8H-indeno[2,1-b]thiophen-8-one | 13132-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8H-indeno[2,1-b]thiophen-8-one
• 英文别名: indeno[2,1-b]thiophen-4-one
• CAS: 13132-12-2
• 化学式: C₁₁H₆OS
• 分子量: 186.234
• InChiKey: FFQQXIVOSCLQKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8H-indeno[2,1-b]thiophen-8-one 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 4-oxo-4,5-dihydrothieno<2,3-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  425.有机叠氮化物的反应。第九部分 导致2-苯基-（？Iso）喹诺酮和-（？Iso）喹啉基-（4'，3'-4,5）噻唑和（？Iso）喹诺酮（3'，4'-2，3）的环扩展）噻吩。芴酮的重排尝试

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600002098
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 草酰氯 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 8H-indeno[2,1-b]thiophen-8-one
  参考文献：
  名称：

  ipso-芳基开环聚合反应作为缺电子共轭聚合物的一种途径

  摘要：

  本位的-Arylative开环聚合的2-溴-8-芳基-8- ħ -茚并[2,1-b]噻吩-8-醇单体进行到中号Ñ高达9千克摩尔-1与单体二芳基的转化侧基连接到共轭芳​​基苯基侧链（2-苯甲酰基苯基或2-（4-己基苯甲酰基）苯基），这会影响所得聚噻吩的光学和电子性质。发现聚（3-（2-（4-（己基苯甲酰基）苯基）噻吩）比聚（3-己基噻吩）具有更低的前沿轨道能级（HOMO / LUMO = -5.9 / -4.0 eV）芳基酮侧链的能力。电子迁移率（约2×10 -3  cm 2  V -1  s -1）的聚（3-（2-（4-己基苯甲酰基）苯基）噻吩）被认为比空穴迁移率（约8×10 -6  cm 2  V -1  s -1）高得多，这表明此类聚合物是n型有机半导体的候选人。密度泛函理论计算表明，由侧链空间相互作用引起的主链畸变可能是影响电荷迁移率的关键因素。

  DOI：

  10.1002/anie.201809610

文献信息

• Rapid Formation of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed External Carbon Monoxide-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Suguru Futamata、Xi Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201800155

  日期：2018.5.2

  carbonylation reaction for the synthesis of fluoren‐9‐ones from 2‐halogenated biphenyls using phenyl formate as a carbon monoxide surrogate was achieved. The combined use of cesium carbonate and o‐anisic acid resulted in a remarkable rate enhancement, where the reaction was complete within 3 min in some cases. Mechanistic studies indicated that the turnover‐limiting step of the reaction was the C−H bond‐cleaving

  在甲酸苯酯作为一氧化碳替代物的条件下，实现了钯催化的羰基化反应，由2-卤代联苯合成氟-9-酮。碳酸铯和邻茴香酸的组合使用可显着提高速率，在某些情况下，反应可在3分钟内完成。机理研究表明，取决于所用的底物，反应的周转限制步骤是CH键裂解步骤或氧化加成步骤。
• Tricylic amino-acid derivatives
  申请人：Allelix Neuroscience Inc.

  公开号：US06162824A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  Described herein are compounds which have the general formula: ##STR1## or a prodrug or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof wherein: R.sup.1 is selected from the group consisting of H, alkyl and the counter ion for a basic addition salt; X is selected from the group consisting of CR.sup.9 R.sup.10, S, O, SO, SO.sub.2, NH and N-alkyl; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.9 and R.sup.10 are independently selected from the group consisting of H and alkyl; R.sup.5 and R.sup.6 are independently selected from the group consisting of H, alkyl and phenyl, or, alternatively, R.sup.5 and R.sup.6 together may form a methylene group or a 3- to 6-membered a spirocyclic group; wherein, when X is CR.sup.9 R.sup.10, one or both pairs of R.sup.5 and R.sup.9 or R.sup.6 and R.sup.10 may join to form a double or triple bond R.sup.7 is selected from the group consisting of Formula II-V: ##STR2## which are all optionally substituted, at nodes other than R.sup.8, with 1-4 substituents independently selected from the group consisting of alkyl, halo, aryl (which may be substituted as for R.sup.8), trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxy, alkylS-, phenoxy, --SO.sub.2 NH.sub.2, --SO.sub.2 NHalkyl, --SO.sub.2 N(alkyl).sub.2 and 1,2-methylenedioxy; and wherein any of the benzo-fused rings in structures II to V may be replaced by a 5- or 6-membered heterocyclic ring selected from the group consisting of pyridine, thiophene, furan and pyrrole; wherein R.sup.8 is selected from the group consisting of H, alkyl, benzyl, cycloalkyl, indanyl and an optionally substituted aryl group, wherein the optional substituents are independently selected from 1-4 members of the group consisting of alkyl, halo, aryl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxy, alkylS-, phenoxy, --SO.sub.2 NH.sub.2, --SO.sub.2 NHalkyl, --SO.sub.2 N(alkyl).sub.2 and 1,2-methylenedioxy; --represents a single or double bond; Y is selected from the group consisting of O, S, SO, NH, N-alkyl, CH.sub.2, CH-alkyl, C(alkyl).sub.2, and C.dbd.O; Z is selected from the group consisting of CH.sub.2, O, S, NH and N-alkyl when--is a single bond; Z is selected from the group consisting of CH and N when--is a double bond. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals.

