3-Aminoperylene | 20492-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-Aminoperylene
• 英文别名: perylen-3-ylamine；Perylen-3-ylamin；3-Aminophenylen；3-Aminoperylen；3-Perylenamine；perylen-3-amine
• CAS: 20492-13-1
• 化学式: C₂₀H₁₃N
• 分子量: 267.33
• InChiKey: IQEWYVIHLJJXKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-230 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  530.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Aminoperylene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 3-乙炔基苝
  参考文献：
  名称：

  Nucleobase Recognition by Artificial Receptors Possessing a Ferrocene Skeleton as a Novel Modular Unit for Hydrogen Bonding and Stacking Interactions

  摘要：

  Novel ferrocene-modified artificial nucleobase receptors were designed and synthesized. The nucleobase receptors possess hydrogen-bonding and pi-stacking interaction sites that act simultaneously for binding to 1-butylthymine utilizing the pivot character of the ferrocene skeleton. Diamidopyridine was chosen for the hydrogen-bonding moiety, and various polynuclear aromatics were used for pi-stacking one. The two components were tethered to the cyclopentadienyl rings via ethynediyl and oxymethylene spacers. The binding affinity of the receptors to 1-butylthymine was found to be dependent on the aromatic structures. Thus, the association constants for perylene-linked receptors were approximately doubled compared to those of aromatic-free ones, an energy difference of similar to 0.5 kcal/mol. Detailed comparisons between the 10 receptors clarified the value of the pivot character of the ferrocene for construction of the intermolecular interaction site.

  DOI：

  10.1021/jo982138u
• 作为产物：
  描述：

  苝 在 palladium 10% on activated carbon 、 硝酸 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-Aminoperylene
  参考文献：
  名称：

  螺若丹明-Per紧凑型电子供体-受体二元体系：构象限制，电荷分离和自旋轨道电荷转移体系间交叉

  摘要：

  制备了螺若丹明（Rho）-per（Pery）电子供体-受体二元组，以研究这些刚性和空间拥挤的分子系统中的自旋-轨道电荷转移系统间穿越（SOCT-ISC）。电子给体Rho（内酰胺形式）部分通过NC键在Pery部分（Rho-Pery-1和Rho-Pery-3）的1或3位上与电子受体连接。观察到Rho-Pery-1中的Pery部分严重扭曲。在两个成对的荧光在极性溶剂中是显著淬灭，单线态氧量子产率（Φ Δ）强烈依赖于溶剂的极性（4-36％）。飞秒瞬态吸收光谱表明，Rho-Pery-1中的电荷分离（CS）耗时0.51 ps在Rho-Pery-3中为5.75 ps ，而电荷重组（CR）诱导的ISC则很慢（> 3 ns）。纳秒瞬态吸收光谱表明，经由SOCT-ISC三重态的形成花费24-75纳秒为RHO-佩里-1和6-15纳秒为RHO-佩里-3 ，和佩里部分结果的在所述失真π-框架平面模拟的三重态寿命更短，为19

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.1c02071
• 作为试剂：
  描述：

  monochloroacetate 在 3-Aminoperylene 、 抗坏血酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 carboxylatomethyl
  参考文献：
  名称：

  SDS水溶液中的3-亚氨基间戊二烯和抗坏血酸，一个绿色激光闪光...并且起作用！持续为难分解的氯代有机物排毒

  摘要：

  水合电子代表水中的“超还原剂”，提供2.9 eV的还原力，足以分解未活化的脂肪族卤化物。我们表明，SDS胶束中的3-氨基ylene与生物可利用的抗坏血酸盐结合作为胶束外牺牲性供体时，通过无金属体系和接近生理pH值的绿光通过光氧化还原催化可持续产生水合电子。用532nm激光对胺进行光电离可产生非常长寿命的自由基阳离子作为副产物。后者随后与牺牲供体通过胶束/水界面的反应使催化剂再生。再生步骤涉及不同质子化形式之间的平行反应，从而在碱性介质中引起钟形pH依赖性。我们已经从动力学上分离了这些过程。利用该催化循环进行实验室规模的氯乙酸盐分解，氯乙酸盐是一种可接受的有毒和持久性卤代有机废物的典范化合物，其周转数约为170。即使底物和牺牲供体都竞争水合电子，其消耗也不断增加。比率实际上与初始浓度比率无关，因为抗坏血酸的形式自由基阴离子受到氯乙酸的二次清除。在反应过程中，最初的疏水性催化剂被转化为亲水性的

