3-乙炔基苝 | 132196-66-8

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3-乙炔基苝
• 中文别名: [132196-66-8]3-乙炔基嵌二萘
• 英文名称: 3-ethynylperylene
• 英文别名: 1-ethynylperylene；3-perylenylacetylene
• CAS: 132196-66-8
• 化学式: C₂₂H₁₂
• 分子量: 276.337
• InChiKey: VOVKFLKDPQAQIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C (decomp)
• 沸点：
  500.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔基苝 在 AIBN 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 β(E)-3-(2-(trichlorostannyl)ethenyl)perylene
  参考文献：
  名称：

  New Perylene-Substituted Organotrialkynyltin Compounds for the Photosensitization of Tin Dioxide

  摘要：

  New perylene-substituted organotrialkynyltins C10H20SP-Sn(CdropCC(4)H(9))(3) (1; SP = -C4H8-, -C6H12-, -CH=CH-) have been synthesized in two steps from the tricyclohexyltin analogues in fair to high yields (30-90%). Tricyclohexyltin derivatives were prepared in 50% yields either by coupling of 3-perylenyllithium with a (omega-iodoalkyl)tricyclohexyltin or by hydrostannation of 3-ethynylperylene by tricyclohexyltin hydride. Intermolecular pi-pi contacts between the perylene units were found in the solid-state structure of 3-(4(tricyclohexylstannyl)butyl)perylene. The presence of a (tricyclohexylstannyl)- or a (trialkynylstannyl)alkyl substituent does not affect the fluorescence emission properties of the perylene core, whereas an omega-(trichlorostannyl)alkyl or a 2-stannylethynyl group does. Molecules 1 are dye precursors for the photosensitization of nanocrystalline tin dioxide materials.

  DOI：

  10.1021/om030478m
• 作为产物：
  描述：

  3-溴芘 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-乙炔基苝
  参考文献：
  名称：

  可靠和可重现的3,9-和3,10-二溴per的分离及其炔基衍生物的光物理性质

  摘要：

  我们开发了一种可靠且可重现的分离方法，该方法通过使用顺序和重复重结晶方法，将per的溴化反应生成的3,9-二溴br和3,10-二溴per分离。由于二溴per的纯度空前，因此它们显示出迄今为止最高的熔融温度。此外，由二溴per制备了各种炔基per，我们详细研究了这些炔基衍生物的光物理特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700807

文献信息

• Smart <i>Shell‐by‐Shell</i> Nanoparticles with Tunable Perylene Fluorescence in the Organic Interlayer
  作者：Lisa M. S. Stiegler、Stefanie Klein、Carola Kryschi、Winfried Neuhuber、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.202003232

  日期：2021.1.21

  A new series of shell‐by‐shell (SbS)‐functionalized Al2O3 nanoparticles (NPs) containing a perylene core in the organic interlayer as a fluorescence marker is introduced. Initially, the NPs were functionalized with both, a fluorescent perylene phosphonic acid derivative, together with the lipophilic hexadecylphosphonic acid or the fluorophilic (1 H,1 H,2 H,2H‐perfluorodecyl)phosphonic acid. The lipophilic

  介绍了一系列新的壳接壳（SbS）功能化的Al 2 O 3纳米颗粒（NP），其有机夹层中含有苝核作为荧光标记。最初，纳米粒子被荧光苝膦酸衍生物以及亲脂性十六烷基膦酸或亲氟性（1 H,1 H,2 H,2H-全氟癸基）膦酸功能化。亲脂性第一壳功能化纳米粒子进一步用由脂肪链和极性头基构建的两亲物实现。然而，亲氟纳米粒子与由碳氟化合物尾部和极性头基组成的两亲物结合。根据组合的膦酸和两亲物的性质，由于超分子组织与壳界面的变化，可以实现苝荧光的调节。由于SbS功能化纳米颗粒在水和生物介质中具有优异的分散性，因此在生物荧光成像应用中测试了两种具有不同表面性质的纳米颗粒。根据纳米颗粒的聚集情况，细胞的摄取也有所不同。内吞作用促进较大团聚体的吸收，而个体化的纳米颗粒则直接穿过细胞膜。此外，所有测试的细胞都优先合并较大的团聚物。
• Synthesis, photophysical properties of triazolyl-donor/acceptor chromophores decorated unnatural amino acids: Incorporation of a pair into Leu-enkephalin peptide and application of triazolylperylene amino acid in sensing BSA
  作者：Subhendu Sekhar Bag、Subhashis Jana、Manoj Kumar Pradhan

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.069

  日期：2016.8

  The research in the field of design and synthesis of unnatural amino acids is growing at a fast space for the increasing demand of proteins of potential therapeutics and many other diversified novel functional applications. Thus, we report herein the design and synthesis of microenvironment sensitive fluorescent triazolyl unnatural amino acids (UNAA) decorated with donor and/or acceptor aromatic chromophores

