(6-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone | 1426654-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (6-Fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)phenylmethanone；(6-fluoro-1-methylindol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1426654-56-9
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO
• 分子量: 253.276
• InChiKey: ZYKSGYYJRGISRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone 在 dimethyl sulfide borane 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-[3-(6-fluoro-1-methylindol-3-yl)-2-hydroxy-3-phenylpropyl]-N-methyl-4-oxo-5-phenylmethoxy-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyridazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS D'AZA-PYRIDONE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文披露了氮杂吡啶酮化合物、包含一种或多种氮杂吡啶酮化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还披露了使用氮杂吡啶酮化合物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括对流感病毒感染等病况的治疗。其中，流感病毒感染是一种流感感染的例子。

  公开号：

  WO2016145103A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 在 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (6-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Copper-promoted decarboxylative direct C3-acylation of N-substituted indoles with α-oxocarboxylic acids

  摘要：

  开发了一种新型高效的铜促进脱羧直接C3酰基化反应，以α-氧代羧酸作为酰基源，用于N-取代吲哚合成3-酰基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3cc40389k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Indoles using Aryl Formates as Bifunctional Reagents: A Route to Indol-3-yl Aryl Ketones
  作者：Li-Jun Gu、Yu-Shen Wang、Hong-Tao Zhang、Huai-Jun Tang、Gan-Peng Li、Ming-Long Yuan

  DOI：10.1002/cctc.201600433

  日期：2016.7.6

  A new Pd‐catalyzed carbonylation of indoles for the synthesis of indol‐3‐yl aryl ketones under CO‐free conditions was developed. The reaction showed a broad substrate scope with moderate to excellent yields.

  开发了一种新的钯催化的吲哚羰基化反应，用于在无CO条件下合成吲哚-3-基芳基酮。反应显示出广泛的底物范围，具有中等至优异的产率。
• Visible light-induced carbonylation of indoles with arylsulfonyl chlorides and CO
  作者：Xiangguang Li、Deqiang Liang、Wenzhong Huang、Hongfu Zhou、Zhao Li、Baoling Wang、Yinhai Ma、Hai Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.009

  日期：2016.12

  A novel and simple strategy for the visible light-induced efficient synthesis of indol-3-yl aryl ketones from readily available arylsulfonyl chlorides and indoles with CO at room temperature was developed. This metal-free protocol has good functional group tolerance and avoids the use of transition-metal catalysts, additives, and alkaline or acidic reaction medium.

  开发了一种新颖，简单的策略，用于在室温下用CO从可见的芳基磺酰氯和吲哚以可见光诱导的吲哚-3-基芳基酮的有效合成。这种不含金属的方案具有良好的官能团耐受性，并且避免使用过渡金属催化剂，添加剂以及碱性或酸性反应介质。
• Aza-pyridone compounds and uses thereof
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US10208045B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  Disclosed herein are aza-pyridone compounds, pharmaceutical compositions that include one or more aza-pyridone compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an orthomyxovirus infection, with an aza-pyridone compound. Examples of an orthomyxovirus viral infection include an influenza infection.

  本文公开了偶氮吡啶酮化合物、包括一种或多种偶氮吡啶酮化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还公开了使用氮杂吡啶酮化合物改善和/或治疗疾病和/或病症（包括正粘病毒感染）的方法。正粘病毒感染的例子包括流感病毒感染。
• AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20160264581A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Disclosed herein are aza-pyridone compounds, pharmaceutical compositions that include one or more aza-pyridone compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an orthomyxovirus infection, with an aza-pyridone compound. Examples of an orthomyxovirus viral infection include an influenza infection.
• Copper-promoted decarboxylative direct C3-acylation of N-substituted indoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Lin Yu、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3cc40389k

  日期：——

  A novel and efficient Cu-promoted decarboxylative direct C3-acylation of N-substituted indoles with α-oxocarboxylic acids for the synthesis of 3-acylindoles was developed.

  开发了一种新型高效的铜促进脱羧直接C3酰基化反应，以α-氧代羧酸作为酰基源，用于N-取代吲哚合成3-酰基吲哚。