  DOI：

  10.1039/c7pp00311k

文献信息

• Solution-processable organic fluorescent dyes for multicolor emission in organic light emitting diodes
  作者：Yong-Jin Pu、Makoto Higashidate、Ken-ichi Nakayama、Junji Kido

  DOI：10.1039/b806160b

  日期：——

  Four novel fluorescent dyes, bis(difluorenyl)amino-substituted carbazole 1, pyrene 2, perylene 3, and benzothiadiazole 4, were synthesized by C–N cross-coupling with a palladium catalyst. These dyes are soluble in common organic solvents, and their uniform films were formed by spin-coating from their solutions. Their glass transition temperatures were sufficiently high (120–181 °C) to form amorphous films for organic light emitting diodes. These solution processable dyes exhibited strong photoluminescence (PL) in the film form (1: sky blue, 2: blue-green, 3: yellow, and 4: deep red). Optical and electrochemical properties of the compounds were investigated with photoelectron spectroscopy and cyclic voltammetry. The energy levels obtained from both measurements were in good agreement, and those levels were related to the electronic properties of the central core; the electron-donating carbazole compound showed the lowest ionization potential and the electron-withdrawing benzothiadiazole compound showed the largest electron affinity. Simple double layer devices were prepared with these fluorescent dyes as emitting layer and bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (BAlq) as a common hole blocking layer for each color. Electroluminescence colors were the same as those of the PL spectra in each compound. These multicolor electroluminescences show that these conjugated oligomers can be candidates for solution processable light emitting materials for OLEDs as well as conjugated polymers or dendrimers.

  通过钯催化的C-N交叉耦合反应合成了四种新型荧光染料,即双(二芴基)氨基取代的咔唑1、芘2、苝3和苯并噻二唑4。这些染料能溶于常见的有机溶剂,并通过旋涂法制备了它们的均匀膜。它们的玻璃化转变温度足够高（120-181 °C）,足以形成用于有机发光二极管的非晶膜。这些可通过溶液法制备的染料在膜状态下呈现强烈的荧光发射（1:天蓝,2:蓝绿,3:黄色和4:深红）。通过光电子能谱和循环伏安法研究了所合成染料的光学和电化学性质。由这些测量得到的能级数据吻合良好,且发现这些能级与中心核的电子性质相关,其中给电子性的咔唑化合物表现出最低的电离势,而吸电子性的苯并噻二唑化合物表现出最大的电子亲和能。分别以这些荧光染料和双(2-甲基-8-喹啉酸)（对联苯酚酸）铝(III)（BAlq）为发射层和公共的空穴阻挡层制备了简单的双层器件。器件电致发光的颜色与每种染料的荧光光谱颜色相同。这些多色电致发光表明,这些共轭齐聚物不仅是共轭高分子或树枝状聚合物,也可以成为适用于有机电致发光材料的溶液可加工材料。
• Spiro Rhodamine-Perylene Compact Electron Donor–Acceptor Dyads: Conformation Restriction, Charge Separation, and Spin–Orbit Charge Transfer Intersystem Crossing
  作者：Mengyu Hu、Andrei A. Sukhanov、Xue Zhang、Ayhan Elmali、Jianzhang Zhao、Shaomin Ji、Ahmet Karatay、Violeta K. Voronkova

  DOI：10.1021/acs.jpcb.1c02071

  日期：2021.4.29

  quantum yields (ΦΔ) are strongly dependent on solvent polarity (4–36%). Femtosecond transient absorption spectra demonstrate that charge separation (CS) takes 0.51 ps in Rho-Pery-1 and 5.75 ps in Rho-Pery-3, and the charge recombination (CR)-induced ISC is slow (>3 ns). Nanosecond transient absorption spectra indicate that the formation of triplet states via SOCT-ISC takes 24–75 ns for Rho-Pery-1 and