  本文描述了具有以下一般式的化合物：##STR1##或其前药或药用可接受的盐、溶剂或水合物，其中：R.sup.1选自H、烷基和碱性加成盐的对离子组成的群；X选自CR.sup.9 R.sup.10、S、O、SO、SO.sub.2、NH和N-烷基的群；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.9和R.sup.10独立地选自H和烷基的群；R.sup.5和R.sup.6独立地选自H、烷基和苯基，或者，作为另一选择，R.sup.5和R.sup.6可以一起形成亚甲基基团或3-至6-成员的螺环基团；当X为CR.sup.9 R.sup.10时，R.sup.5和R.sup.9或R.sup.6和R.sup.10中的一个或两个对可能连接以形成双键或三键R.sup.7选自以下式II-V的群：##STR2##它们都可以在除R.sup.8之外的节点上选择性地取代，取代基独立地选自烷基、卤素、芳基（可能像R.sup.8那样被取代）、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基硫、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N(烷基).sub.2和1,2-亚甲二氧基；结构II至V中的苯并环中的任何一个都可以被选择自吡啶、噻吩、呋喃和吡咯的5-或6-成员杂环环取代；其中R.sup.8选自H、烷基、苄基、环烷基、茚基和一个可选择性取代的芳基，其中可选择性取代基独立地选自烷基、卤素、芳基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基硫、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N(烷基).sub.2和1,2-亚甲二氧基；--表示单键或双键；Y选自O、S、SO、NH、N-烷基、CH.sub.2、CH-烷基、C(烷基).sub.2和C.dbd.O的群；当--为单键时，Z选自CH.sub.2、O、S、NH和N-烷基的群；当--为双键时，Z选自CH和N的群。还描述了这些化合物作为药物的用途。
• Photochemical generation of thiophene analogs of 9-fluorenyl cations
  作者：Mathew Bancerz、Lawrence A. Huck、William J. Leigh、Gabriela Mladenova、Katayoun Najafian、Xiaofeng Zeng、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1002/poc.1754

  日期：2010.12

  methanol indicated products derived from the corresponding fluorenyl cations and radical intermediates. Time‐resolved spectroscopy showed transients which were assigned to the corresponding cations as evident from methanol quenching. The lifetimes and methanol quenching rates of these transients were compared with those of parent fluorenyl cation, and were found to be about two orders of magnitude more

  9-芴基阳离子是4 N的成员Hückel抗芳烃系列中间体，首先是通过时间分辨光谱法对9-芴醇进行紫外光激发而观察到的。以三种区域异构体形式制备了9-芴醇的噻吩类似物（其中一个苯环被一个噻吩取代）以三种区域异构形式制备，并进行了制备型和激光闪光光解。在甲醇中的光产物研究表明，产物衍生自相应的芴基阳离子和自由基中间体。时间分辨光谱法显示出瞬态，这些瞬态被分配给相应的阳离子，这从甲醇淬灭中可以明显看出。将这些瞬态的寿命和甲醇猝灭速率与母体芴基阳离子的寿命和甲醇猝灭速率进行了比较，发现它们的稳定性和稳定性比后者高约两个数量级。2和4）的稳定性不如9-芴基阳离子，而“侧”异构体3则稍微稳定一些。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium-catalyzed synthesis of fluoreones from bis(2-bromophenyl)methanols
  作者：Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1039/c7ob02895d

  日期：——

  Palladium plays a dual role in synthesizing fluorenones from bis(2-bromophenyl)methanols.

  钯在从双(2-溴苯基)甲醇合成芴酮中起着双重作用。
• Structural modulation of internal charge transfer in small molecular donors for organic solar cells
  作者：Antoine Leliège、Charles-Henri Le Régent、Magali Allain、Philippe Blanchard、Jean Roncali

  DOI：10.1039/c2cc33921h

  日期：——

  Donor–acceptor molecules with small chain extension have been synthesized and used as active material in organic solar cells. The effect of fusion of a phenyl group on the end dicyanovinylene acceptor is discussed.

  人们合成了具有小链延伸的供体-受体分子，并将其用作有机太阳能电池的活性材料。本文讨论了苯基与二氰基乙烯受体末端融合的影响。