(2S,3R)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-3-(phenylmethoxymethyl)oxirane | 144666-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-3-(phenylmethoxymethyl)oxirane
• CAS: 144666-93-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: CTNVUJMSFFLEHB-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-3-(phenylmethoxymethyl)oxirane 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 草酰氯 、 Dowex 50 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氢气 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 82.25h， 生成 (3R,4R)-1,1-dibromo-3-t-butyldimethylsiloxy-4-methoxy-4-methyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent synthesis of mexiprestil: 16(R) 16-methoxy 16-methyl PGE1 methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82450-8
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2R,3S)-2,3-epoxynerol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-3-(phenylmethoxymethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent synthesis of mexiprestil: 16(R) 16-methoxy 16-methyl PGE1 methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82450-8

文献信息

• Stereospecific and efficient alkynylation at the more hindered carbon of trisubstituted epoxidesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308204k/
  作者：Hongda Zhao、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1039/b308204k

  日期：——

  The stereospecific and regioselective C(3) alkynylation of trisubstituted epoxides has been achieved with lithium alkynyl trimethylaluminium ate complexes in the presence of BF3·OEt2.

  在 BF3-OEt2 的存在下，利用炔基三甲铝锂 ate 复合物实现了三取代环氧化物的立体特异性和区域选择性 C(3) 烷基化反应。
• Calcium in liquid ammonia for the reduction of benzyl ethers. Mechanistic clues derived from chemoselectivity studies
  作者：Jih Ru Hwu、Vincent Chua、Jean E. Schroeder、Richard E. Barrans、Kevin P. Khoudary、Naelong Wang、John M. Wetzel

  DOI：10.1021/jo00374a048

  日期：1986.11
• A highly convergent synthesis of mexiprestil: 16(R) 16-methoxy 16-methyl PGE1 methyl ester
  作者：M. Kolb、L. Van Hijfte、R.E. Ireland

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82450-8

  日期：——
• KOLB, M.;VAN, HIJFTE L.;IRELAND, R. E., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 51, C. 6769-6772
  作者：KOLB, M.、VAN, HIJFTE L.、IRELAND, R. E.

  DOI：——

  日期：——
• Novel processes and intermediates
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0325869B1

  公开（公告）日：1992-11-25