N-tert-butyl-1-[(1S,5R)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methanimine oxide | 1092542-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-tert-butyl-1-[(1S,5R)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methanimine oxide
• CAS: 1092542-38-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: FNQVPHMHZMWFFF-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-1-[(1S,5R)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methanimine oxide 、 4-溴苯基三氟甲基磺酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2-tert-butyl-3-[(1S,5R)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]-3H-1,2-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  一种新型的α，β-不饱和硝酮-芳炔[3+2]环加成及其在皮质抑素核心合成中的应用。

  摘要：

  我们在这里描述了一种新型的 α、β-不饱和硝酮-芳烃 [3+2] 环加成反应。所得苯并异恶唑啉经历 NO 键还原-消除-电环化序列，以提供各种多取代的 2H 或 2-烷基化-1-苯并-吡喃。这种方法的应用在皮质抑素 A 的 oxa[3.2.1] 辛烯部分的合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.019
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S)-6,6-二甲基-双环[3.1.1]庚-2-烯-2-甲醛 、 N-(叔丁基)羟胺乙酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 216.0h， 以93%的产率得到N-tert-butyl-1-[(1S,5R)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的α，β-不饱和硝酮-芳炔[3+2]环加成及其在皮质抑素核心合成中的应用。

  摘要：

  我们在这里描述了一种新型的 α、β-不饱和硝酮-芳烃 [3+2] 环加成反应。所得苯并异恶唑啉经历 NO 键还原-消除-电环化序列，以提供各种多取代的 2H 或 2-烷基化-1-苯并-吡喃。这种方法的应用在皮质抑素 A 的 oxa[3.2.1] 辛烯部分的合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.019

文献信息

• A novel α,β-unsaturated nitrone-aryne [3+2] cycloaddition and its application in the synthesis of the cortistatin core
  作者：Mingji Dai、Zhang Wang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.019

  日期：2008.11

  We describe here a novel alpha,beta-unsaturated nitrone-aryne [3+2] cycloaddition. The resulting benzoisoxazolines underwent N-O bond reduction-elimination-electrocyclization sequence to furnish a variety of polysubstituted 2H or 2-alkylated-1-benzo-pyrans. The application of this methodology was further demonstrated in the synthesis of the oxa[3.2.1]octene moiety of cortistatin A.

  我们在这里描述了一种新型的 α、β-不饱和硝酮-芳烃 [3+2] 环加成反应。所得苯并异恶唑啉经历 NO 键还原-消除-电环化序列，以提供各种多取代的 2H 或 2-烷基化-1-苯并-吡喃。这种方法的应用在皮质抑素 A 的 oxa[3.2.1] 辛烯部分的合成中得到了进一步证明。