(E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol | 150542-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-dimethyl(phenyl)silyl-3-phenyl-2-propen-1-ol；(E)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 150542-67-9
• 化学式: C₁₇H₂₀OSi
• 分子量: 268.431
• InChiKey: ZKOPKTIGWHZXMA-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(Z)-肉桂醇
  参考文献：
  名称：

  Sarkar, Achintya K, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 6, p. 670 - 671

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 copper (I) acetate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  室温共轭炔烃的立体选择性甲硅烷基化

  摘要：

  胶束催化使铜能够催化多种缺电子的炔烃，从而获得异构化的纯E-或Z -β-甲硅烷基取代的羰基衍生物。这些反应在几分钟内发生，提供高产率和立体选择性，并且特别耐受底物中存在的官能团。水性反应介质已经成功地循环了几次，并且该方法的底物/催化剂比为10,000：1。

  DOI：

  10.1002/anie.201311035

文献信息

• Platinum catalysed hydrosilylation of propargylic alcohols
  作者：Catherine A. McAdam、Mark G. McLaughlin、Adam J. S. Johnston、Jun Chen、Magnus W. Walter、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c3ob40496j

  日期：——

  A facile and user-friendly protocol has been developed for the selective synthesis of E-vinyl silanes derived from propargylic alcohols using a PtCl2/XPhos catalyst system. The reaction is generally high yielding and provides a single regioisomer at the β-position with E-alkene geometry. The reaction is extremely tolerant of functionality and has a wide scope of reactivity both in terms of alkynes

  已经开发了一种简便且用户友好的协议，用于使用PtCl 2 / XPhos催化剂系统选择性合成衍生自炔丙醇的E-乙烯基硅烷。该反应通常是高产率的，并且在具有E-烯烃几何构型的β-位提供单一的区域异构体。该反应对功能性极宽容，并且在所用炔烃和硅烷方面都具有广泛的反应性。已经研究了催化剂的负载量，发现在极低的催化剂负载量下观察到良好的反应性。这种方法也已扩展到丹麦-Hiyama一锅加氢硅烷化反应。
• PtCl2/XPhos: A highly efficient and readily available catalyst for the hydrosilylation of propargylic alcohols
  作者：Mark G. McLaughlin、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c1cc14433b

  日期：——

  A highly regioselective hydrosilylation of propargylic alcohols has been developed using an in situ prepared PtCl(2)/XPhos catalyst system. The reaction is tolerant of many functional groups and exhibits excellent regio and geometric selectivity.

  使用原位制备的PtCl（2）/ XPhos催化剂系统开发了炔丙醇的高度区域选择性氢化硅烷化反应。该反应可耐受许多官能团，并具有出色的区域和几何选择性。
• Sarkar, Achintya K, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 6, p. 670 - 671
  作者：Sarkar, Achintya K

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Silylcupration of Conjugated Alkynes in Water at Room Temperature
  作者：Roscoe T. H. Linstadt、Carl A. Peterson、Daniel J. Lippincott、Carina I. Jette、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201311035

  日期：2014.4.14

  Micellar catalysis enables copper‐catalyzed silylcupration of a variety of electron‐deficient alkynes, thereby providing access to isomerically pure E‐ or Z‐β‐silyl‐substituted carbonyl derivatives. These reactions take place in minutes, afford high yields and stereoselectivity, and are especially tolerant of functional groups present in the substrates. The aqueous reaction medium has been successfully

  胶束催化使铜能够催化多种缺电子的炔烃，从而获得异构化的纯E-或Z -β-甲硅烷基取代的羰基衍生物。这些反应在几分钟内发生，提供高产率和立体选择性，并且特别耐受底物中存在的官能团。水性反应介质已经成功地循环了几次，并且该方法的底物/催化剂比为10,000：1。