  制备了螺若丹明（Rho）-per（Pery）电子供体-受体二元组，以研究这些刚性和空间拥挤的分子系统中的自旋-轨道电荷转移系统间穿越（SOCT-ISC）。电子给体Rho（内酰胺形式）部分通过NC键在Pery部分（Rho-Pery-1和Rho-Pery-3）的1或3位上与电子受体连接。观察到Rho-Pery-1中的Pery部分严重扭曲。在两个成对的荧光在极性溶剂中是显著淬灭，单线态氧量子产率（Φ Δ）强烈依赖于溶剂的极性（4-36％）。飞秒瞬态吸收光谱表明，Rho-Pery-1中的电荷分离（CS）耗时0.51 ps在Rho-Pery-3中为5.75 ps ，而电荷重组（CR）诱导的ISC则很慢（> 3 ns）。纳秒瞬态吸收光谱表明，经由SOCT-ISC三重态的形成花费24-75纳秒为RHO-佩里-1和6-15纳秒为RHO-佩里-3 ，和佩里部分结果的在所述失真π-框架平面模拟的三重态寿命更短，为19
• Highly fluorescent complexes with 3-isocyanoperylene and N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-9-isocyano-perylene-3,4-dicarboximide
  作者：S. Lentijo、J. E. Expósito、G. Aullón、J. A. Miguel、P. Espinet

  DOI：10.1039/c4dt01016g

  日期：——

  4-dicarboximide (PMI–NC) (4b) were prepared and used to synthesize gold complexes [AuX(CNR)] (X = C6F5 (5a,b), C6F4-OnBu-p (6b)). The reaction of 5b and 6b with HNEt2 led to the carbene complexes [AuXC(NEt2)(NHR)}] (7b, 8b), respectively. The molecular structure of complexes 7b and 8b have been determined by X-ray diffraction analysis showing intermolecular π-stacking of the perylene groups and C6F5 rings and

  ylene衍生物3-异氰基亚戊二烯（Per-N C）（4a）和N-（2,5-二叔丁基苯基）-9-异氰基-per-3,4-二甲叉酰亚胺（PMI–N C）（4b）制备并用于合成金络合物[AuX（CNR）]（X = C 6 F 5（5a，b），C 6 F 4 -O n Bu- p（6b））。5b和6b与HNEt 2的反应生成卡宾络合物[AuX C（NEt 2）（NHR）}]（7b，8b）， 分别。通过X射线衍射分析确定了配合物7b和8b的分子结构，该分析显示了ylene基和C 6 F 5环的分子间π堆积，并且没有Au⋯Au相互作用。衍生物化合物[M（CO）5（CNR）]（M = Cr（9a，b），Mo（10a，b）或W（11a，b））和反式-[Pd（CNR）2（C 6 F 3 Cl 2）2 ]（12a，b）也准备好了。在室温下，所有配合物在with溶液中均表现出与the片段相关的荧光，且其发射量子产率在0
• 一种光敏染料及其制备方法和太阳电池
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN105086499B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明属于太阳电池技术领域，尤其涉及一种光敏染料及其制备方法和太阳电池。本发明提供的光敏染料具有式(I)所示结构，式(I)中，R1、R’1和R2分别独立地选自H、C1～C36烃基或C1～C36烷氧基取代的烃基；R3和R4分别独立地选自H、F、C1～C36烃基或C1～C36烷氧基取代的烃基；y为0或1。本发明提供了一种具有式(I)结构的光敏染料，具有较宽的吸收光谱和较高的太阳能利用度，从而显著提升染料敏化太阳电池的光电转化效率。实验结果表明，采用本发明提供的光敏染料制备的染料敏化太阳电池的光电转换效率大于9％，属目前国际领先水平。
• [EN] ZINC POLYAZAMACROCYCLIC COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES POLYAZAMACROCYCLIQUES DE ZINC
  申请人：ENI SPA

  公开号：WO2016046779A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Zinc polyazamacrocyclic complex having the general formula (la) or (Ib), which may advantageously be used as a spectrum converter in luminescent solar concentrators (LSCs) which are in their turn capable of improving the performance of photovoltaic devices (or solar devices) selected, for example, from photovoltaic cells (or solar cells), photovoltaic modules (or solar modules), whether on a rigid or a flexible support.

  具有一般公式（la）或（Ib）的锌聚合物大环配合物，可以优势地用作荧光太阳能浓缩器（LSC）中的光谱转换器，LSC能够改善光伏设备（或太阳能设备）的性能，例如光伏电池（或太阳能电池），光伏模块（或太阳能模块），无论是在刚性支撑还是柔性支撑上。