dihydromyrtenal | 186366-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydromyrtenal
• 英文别名: Bicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxaldehyde, 6,6-dimethyl-, (1R,5R)-[partial]-(9CI)；(1R,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carbaldehyde
• CAS: 186366-28-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OOCLVMCVOWKECB-CFCGPWAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S)-6,6-二甲基-双环[3.1.1]庚-2-烯-2-甲醛 在 可得然胶 作用下， 反应 120.0h， 生成 dihydromyrtenol 、 dihydromyrtenal
  参考文献：
  名称：

  Production of Flavours and Fragrances via Bioreduction of (4R)-(-)-Carvone and (1R)-(-)-Myrtenal by Non-Conventional Yeast Whole-Cells

  摘要：

  作为旨在筛选可能作为天然风味和香料来源的酵母菌株计划的一部分，研究了属于念珠菌属、隐球菌属、德巴利酵母属、汉逊酵母属、哈萨克斯坦酵母属、克鲁维酵母属、林德纳酵母属、中村酵母属、瓦尔德酵母属和威克汉姆酵母属的非常规酵母（NCYs）全细胞对（4R）-（-）-香芹酮和（1R）-（-）-桃金娘醛的生物还原作用。通过顶空固相微萃取（SPME）采样产生的挥发性物质，并使用气相色谱-质谱（GC-MS）进行分析和鉴定。产率（以生物转化百分比表示）因菌株而异。两种（4R）-（-）-香芹酮和（1R）-（-）-桃金娘醛的还原作用均由一些烯还原酶（ERs）和/或羰基还原酶（CRs）催化，这决定了（1R,4R）-二氢香芹酮和（1R）-桃金娘醇分别作为主要调味产品的形成。讨论了NCYs作为新型全细胞生物催化剂在选择性生物转化缺电子烯烃以生产工业感兴趣的风味和香料方面的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules18055736

文献信息

• Production of Flavours and Fragrances via Bioreduction of (4R)-(-)-Carvone and (1R)-(-)-Myrtenal by Non-Conventional Yeast Whole-Cells
  作者：Marta Goretti、Benedetta Turchetti、Maria Cramarossa、Luca Forti、Pietro Buzzini

  DOI：10.3390/molecules18055736

  日期：——

  As part of a program aiming at the selection of yeast strains which might be of interest as sources of natural flavours and fragrances, the bioreduction of (4R)-(−)-carvone and (1R)-(−)-myrtenal by whole-cells of non-conventional yeasts (NCYs) belonging to the genera Candida, Cryptococcus, Debaryomyces, Hanseniaspora, Kazachstania, Kluyveromyces, Lindnera, Nakaseomyces, Vanderwaltozyma and Wickerhamomyces was studied. Volatiles produced were sampled by means of headspace solid-phase microextraction (SPME) and the compounds were analysed and identified by gas chromatography–mass spectroscopy (GC-MS). Yields (expressed as % of biotransformation) varied in dependence of the strain. The reduction of both (4R)-(−)-carvone and (1R)-(−)-myrtenal were catalyzed by some ene-reductases (ERs) and/or carbonyl reductases (CRs), which determined the formation of (1R,4R)-dihydrocarvone and (1R)-myrtenol respectively, as main flavouring products. The potential of NCYs as novel whole-cell biocatalysts for selective biotransformation of electron-poor alkenes for producing flavours and fragrances of industrial interest is discussed.

  作为旨在筛选可能作为天然风味和香料来源的酵母菌株计划的一部分，研究了属于念珠菌属、隐球菌属、德巴利酵母属、汉逊酵母属、哈萨克斯坦酵母属、克鲁维酵母属、林德纳酵母属、中村酵母属、瓦尔德酵母属和威克汉姆酵母属的非常规酵母（NCYs）全细胞对（4R）-（-）-香芹酮和（1R）-（-）-桃金娘醛的生物还原作用。通过顶空固相微萃取（SPME）采样产生的挥发性物质，并使用气相色谱-质谱（GC-MS）进行分析和鉴定。产率（以生物转化百分比表示）因菌株而异。两种（4R）-（-）-香芹酮和（1R）-（-）-桃金娘醛的还原作用均由一些烯还原酶（ERs）和/或羰基还原酶（CRs）催化，这决定了（1R,4R）-二氢香芹酮和（1R）-桃金娘醇分别作为主要调味产品的形成。讨论了NCYs作为新型全细胞生物催化剂在选择性生物转化缺电子烯烃以生产工业感兴趣的风味和香料方面的潜力。