1-(1-methyl-2-benzimidazolyl)-3-(p-anisyl)-2-propen-1-one | 132308-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-2-benzimidazolyl)-3-(p-anisyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 132308-87-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: SRDRHZVJHLGGJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  516.7±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-2-benzimidazolyl)-3-(p-anisyl)-2-propen-1-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到2-[5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-1-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Sawhney; Vir; Gupta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 12, p. 1107 - 1112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯并咪唑 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1-methyl-2-benzimidazolyl)-3-(p-anisyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aboul-Fadl; El-Shorbagi; Hozien, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2000, vol. 139, # 5, p. 228 - 234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rational design, synthesis and QSAR study of vasorelaxant active 3-pyridinecarbonitriles incorporating 1H-benzimidazol-2-yl function
  作者：Zeinab M. Nofal、Aladdin M. Srour、Wafaa I. El-Eraky、Dalia O. Saleh、Adel S. Girgis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.042

  日期：2013.5

  ecarbonitriles 4a–r were prepared via either regioselective reaction of 3-aryl-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-propen-1-ones 3 with malononitrile or ylidenemalononitriles 6 with 2-acetyl-1H-benzimidazoles 1 in the presence of sodium alkoxide in the corresponding alcohol. All the synthesized compounds showed significant vasodilation properties using isolated thoracic aortic rings of rats pre-contracted with

  通过3-芳基-1-（1 H-苯并咪唑-2的区域选择性反应）制备了各种2-烷氧基-4-芳基-6-（1 H-苯并咪唑-2-基）-3-吡啶腈4a – r。在相应的醇中存在烷氧基钠的情况下，将丙二腈与（1-基）-2-丙-1-酮3与丙二腈或与亚甲基丙二腈6与2-乙酰基-1 H-苯并咪唑1。使用盐酸去甲肾上腺素标准技术预收缩的大鼠离体胸主动脉环，所有合成的化合物均显示出显着的血管舒张特性。化合物4d，4p，4l和4f与盐酸哌唑嗪相比，该药物具有显着的活性，盐酸哌唑嗪在本研究中用作参考标准。QSAR研究显示了良好的预测性和统计学意义的3描述符模型（r 2  = 0.913，[R调整后的2个=0.8808， [R预言2个=0.7911）。
• Dubey; Kumar, C. Ravi; Babu, Balaji, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 12, p. 3128 - 3130
  作者：Dubey、Kumar, C. Ravi、Babu, Balaji

  DOI：——

  日期：——
• Organic Catalytic Multicomponent One-Pot Synthesis of Highly Substituted Pyrroles
  作者：Xiaobi Jing、Xin Pan、Zhen Li、Xiaoxin Bi、Chaoguo Yan、Hongxiang Zhu

  DOI：10.1080/00397910902838953

  日期：2009.10.12

  A multicomponent synthesis of highly substituted pyrroles catalyzed by thiazolium salts has been disclosed. The reaction employs an acyl anion conjugate addition reaction of aldegyde and unsaturated ketones to generate 1,4-dicarbonyl compounds in situ. The subsequent addition of various amines promotes a Paal-Knorr reaction, affording the desired pyrrole nucleus in an efficient one-pot process.
• Aboul-Fadl; El-Shorbagi; Hozien, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2000, vol. 139, # 5, p. 228 - 234
  作者：Aboul-Fadl、El-Shorbagi、Hozien、Sarhan

  DOI：——

  日期：——
• Sawhney; Vir; Gupta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 12, p. 1107 - 1112
  作者：Sawhney、Vir、Gupta

  DOI：——

  日期：——