Nopinsaeure | 471-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Nopinsaeure
• 英文别名: 2-hydroxy-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylic acid；Bicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylic acid, 2-hydroxy-6,6-dimethyl-
• CAS: 471-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: JOVXDZIPAXYGSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  316.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nopinsaeure 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-isopropylcyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Amide Derivatives from Dihydrocumic Acid

  摘要：

  从β-蒎烯通过氧化和脱水制备了二氢香芹酸，随后合成了一系列二氢香芹酸的酰胺衍生物。讨论了二氢香芹酸的反应条件，并通过红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（1H NMR）、质谱（MS）和X射线衍射表征了酰胺衍生物的结构。此外，采用抑菌圈法研究了这些新合成的酰胺衍生物对六种细菌的抗菌活性。结果表明，化合物5a、5b、5d和5f相较于商业抗菌剂溴莫普林（抑菌圈直径9.67 mm），对大肠杆菌显示出更好的抗菌活性，抑菌圈直径分别为11.83、12.33、10.83和12.67毫米；并且化合物5a和5d对金黄色葡萄球菌的抗菌活性优于氨苄西林钠。

  DOI：

  10.2174/1570180811310070008
• 作为产物：
  描述：

  Beta-pinene 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以50%的产率得到Nopinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Amide Derivatives from Dihydrocumic Acid

  摘要：

  从β-蒎烯通过氧化和脱水制备了二氢香芹酸，随后合成了一系列二氢香芹酸的酰胺衍生物。讨论了二氢香芹酸的反应条件，并通过红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（1H NMR）、质谱（MS）和X射线衍射表征了酰胺衍生物的结构。此外，采用抑菌圈法研究了这些新合成的酰胺衍生物对六种细菌的抗菌活性。结果表明，化合物5a、5b、5d和5f相较于商业抗菌剂溴莫普林（抑菌圈直径9.67 mm），对大肠杆菌显示出更好的抗菌活性，抑菌圈直径分别为11.83、12.33、10.83和12.67毫米；并且化合物5a和5d对金黄色葡萄球菌的抗菌活性优于氨苄西林钠。

  DOI：

  10.2174/1570180811310070008

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Amide Derivatives from Dihydrocumic Acid
  作者：Gao Yan-qing、Shang Shi-bin、Wang Dan、Cui Yan-jie

  DOI：10.2174/1570180811310070008

  日期：2013.6.1

  Dihydrocumic acid was prepared from β-pinene through oxidation and dehydration. Then a series of amide derivatives from dihydrocumic acid were synthesized. Reaction conditions of dihydrocumic acid were discussed and structures of amide derivatives were characterized by IR, 1H NMR, MS, and X-ray diffraction. The antibacterial activities of these newly synthesized amide derivatives against six bacteria were also investigated by an inhibition zone method. It was shown that compounds 5a, 5b, 5d, and 5f display better anti-bacterial activities with inhibition zones 11.83, 12.33, 10.83 and 12.67 mm against Escherichia coli compared with Bromogeramine (9.67 mm), one commercially available antibacterial agent, and compounds 5a and 5d display better anti-bacterial activities against Staphyloccocus aureu compared with Ampicillin Na.

  从β-蒎烯通过氧化和脱水制备了二氢香芹酸，随后合成了一系列二氢香芹酸的酰胺衍生物。讨论了二氢香芹酸的反应条件，并通过红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（1H NMR）、质谱（MS）和X射线衍射表征了酰胺衍生物的结构。此外，采用抑菌圈法研究了这些新合成的酰胺衍生物对六种细菌的抗菌活性。结果表明，化合物5a、5b、5d和5f相较于商业抗菌剂溴莫普林（抑菌圈直径9.67 mm），对大肠杆菌显示出更好的抗菌活性，抑菌圈直径分别为11.83、12.33、10.83和12.67毫米；并且化合物5a和5d对金黄色葡萄球菌的抗菌活性优于氨苄西林钠。
• Acid-Catalyzed Rearrangements of Nopinic Acid
  作者：Werner Herz、H. J. Wahlborg

  DOI：10.1021/jo01050a503

  日期：1962.3
• A value-added use of volatile turpentine: antifungal activity and QSAR study of β-pinene derivatives against three agricultural fungi
  作者：Jian Li、Xiangrong Tian、Yanqing Gao、Shibin Shang、Juntao Feng、Xing Zhang

  DOI：10.1039/c5ra10660e

  日期：——

  22 derivatives from β-pinene were synthesized and their fungicidal activities against three pathogenic fungi were investigated. Studies showed that the introduction of an electron withdrawing group was favorable towards the fungicidal activity.

  合成了22种β-蒎烯衍生物，并对它们针对三种病原真菌的杀菌活性进行了研究。研究表明，引入电子吸引基团有利于杀菌活性。