(R)-2-bromo-5-phthalimidopentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-bromo-5-phthalimidopentanoic acid
• 英文别名: (R)-5-Phthalimido-2-bromovaleric acid；(2R)-2-bromo-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₄
• 分子量: 326.147
• InChiKey: FCGBPUWRRBLODE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代苯甲酸钾盐 、 (R)-2-bromo-5-phthalimidopentanoic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-2-benzoylsulfanyl-5-phthalimidopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从鸟氨酸中快速合成2-苯甲酰硫基-5-邻苯二甲酰亚胺戊酸的对映体

  摘要：

  描述了从鸟氨酸有效的“一锅”合成（R）-和（S）-2-溴-5-邻苯二甲酰亚胺基戊酸。随后与硫代苯甲酸钾的反应提供了简明的，可规模化的路线，以生成2-苯甲酰基硫烷基-5-邻苯二甲酰亚胺戊酸的（R）和（S）对映异构体，该中间体是MMP抑制剂合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10160-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-amino-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)pentanoic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以55 kg的产率得到(R)-2-bromo-5-phthalimidopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Production of (R)-2-Bromo-5-phthalimidopentanoic Acid via a Diazotisation Process from (R)-Ornithine

  摘要：

  A scaleable "one-pot'' preparation of (R)-2-bromo-5-phthal-imidopentanoic acid from (R) ornithine is described. The use of this chirality pool method allowed for rapid development of the process. Acetic acid was found to be an efficient antifoaming agent during the diazotisation reaction. The use of an extractive workup procedure has the benefit of reducing operator exposure to the corrosive reaction mixture and minimised manual handling operations.

  DOI：

  10.1021/op980026z

文献信息

• Peptidyl compounds
  申请人：Darwin Discovery, Ltd.

  公开号：US05994312A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  Compounds of general formula (I): ##STR1## have utility as inhibitors of matrix metalloproteinases and TNF.

  通式(I)的化合物：##STR1## 具有作为基质金属蛋白酶和TNF抑制剂的功效。
• US06180611B2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PEPTIDYL COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE AS INHIBITORS OF METALLOPROTEASES
  申请人：Chiroscience Limited

  公开号：EP0784629A1

  公开（公告）日：1997-07-23
• US5994312A
  申请人：——

  公开号：US5994312A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6180611B1
  申请人：——

  公开号：US6180611B1

  公开（公告）日：2001-01-30