β-cadinene | 5951-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-cadinene
• 英文别名: (1R,4aS,8aR)-4,7-dimethyl-1-propan-2-yl-1,2,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene
• CAS: 5951-61-1
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: USDOQCCMRDNVAH-RBSFLKMASA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基环己-2-烯-1-酮 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 甲基溴化镁 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 β-cadinene
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 4. Short syntheses of some cadinenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a036

文献信息

• The role of germacrene D as a precursor in sesquiterpene biosynthesis: investigations of acid catalyzed, photochemically and thermally induced rearrangements
  作者：Nils Bülow、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00266-1

  日期：2000.9

  Germacrene D is considered as a precursor of many sesquiterpene hydrocarbons. We have investigated the acid catalyzed as well as the photochemically and thermally induced rearrangement processes of germacrene D isolated from several Solidago species, which contain both enantiomers of germacrene D. Enantiomeric mixtures of sesquiterpenes of the cadinane, eudesmane (selinane), oppositane, axane, isodaucane

  Germacrene D 被认为是许多倍半萜烃的前体。我们研究了从几种一枝黄花物种中分离出的锗烯 D 的酸催化以及光化学和热诱导的重排过程，其中含有锗烯 D 的两种对映异构体。 cadinane、eudesmane (selinane)、opp​​ositane、axane、异十二烷和波旁烷组以及异热菌烯 D 被确定为主要产品，并可作为参考化合物用于植物成分的结构研究和立体化学分配。重排产物之一的 Delta-amorphene 首次被确定为天然产物。γ-阿吗啡的绝对构型通过与锗烯 D 的绝对构型的相关性进行了修正。
• Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 4. Short syntheses of some cadinenes
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Aldo Taticchi、Vitor F. Ferreira、Enrique L. Michelotti、Barry Porter、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00206a036

  日期：1985.3

表征谱图