2-bromo-6-(dimethylamino)benzaldehyde | 1289029-82-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-(dimethylamino)benzaldehyde
• CAS: 1289029-82-8
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: MNKKJPOIHAHKBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

SDS

2-bromo-6-(dimethylamino)benzaldehydeMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 2-bromo-6-(dimethylamino)benzaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到(5Z)-5-[2-bromo-6-(dimethylamino)benzylidene]-2-thioxoimidazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [2-(二甲氨基)亚苄基]-2-(甲基硫烷基)咪唑酮合成螺[咪唑-4,3'-喹啉]酮

  摘要：

  用催化量的三氟甲磺酸钪处理 5-[2-(二甲氨基)苯亚甲基]-3-甲基-2-(甲基硫烷基)-3,5-二氢- 4 H -咪唑-4-酮导致 [1, 5]-氢化物转移，然后环化，得到 1,1'-二甲基-2-(甲基硫烷基)-1',4'-二氢-2' H螺[咪唑-4,3'-喹啉]-5(1 H）-那些。所有在亚苄基部分含有各种取代基的新合成化合物均以良好的产率分离。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02969-5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟苯甲醛 、 盐酸二甲胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-bromo-6-(dimethylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光诱导[1,5]-氢化物位移引发环化

  摘要：

  邻二烷基氨基亚芳基丙二酸酯在没有催化剂的情况下在 LED 照射下经历氢转移介导的环化。发现这种激活模式相对通用，并且可以应用于测试的亚芳基底物中的许多其他受体基序。光源波长的变化为反应条件的微调提供了额外的选择，使得所描述的方法几乎通用。

  DOI：

  10.1039/d3nj01837g

文献信息

• Imidazol-5-ones as a substrate for [1,5]-hydride shift triggered cyclization
  作者：Elvira R. Zaitseva、Alexander Yu. Smirnov、Ivan N. Myasnyanko、Konstantin S. Mineev、Anatolii I. Sokolov、Tatyana N. Volkhina、Andrey A. Mikhaylov、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1039/d0nj05738j

  日期：——

  2-Dialkylamino-arylidene-imidazolones undergo intermolecular tandem [1,5]-hydride shift and cyclization to form spirocyclic tetrahydroquinoline derivatives under TiCl4 promotion. Different substitutions on each of the aryl, amino and imidazole fragments are tolerated, which results in 20+ examples and 25–95% yields.

  2-二烷基氨基-亚芳基-咪唑啉酮经历分子间串联[1,5]-氢化物移位和环化，在TiCl 4促进下形成螺环四氢喹啉衍生物。可以容忍每个芳基，氨基和咪唑片段上的不同取代，这导致了20多个实例和25–95％的收率。
• Divergent synthesis of nitrogen heterocycles<i>via</i>H₂O-mediated hydride transfer reactions
  作者：Fangzhi Hu、Zhipeng Sun、Mengzhe Pan、Liang Wang、Lubin Xu、Xiong-Li Liu、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1039/d3gc00166k

  日期：——

  of diverse nitrogen heterocycles from readily available feedstocks was developed by a hydride transfer strategy. A variety of 3-carboxyl and 3-acyl substituted tetrahydroquinolines and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones were obtained via cascade Knoevenagel condensation/[1,5]-hydride transfer/cyclization/hydrolysis/decarboxylation and cascade Knoevenagel condensation/[1,5]-hydride transfer/N-dealkylation/N-acylation

  通过氢化物转移策略开发了H 2 O 促进的多种氮杂环化合物从现成原料的可控合成。通过级联Knoevenagel缩合/[ 1,5 ]-氢化物转移/环化/水解/脱羧和级联Knoevenagel获得了多种3-羧基和3-酰基取代的四氢喹啉和3,4-二氢喹啉-2(1 H) -ones分别为缩合/[1,5]-氢化物转移/ N-脱烷基化/ N-酰化过程。此外，还很好地介绍了方法学和机理研究的综合效用。
• Synthesis of spiro[imidazole-4,3'-quinolin]ones from [2-(dimethylamino)benzylidene]-2-(methylsulfanyl)imidazolones
  作者：Elvira R. Zaitseva、Alexander Yu. Smirnov、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1007/s10593-021-02969-5

  日期：2021.6

  5-[2-(dimethylamino)benzylidene]-3-methyl-2-(methylsulfanyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones with catalytic amounts of scandium triflate resulted in a [1,5]-hydride shift followed by cyclization, giving 1,1'-dimethyl-2-(methylsulfanyl)-1',4'-dihydro-2'Hspiro[imidazole-4,3'-quinolin]-5(1H)-ones. All of the newly synthesized compounds containing various substituents in the benzylidene moiety were isolated

  用催化量的三氟甲磺酸钪处理 5-[2-(二甲氨基)苯亚甲基]-3-甲基-2-(甲基硫烷基)-3,5-二氢- 4 H -咪唑-4-酮导致 [1, 5]-氢化物转移，然后环化，得到 1,1'-二甲基-2-(甲基硫烷基)-1',4'-二氢-2' H螺[咪唑-4,3'-喹啉]-5(1 H）-那些。所有在亚苄基部分含有各种取代基的新合成化合物均以良好的产率分离。
• Photoinduced [1,5]-hydride shift triggered cyclization
  作者：Nadezhda S. Baleeva、Alexander Yu. Smirnov、Elvira R. Zaitseva、Dmitrii S. Ivanov、Anatolii I. Sokolov、Andrey A. Mikhaylov、Ivan N Myasnyanko、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1039/d3nj01837g

  日期：——

  ortho-Dialkylaminoarylidene malonates undergo hydrogen transfer mediated cyclization in the absence of a catalyst under LED irradiation. This activation mode is found to be relatively general and could be applied to a number of other acceptor motifs in the arylidene substrates tested. Variation of the light source wavelength opens an extra option for fine tuning of the reaction conditions, making the

  邻二烷基氨基亚芳基丙二酸酯在没有催化剂的情况下在 LED 照射下经历氢转移介导的环化。发现这种激活模式相对通用，并且可以应用于测试的亚芳基底物中的许多其他受体基序。光源波长的变化为反应条件的微调提供了额外的选择，使得所描述的方法几乎通用。