3--cyclopentanon | 33698-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3--cyclopentanon
• 英文别名: 3-Isopropenyl-cyclopentanon；3-Isopropenylcyclopentanon；3-Isopropenylcyclopentanone；3-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 33698-76-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: AWHHACPFOHSVDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3--cyclopentanon 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯异氰尿酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有挑战性的频哪醇偶联和形成自行车的醚化反应助长了类萜类人猿A的全合成

  摘要：

  人体模型是生物活性天然产物的独特集合，其结构融合了氧杂桥环螺环己二酮与高度取代的反式氢化茚骨架。在本文中，我们表明可以通过将挑战性频哪醇偶联和自行车形成醚化与几种其他化学和区域选择性反应相结合的策略来访问此类体系结构。这些关键事件的成功被证明是高度针对特定基质和特定条件的，为将其应用于其他目标提供了见识。结果，不仅实现了19个步骤的类人猿A的全合成，而且还确定了访问该家族其他成员和相关天然产品的潜在路线图。

  DOI：

  10.1002/anie.202016178
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-丁烯-2-基烯丙基醚 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 3--cyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  1,5-己二烯-3-酮的光化学：分子内烯酮-烯烃光加成的波长依赖性选择性

  摘要：

  通过使用单色光，在 313-366 nm 的波长范围内研究了十个 1,5-己二烯-3-酮在甲醇中的光化学。为了了解对 5-methyl-1,5-hexadien-3-one (1) 观察到的不寻常的波长依赖性选择性，进行了量子产率测量、结构反应性研究、三线态敏化和淬火实验。虽然 10 项二烯酮研究中有 6 项显示选择性与 313 至 366 nm 的辐射波长无关，但有 4 项二烯酮表现出与波长相关的选择性，与 1 中观察到的相似，因此确定 1 不是唯一的，以前认为. 三线态敏化研究表明，波长依赖性主要来自以三线态环加成完成的单态α-裂解反应。多种三线态猝灭剂在抑制这些反应方面是无效的。讨论了一些可能的机制

  DOI：

  10.1021/ja00015a041

文献信息

• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20080125310A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α,β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化还原反应。α,β-不饱和羰基化合物可以是醛或环状酮，氢化供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化供体、催化剂和底物进行。本发明还提供了在进行α,β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化加成反应时有效的组合物。
• Bioinspired Total Synthesis of Hyperireflexolides A and B
  作者：Andreas B. zur Bonsen、Christopher J. Sumby、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02232

  日期：2023.9.1

  Hyperireflexolides A and B were synthesized in six steps via the dearomatization and fragmentation of a simple acylphloroglucinol starting material. The dearomatized acylphloroglucinol undergoes a sequence of oxidative radical cyclization, retro-Dieckmann fragmentation, stereodivergent intramolecular carbonyl-ene reactions, and final α-hydroxy-β-diketone rearrangements to give the target natural products

  Hyperireflexolides A 和 B 通过简单的酰基间苯三酚起始材料的脱芳构化和断裂分六个步骤合成。脱芳构酰基间苯三酚经历一系列氧化自由基环化、逆迪克曼断裂、立体发散分子内羰基烯反应以及最终的α-羟基-β-二酮重排，得到目标天然产物。该序列基于一项生物合成提议，该提议声称 hyperireflexolides 是高度重排的多环聚异戊二烯酰基间苯三酚 (PPAP)，该提议得到了 hyperireflexolides B 结构修改的支持。
• Julia,S.; Linstrumelle,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3490 - 3498
  作者：Julia,S.、Linstrumelle,G.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of substituted 1,5-hexadien-3-ones
  作者：Thomas W. Gibson、William F. Erman

  DOI：10.1021/jo00973a017

  日期：1972.4
• Organocopper conjugate addition revisited
  作者：M. Suzuki、T. Suzuki、T. Kawagishi、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71383-9

  日期：——