰基呋喃（2）为起始原料，通过不对称合成制备甲基6-脱氧-3-O-甲基-α-L-甘露聚糖。通过（S）-1-（2-呋喃基）乙醇和（S）-1-（2,5-二氢-2,5-二甲氧基-2-呋喃基）乙醇获得高收率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.01.019
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 4-O-pivaloyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由非碳水化合物前体不对称合成甲基6-脱氧-3-O-甲基-α-1-甘露聚糖

  摘要：

  报道了一种新方法，该方法以非手性简单分子2-乙酰基呋喃（2）为起始原料，通过不对称合成制备甲基6-脱氧-3-O-甲基-α-L-甘露聚糖。通过（S）-1-（2-呋喃基）乙醇和（S）-1-（2,5-二氢-2,5-二甲氧基-2-呋喃基）乙醇获得高收率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.01.019

文献信息

• Asymmetric synthesis of methyl 6-deoxy-3-O-methyl-α-l-mannopyranoside from a non-carbohydrate precursor
  作者：Wenting Du、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.carres.2006.01.019

  日期：2006.5

  A novel method is reported for preparing methyl 6-deoxy-3-O-methyl-alpha-L-mannopyranoside (1) by asymmetric synthesis, using 2-acetylfuran (2), a non-chiral simple molecule, as the starting material and achieving high yields via (S)-1-(2-furyl)ethanol and (S)-1-(2,5-dihydro-2,5-dimethoxy-2-furyl)ethanol.

  报道了一种新方法，该方法以非手性简单分子2-乙酰基呋喃（2）为起始原料，通过不对称合成制备甲基6-脱氧-3-O-甲基-α-L-甘露聚糖。通过（S）-1-（2-呋喃基）乙醇和（S）-1-（2,5-二氢-2,5-二甲氧基-2-呋喃基）乙醇获得高收率。