(S)-2-benzoylsulfanyl-5-phthalimidopentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzoylsulfanyl-5-phthalimidopentanoic acid
• 英文别名: (S)-2-Benzoylsulfanyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)pentanoic acid；(2S)-2-benzoylsulfanyl-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanoic acid
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅S
• 分子量: 383.425
• InChiKey: QMDMMFMCOJKZTG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzoylsulfanyl-5-phthalimidopentanoic acid 、 L-亮氨酰-N,3-二甲基-L-缬氨酰胺 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以gives a solution of (S)-2-[(S)-2-benzoylsulfanyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)pentanylamino]-4-methylpentanoic acid (2,2-dimethyl-1(S)-methylcarbamoylpropyl)amide which的产率得到(S)-2-[(S)-2-benzoylsulfanyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)pentanylamino]-4-methylpentanoic acid (2,2-dimethyl-1(S)-methylcarbamoylpropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-mediated synthesis of peptidomimetics

  摘要：

  一种制备公式(1)化合物的过程，包括在酶的存在下，反应公式(2)和(3)化合物，其中A是硫醇保护基，B、C和D是相同或不同的有机基团，可在任何位置上进行官能化，并且不含一级胺或一级酰胺，X是可以被NH2取代的基团。

  公开号：

  US06436697B1
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸钾盐 、 (R)-2-bromo-5-phthalimidopentanoic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-2-benzoylsulfanyl-5-phthalimidopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从鸟氨酸中快速合成2-苯甲酰硫基-5-邻苯二甲酰亚胺戊酸的对映体

  摘要：

  描述了从鸟氨酸有效的“一锅”合成（R）-和（S）-2-溴-5-邻苯二甲酰亚胺基戊酸。随后与硫代苯甲酸钾的反应提供了简明的，可规模化的路线，以生成2-苯甲酰基硫烷基-5-邻苯二甲酰亚胺戊酸的（R）和（S）对映异构体，该中间体是MMP抑制剂合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10160-5

文献信息

• THE ENZYME-MEDIATED SYNTHESIS OF PEPTIDOMIMETICS
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：EP1123410A1

  公开（公告）日：2001-08-16
• US6436697B1
  申请人：——

  公开号：US6436697B1

  公开（公告）日：2002-08-20
• [EN] THE ENZYME-MEDIATED SYNTHESIS OF PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] SYNTHESE DE PEPTIDOMIMETIQUES D'ORIGINE ENZYMATIQUE
  申请人：DARWIN DISCOVERY LTD

  公开号：WO2000024923A1

  公开（公告）日：2000-05-04

  A process for the preparation of a compound of formula (1) comprises reacting compounds of formulae (2) and (3) in the presence of an enzyme, wherein A is a thiol-protecting group, B, C and D are each the same or different organic groups of up to 30 C atoms, optionally functionalised at any position, provided that neither a primary amine nor a primary amide is present, and X is a group that can be displaced by NH2.
• A short, scaleable synthesis of both enantiomers of 2-benzoylsulfanyl-5-phthalimidopentanoic acid from ornithine
  作者：Karen E. Holt、Gordon E. Hutton、C.Neil Morfitt、Graham Ruecroft、Stephen J.C. Taylor、Peter D. Tiffin、Neil Tremayne、Martin Woods

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10160-5

  日期：1997.11

  An efficient “one-pot” synthesis of (R)- and (S)-2-bromo-5-phthalimidopentanoic acid from ornithine is described. Subsequent reaction with potassium thiobenzoate affords a concise, scaleable route to (R)- and (S)-enantiomers of 2-benzoylsulfanyl-5-phthalimidopentanoic acid, an intermediate in the synthesis of MMP inhibitors.

  描述了从鸟氨酸有效的“一锅”合成（R）-和（S）-2-溴-5-邻苯二甲酰亚胺基戊酸。随后与硫代苯甲酸钾的反应提供了简明的，可规模化的路线，以生成2-苯甲酰基硫烷基-5-邻苯二甲酰亚胺戊酸的（R）和（S）对映异构体，该中间体是MMP抑制剂合成的中间体。
• Enzyme-mediated synthesis of peptidomimetics
  申请人：Darwin Discovery, Ltd.

  公开号：US06436697B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  A process for the preparation of a compound of formula (1) comprises reacting compounds of formulae (2) and (3) in the presence of an enzyme, wherein A is a thiol-protecting group, B, C and D are each the same or different organic groups of up to 30 C atoms, optionally functionalized at any position, provided that neither a primary amine nor a primary amide is present, and X is a group that can be displaced by NH2.

  一种制备公式(1)化合物的过程，包括在酶的存在下，反应公式(2)和(3)化合物，其中A是硫醇保护基，B、C和D是相同或不同的有机基团，可在任何位置上进行官能化，并且不含一级胺或一级酰胺，X是可以被NH2取代的基团。