2,6-Dihydroxy-benzoesaeure-phenylester | 20788-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,6-Dihydroxy-benzoesaeure-phenylester
• 英文别名: Phenyl 2,6-dihydroxy-benzoate；phenyl 2,6-dihydroxybenzoate
• CAS: 20788-05-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: TYMCUGDSTBRUGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dihydroxy-benzoesaeure-phenylester 在 磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-氯间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Ruschig; Konig; Duwel, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1973, vol. 23, # 12, p. 1745 - 1758

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 、 苯酚 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以38%的产率得到2,6-Dihydroxy-benzoesaeure-phenylester
  参考文献：
  名称：

  整合金属催化的 C-H 和 C-O 官能化以在芳烃酰化中实现空间控制的区域选择性

  摘要：

  有机金属化学家的一个主要目标是将有机分子中最常见的键直接官能化：CH、CC、CO 和 CN。当两种前体都属于此类时，更大的挑战是 CC 键的形成。与此并行的是实现与传统方法形成对比的反应选择性的合成目标。通过 Friedel-Crafts 酰化的亲电芳香取代 (EAS) 是合成芳基酮的最著名方法，芳基酮是许多药物、农用化学品、香料、染料和其他商品化学品的常见结构基序。然而，只有当所需的酰化位点与反应的电子控制区域选择性一致时，EAS 合成策略才有效。在此，我们报告了空间控制的区域选择性芳烃酰化与水杨酸酯通过铱催化获得明显取代的二苯甲酮。实验和计算数据表明，一种独特的反应机制将 CO 活化和 CH 活化与单一铱催化剂相结合，无需外源氧化剂或碱。我们公开了对芳烃和酯成分的合成范围的广泛探索，最终以简明的合成强效抗癌剂羟基苯司他汀。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06476

文献信息

• Role of intramolecular bifunctional catalysis of ester hydrolysis in water
  作者：Thomas C. Bruice、Tom Maugh

  DOI：10.1021/ja00742a024

  日期：1971.6

  amide) and a catalytic (amine, carboxyl, etc.) species are combined in the same molecule.* There are, however, only a very limited number of “models” in which two catalytic species are incorporated in the same molecule as the reactive groups. The present study was initiated in order to ascertain the validity of proposals of bifunctional (nucleophilic, general acid, or general base, general acid) catalysis

  为了寻找分子内协调的通用酸、通用碱和通用酸、亲核催化，研究了四种酯体系的水解：(1) 6 和 8-喹啉氢戊二酸酯和琥珀酸酯；(2) 0andg-羧基苯基琥珀酸酯；(3)甲基和对间苯二甲酸酯；(4) 4-和6-取代的水杨酸酯的苯基酯。对于每个系列中的化合物，都获得了可解释为双功能催化产生的钟形 pH-kobsd 曲线。然而，在所有情况下，只有一个官能团被发现直接参与水解反应；在所有情况下，钟形的下降腿（在高 pH 值下）是由于非参与官能团的电离导致的静电和电子抑制造成的。因此，没有现有证据证明分子内通用酸协同作用，一般碱或一般酸，亲核催化水解酯类在水中。在底物转化为产物的酶催化中，第一步涉及酶-底物复合物的可逆形成；反应然后通过（通常）酶的两个或多个官能团的复合内参与进行，统称为活性位点。 3 活性位点内的反应和分子内反应之间的相似性是显而易见的，并促使大量反应性（酯、酰胺）和催化性（胺、羧基等）物质结合在同一分子中。*
• US4005218A
  申请人：——

  公开号：US4005218A

  公开（公告）日：1977-01-25
• Ruschig; Konig; Duwel, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1973, vol. 23, # 12, p. 1745 - 1758
  作者：Ruschig、Konig、Duwel、Loewe

  DOI：——

  日期：——
• Integrating Metal-Catalyzed C–H and C–O Functionalization To Achieve Sterically Controlled Regioselectivity in Arene Acylation
  作者：Nicholas A. Serratore、Constance B. Anderson、Grant B. Frost、Truong-Giang Hoang、Steven J. Underwood、Philipp M. Gemmel、Melissa A. Hardy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b06476

  日期：2018.8.8

  organometallic chemists is the direct functionalization of the bonds most recurrent in organic molecules: C-H, C-C, C-O, and C-N. An even grander challenge is C-C bond formation when both precursors are of this category. Parallel to this is the synthetic goal of achieving reaction selectivity that contrasts with conventional methods. Electrophilic aromatic substitution (EAS) via Friedel-Crafts acylation

  有机金属化学家的一个主要目标是将有机分子中最常见的键直接官能化：CH、CC、CO 和 CN。当两种前体都属于此类时，更大的挑战是 CC 键的形成。与此并行的是实现与传统方法形成对比的反应选择性的合成目标。通过 Friedel-Crafts 酰化的亲电芳香取代 (EAS) 是合成芳基酮的最著名方法，芳基酮是许多药物、农用化学品、香料、染料和其他商品化学品的常见结构基序。然而，只有当所需的酰化位点与反应的电子控制区域选择性一致时，EAS 合成策略才有效。在此，我们报告了空间控制的区域选择性芳烃酰化与水杨酸酯通过铱催化获得明显取代的二苯甲酮。实验和计算数据表明，一种独特的反应机制将 CO 活化和 CH 活化与单一铱催化剂相结合，无需外源氧化剂或碱。我们公开了对芳烃和酯成分的合成范围的广泛探索，最终以简明的合成强效抗癌剂羟基苯司他汀。