  在非天然氨基酸的设计和合成领域中的研究正在迅速发展，以增加对潜在治疗剂和许多其他多样化的新颖功能应用的蛋白质的需求。因此，我们在本文中报道了通过点击化学用供体和/或受体芳族发色团修饰的微环境敏感的荧光三唑基非天然氨基酸（UNAA）的设计和合成。合成的荧光氨基酸显示出有趣的溶剂变色特性和/或分子内电荷转移（ICT）特性，如从UV-可见光，荧光光物理特性和DFT / TDDFT计算中所揭示的那样。HOMO-LUMO分布表明，某些氨基酸的发射态在三唑基部分和与其相连的芳族发色团之间具有更显着的电子再分布特征，从而导致发射特性得到调节。一对供体-受体氨基酸显示出有趣的光物理相互作用特性，表明发生了FRET猝灭事件。此外，一种氨基酸三唑基-per氨基酸已被用于研究与BSA的相互作用，并发现它能够以增强的荧光强度来感测BSA。最后，我们将一对供体/受体氨基酸掺入Leu-脑啡肽类似物五肽中，发现其主要采用II型β-转角构象。
• Chemistry at Boron: Synthesis and Properties of Red to Near-IR Fluorescent Dyes Based on Boron-Substituted Diisoindolomethene Frameworks
  作者：Gilles Ulrich、Sébastien Goeb、Antoinette De Nicola、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo200246q

  日期：2011.6.3

  emitters in the 650–800 nm region. When perylene or pyrene residues are connected to the dyes, almost quantitative energy transfer from them to the dye core occurs, providing large virtual Stokes shifts spanning from 8000 to 13 000 cm–1 depending on the nature of the dye. All the dyes are redox active, providing the Bodipy radical cation and anion in a reversible manner. Stepwise reduction or oxidation to

  用苯基，p合成二氟硼酸-二异吲哚亚甲基染料的一般方法已经开发了β-茴香醚或乙基噻吩取代基。取代基的性质允许在650至780 nm范围内调节荧光。使用格氏试剂可容易地用乙炔基-芳基或乙基残基取代氟配体。已经确定了几种X射线分子结构，从而建立了结构与荧光之间的关系。当硼中心周围的空间拥挤严重时，二异吲哚亚甲基氮上的芳族取代基α扭曲出共面性，并且在吸收光谱和发射光谱中观察到了七色移。与氟基团相比，在乙基取代基的作用下，该位移达到91 nm。当使用乙炔基连接子时，核心保持平坦，并且观察到红移。所有的荧光团在650-800 nm范围内的发射体都具有相对较高的量子产率。当per或pyr残基与染料连接时，几乎发生了从它们到染料核的定量能量转移，从而提供了从8000到13000 cm的大的虚拟斯托克斯位移–1取决于染料的性质。所有染料均具有氧化还原活性，以可逆方式提供Bodipy自由基阳离子和阴离子。在较
• Synthesis and linear and nonlinear optical properties of low-melting π-extended porphyrins
  作者：Dominik Koszelewski、Agnieszka Nowak-Król、Mikhail Drobizhev、Craig J. Wilson、Joy E. Haley、Thomas M. Cooper、Jerzy Romiszewski、Ewa Górecka、Harry L. Anderson、Aleksander Rebane、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1039/c3tc00594a

  日期：——

  A2BC-porphyrins possessing two arylethynyl substituents at the meso positions has been efficiently synthesized and tested for their two-photon absorption (2PA) behavior. All compounds fall into three general types A–π–A, D–π–D or D–π–A, where A is an electron-acceptor and D is an electron-donor moiety. These porphyrins contain two polyalkoxyaryl substituents, resulting in very low melting points (typically

  反式-A 2 B 2和A 2 BC-卟啉的大型且多样化的库，其在介观上具有两个芳基乙炔基取代基位置已被有效地合成并测试了其两个光子吸收（2PA）的行为。所有化合物都分为A–π–A，D–π–D或D–π–A三种通用类型，其中A是电子受体，D是电子供体部分。这些卟啉含有两个聚烷氧基芳基取代基，导致非常低的熔点（通常为110–125°C）和在非极性溶剂中的极佳溶解度。这些卟啉中的一些除了各向同性液态外还表现出两种不同的结晶相。对其线性和非线性光学性质进行了彻底的阐明和分析。π扩展的卟啉在NIR中发光，并具有中等的三重态寿命。带有强给电子基团的卟啉在Soret区的2PA横截面增加归因于共振增强（由强化，gerade-gerade过渡的最低Q波段的红移和加宽。高双光子吸收截面（> 500 GM）和低熔点的结合使它们成为600-900 nm范围内非线性光学材料的理想选择。
• Synthesis of Spiropyrans As Building Blocks for Molecular Switches and Dyads
  作者：Christoph Beyer、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1021/jo100309r

  日期：2010.4.16

  The synthesis of spiropyrans was improved significantly with use of ultrasonic radiation. To show the broad applicability of this methodology a range of spiropyrans were prepared which are equipped with iodo, hydroxyl, ethinyl, or azido groups as potential building blocks for conjugation to functional π-systems or biopolymers. Representatively, the conjugation chemistry was demonstrated for the preparation

  螺吡喃的合成通过使用超声辐射而得到显着改善。为了显示该方法的广泛适用性，制备了一系列螺并吡喃并带有碘，羟基，乙炔基或叠氮基，作为与功能性π-系统或生物聚合物结合的潜在结构单元。代表性地，证明了通过“点击”型环加成反应制备具有with，per和尼罗红的螺吡喃共轭物的共轭化学。这些分子二元化合物通过光谱学表征。