3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoyl chloride | 342803-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoyl chloride
• 英文别名: 3-tert-Butyldimethylsilyloxybenzoyl chloride；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoyl chloride
• CAS: 342803-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₂Si
• 分子量: 270.831
• InChiKey: FINSHDJJOUAIDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoyl chloride 在 nickel(II) triflate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-butyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲酰胺和丙烯酰胺中的 C-H 键与官能化烷基卤通过双齿螯合辅助直接烷基化

  摘要：

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/ja401344e
• 作为产物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲酰胺和丙烯酰胺中的 C-H 键与官能化烷基卤通过双齿螯合辅助直接烷基化

  摘要：

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/ja401344e

文献信息

• Transamidation for the Synthesis of Primary Amides at Room Temperature
  作者：Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00958

  日期：2020.5.1

  Various primary amides have been synthesized using the transamidation of various tertiary amides under metal-free and mild reaction conditions. When (NH4)2CO3 reacts with a tertiary amide bearing an N-electron-withdrawing substituent, such as sulfonyl and diacyl, in DMSO at 25 °C, the desired primary amide product is formed in good yield with good funcctional group tolerance. In addition, N-tosylated

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。
• Formamide catalyzed activation of carboxylic acids – versatile and cost-efficient amidation and esterification
  作者：Peter H. Huy、Christelle Mbouhom

  DOI：10.1039/c9sc02126d

  日期：——

  A novel, broadly applicable method for amide C–N and ester C–O bond formation is presented based on formylpyrrolidine (FPyr) as a Lewis base catalyst. Herein, trichlorotriazine (TCT), which is the most cost-efficient reagent for OH-group activation, was employed in amounts of ≤40 mol% with respect to the starting material (100 mol%). The new approach is distinguished by excellent cost-efficiency, waste-balance

  基于甲酰基吡咯烷 (FPyr) 作为路易斯碱催化剂，提出了一种新的、广泛适用的酰胺 C-N 和酯 C-O 键形成方法。在此，三氯三嗪 (TCT) 是用于 OH 基团活化的最具成本效益的试剂，其用量相对于起始材料 (100 mol%) ≤40 mol%。新方法的特点是卓越的成本效益、废物平衡（E-因子降至 3）和可扩展性（高达 >80 g）。此外，还证明了高水平的官能团相容性，包括酸不稳定的缩醛和甲硅烷基醚，甚至可以形成肽 C-N 键。与使用 TCT 的报道酰胺化过程相比，产率显着提高（例如从 26% 到 91%），并且酯化首次在合成有用的产率中得到促进。这些显着的改进通过使用酰氯而不是较少亲电子酸酐中间体的活化来合理化。
• Chelation‐Assisted Nickel‐Catalyzed Oxidative Annulation via Double C−H Activation/Alkyne Insertion Reaction
  作者：Luis C. Misal Castro、Atsushi Obata、Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/chem.201504596

  日期：2016.1.22

  A nickel/NHC system for regioselective oxidative annulation by double C−H bond activation and concomitant alkyne insertion is described. The catalytic reaction requires a bidentate directing group, such as an 8‐aminoquinoline, embedded in the substrate. Various 5,6,7,8‐tetrasubstituted‐N‐(quinolin‐8‐yl)‐1‐naphthamides can be prepared as well as phenanthrene and benzo[h]quinoline amide derivatives.

  描述了一种镍/ NHC系统，用于通过双CH键活化和伴随的炔烃插入进行区域选择性氧化环氧化。催化反应需要嵌入底物中的双齿引导基团，例如8-氨基喹啉。可以制备各种5,6,7,8-四取代-N-（喹啉-8-基）-1-萘酰胺以及菲和苯并[h]喹啉酰胺衍生物。该系统中可以使用二芳基炔，二烷基炔和芳烷基炔。提出了Ni 0 / Ni II催化循环作为主要催化循环。炔烃作为双组分偶合伙伴和氢受体起着双重作用。
• Palladium-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-Alkynylation of Aromatic Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yusuke Ano、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol203100u

  日期：2012.1.6

  The palladium-catalyzed direct alkynylation of C–H bonds in aromatic carboxylic acid derivatives is described. The use of 8-aminoquinoline as a directing group facilitates the alkynylation of an electronically diverse range of C(sp2)–H bonds.

  描述了钯催化芳族羧酸衍生物中C–H键的直接炔基化。使用8-氨基喹啉作为导向基团可以促进电子形式多样的C（sp 2）-H键的炔基化。
• Ultra-Sensitive Chemiluminescent Substrates for Enzymes and Their Conjugates
  申请人：Giri Pal Brij

  公开号：US20070225498A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  New chemiluminescent compounds, stable in aqueous buffers, for use in biological assaying include acridanebased compounds and (1,2)-dioxetanes. Among the new acridanebased compounds are water-soluble acridanes, enhancer coupled acridanes, bis and trisacridanes as well as acridane-(1,2)-dioxetanes. Among the new (1,2)-dioxetanes are electron deficient group-containing dioxetanes and tethered bis-1,2-dioxetanes. The (1,2)-dioxetanes are useful as substrates for various enzymes. The acridanes can be admixed with an oxidizing agent. An aqueous buffer and, optionally, a stabilizer to form a substrate or reagent formulation useful for assaying, inter alia, HRP.

  新的化学发光化合物，稳定在水性缓冲液中，用于生物分析包括基于吖啶的化合物和(1,2)-二氧杂环辛烷。在新的基于吖啶的化合物中包括水溶性吖啶、增强剂偶联的吖啶、双吖啶和三吖啶以及吖啶-(1,2)-二氧杂环辛烷。在新的(1,2)-二氧杂环辛烷中包括含电子亏损基团的二氧杂环辛烷和连接的双-1,2-二氧杂环辛烷。这些(1,2)-二氧杂环辛烷可作为各种酶的底物。吖啶可以与氧化剂混合。水性缓冲液和可选的稳定剂可形成用于分析的底物或试剂配方，用于分析，包括HRP等。