trans-3-Vinyl-4-isopropylcyclohexanone | 118376-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-3-Vinyl-4-isopropylcyclohexanone
• 英文别名: (3S,4S)-3-ethenyl-4-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 118376-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: QXNSYXCBSUUXGY-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 trans-3-Vinyl-4-isopropylcyclohexanone 生成 ((1S,2S)-2-Isopropyl-5-oxo-cyclohexyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclobutene bridgehead olefin route to the American cockroach sex pheromone, periplanone-B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00326a028
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基环己-2-烯-1-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到trans-3-Vinyl-4-isopropylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  The role of boron trifluoride etherate in reactions of lower order (Gilman) organocuprates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00186a031

文献信息

• On the Absolute Configuration of Penlanfuran and Related Sesquiterpenoids of the SpongeDysidea fragilis from the North-Brittany Sea
  作者：Ines Mancini、Graziano Guella、Marino Cavazza、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19900730314

  日期：1990.5.2

  except 11 (+)-2, are of good yield. On the basis of previous chemical transformations, this also establishes the (4R)-configuration for penlanfuran ((−)-1) and other sesquiterpenoids of the sponge Dysidea fragilis from the North-Brittany sea. Non viable routes to (±)-noroxoperlanfuran ((±)-2) are also discussed.

  在Me 3 SiCl存在下，在THF中向溴化（+）-（4 s）-cryptone（（+）- 6）中的1,4-溴化乙烯基溴化镁/ CuBr-SMe 2生成甲硅烷基酚醚7，该甲硅烷基醚7会部分水解在含水后处理中酮8 ; 将残余的7用对甲苯磺酸吡啶鎓（PyT s OH）水解，得到8，将其用乙二醇原位保护，然后进行臭氧处理，得到醛（）-10 。后者在加入3-lithiofuran之后脱水和脱保护。与Py T s OH结合，得到不自然的（4 S）-对映戊烷呋喃的对映体（+）- 2。除了11（+）- 2以外，所有过程的收率都很高。在以前的化学转化的基础上，这也为北布列塔尼海的脆弱海绵状Dydyda的戊兰呋喃（（-）- 1）和其他倍半萜类化合物建立了（4 R）-构型。还讨论了到（±）-诺哌喃呋喃（（±）-2）的不可行路线。
• MANCINI, INES;GUELLA, GRAZIANO;CAVAZZA, MARINO;PIETRA, FRANCESCO, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 652-658
  作者：MANCINI, INES、GUELLA, GRAZIANO、CAVAZZA, MARINO、PIETRA, FRANCESCO

  DOI：——

  日期：——