1-(8-methylquinolin-2-yl)ethan-1-one | 1341124-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(8-methylquinolin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(8-Methylquinolin-2-yl)ethanone；1-(8-methylquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 1341124-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: LQFMEUUGDIVJBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-methylquinolin-2-yl)ethan-1-one 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(8-methylquinolin-2-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  喹啉和异喹啉丙炔醇的质子溶剂介导的环异构化：(±)-3-去甲氧基异戊四烯酮和 (±)-Cocculidine 的合成

  摘要：

  将“苯”放入吲哚嗪酮中：苯并[ g ] 吲哚嗪酮和苯并[ e ] 吲哚嗪酮的环异构化方法为这些独特的氮杂环提供了第一条通用路线（参见示例）。通过将这种方法应用于刺桐生物碱 3-脱甲氧基赤霉啶酮和球虫碱的全合成，证明了苯并吲哚嗪酮产品的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201304687
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-8-methylquinoline 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 氯乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到1-(8-methylquinolin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化下氯乙酸盐促进的杂苄基亚甲基选择性氧化

  摘要：

  以氯乙酸乙酯为促进剂，实现了对CH键与分子氧和铜催化剂的高效选择性氧化和官能化反应，以制备相应的酮。在这种转化中，各种取代的N杂环化合物具有良好的耐受性。初步的机械研究表明，有机自由基物种参与了整个过程。N杂环化合物和氯乙酸乙酯相互协同作用，以激活亚甲基中的CH键，这导致自由基中间体的容易生成，从而导致相应的酮收率高。

  DOI：

  10.1002/anie.201409580

文献信息

• Iron-Catalyzed Minisci Type Acetylation of <i>N</i> -Heteroarenes Mediated by CH(OEt)₃ /TBHP
  作者：A. Srinivasulu、B. Shantharjun、D. Vani、K. Chinna Ashalu、A. Mohd、J. Wencel-Delord、F. Colobert、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201900033

  日期：2019.2.28

  Iron-catalyzed acetylation of electron deficient N-heteroarenes has been reported using triethylorthoformate as robust and inexpensive acetyl source. This new method is successfully applied for the acetylation of quinolines, isoquinoline, quinoxalines, arylpyridines, bipyridines, and benzothiazole.

  据报道，铁催化的缺电子 N-杂芳烃乙酰化使用原甲酸三乙酯作为稳定且廉价的乙酰源。这种新方法已成功应用于喹啉、异喹啉、喹喔啉、芳基吡啶、联吡啶和苯并噻唑的乙酰化反应。
• Asymmetric Reductive Amination with Pinacolborane Catalyzed by Chiral SPINOL Borophosphates
  作者：Zhenwei Wu、Hualing He、Minglei Chen、Linfei Zhu、Weitao Zheng、Yang Cao、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03866

  日期：2022.12.30

  The catalytic asymmetric reductive amination of ketones with pinacolborane employing chiral SPINOL-derived borophosphates as catalysts has been realized. A series of chiral amine derivatives bearing multiple functional groups were obtained in good to excellent yields and enantioselectivities (up to 97% yield, 98% ee) under mild reaction conditions. Moreover, the synthetic applicability of the established

  使用手性 SPINOL 衍生的硼磷酸盐作为催化剂，酮与频哪醇硼烷的催化不对称还原胺化反应已经实现。在温和的反应条件下，获得了一系列具有多个官能团的手性胺衍生物，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 97% 产率，98% ee）。此外，该方法的合成适用性已通过 ( R )-Fendiline 的不对称合成得到证明。
• <i>t</i> Bu ₄ NCl/K ₂ S ₂ O ₈ System Induced C‐2 Functionalization of 8‐Aminoquinoline Amides with Primary Alcohols
  作者：Kaixin Zhang、Jianxiong Xu、Jinxiang Xiao、Ronglin Zhong、Jizhen Li

  DOI：10.1002/ejoc.202201432

  日期：2023.2.13

  light-free Minisci-type C2−H functionalization approach including acylation and alkylation of 8-aminoquinoline amides with general primary alcohols was demonstrated under tBu4NCl/K2S2O8 system. The chlorine radical induced the original ketyl radical generation from alcohols, and the mechanism for the acylation reaction was investigated in detail.

  在t Bu 4 NCl/K 2 S 2 O 8系统下展示了一种金属和无光 Minisci 型 C2−H 功能化方法，包括 8-氨基喹啉酰胺与一般伯醇的酰化和烷基化。氯自由基诱导醇产生原始的羰基自由基，并详细研究了酰化反应的机理。
• Enantioselective Radical Addition to Ketones through Lewis Acid-Enabled Photoredox Catalysis
  作者：Liuzhen Hou、Yuqiao Zhou、Han Yu、Tangyu Zhan、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.2c09691

  日期：2022.12.7

  formidable challenge. Accordingly, the development of simple, efficient, and economic catalytic systems is the ideal pursuit for chemists. Herein, we report an enantioselective radical photoaddition to ketones through a Lewis acid-enabled photoredox catalysis wherein the in situ formed chiral N,N′-dioxide/Sc(III)–ketone complex serves as a temporary photocatalyst to trigger single-electron transfer oxidation

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。
• 2-(1-Aryliminoethylidene)quinolylnickel(II) dibromides: Synthesis, characterization and ethylene dimerization capability
  作者：Shengju Song、Yan Li、Carl Redshaw、Fosong Wang、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.08.037

  日期：2011.11

  A series of 2-(1-aryliminoethylidene)quinoline derivatives (L1-L9) and the nickel(II) dibromides (C1-C9) thereof, were synthesized and characterized. The molecular structures of C2 (R-1 = Et, R-2 = H, R = Me) and C9 (R-1 = Pr-i, R-2 = H, R = Pr-i) were confirmed as being distorted tetrahedral at nickel by single crystal X-ray diffraction. On treatment with diethylaluminium chloride (Et2AlCl) or ethylaluminum sesquichloride (EASC), these nickel pre-catalysts exhibited high activity for selective ethylene dimerization (0.89-3.29 x 10(6) g mol(-1)(Ni) h(-1)) at 20 degrees C under 10 atm of ethylene. The influence of the reaction parameters on the catalytic behaviour was investigated for these nickel systems, including variation of Al/Ni molar ratio and reaction temperature. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.