8-amino-2'-deoxyguanosine | 13389-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-amino-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 8-Amino-2'-deoxyguanosine；2,8-diamino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 13389-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₄
• 分子量: 282.259
• InChiKey: BLLHHAGUCLNWQL-VPENINKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-2'-deoxyguanosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 3'-O-(P-β-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2,8--8-amino-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  含有7-（2-脱氧-β-d-赤型-戊呋喃糖基）鸟嘌呤和8-氨基-2'-脱氧鸟苷的寡核苷酸的合成

  摘要：

  完成了含有7-（2-脱氧-β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）鸟嘌呤和8-氨基-2'-脱氧鸟苷的寡核苷酸的合成。活中间Ñ 2异丁酰基-7-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）鸟嘌呤（6）中的溶液通过一个四个步骤程序脱氧从7-β-d-ribofuranosylguanine（1）。将6的5'-羟基保护为4,4'-二甲氧基三苯甲基醚，然后通过常规的磷酸化步骤将其转化为目标亚磷酰胺（8）。8-amino-2'-deoxyguanosine（9）的氨基被保护为N-（二甲基氨基ino）亚甲基起作用以得到被保护的核苷10，其随后通过二甲氧基三苯甲基化然后被磷酸化而被转化为目标亚磷酰胺12 。使用固相支持的亚磷酰胺方法，将亚磷酰胺8和12掺入26聚体和31聚体的富含G的寡核苷酸中。用含有7-（2-脱氧-β-D-赤型-五氟呋喃-糖基）鸟嘌呤代替2'-脱氧鸟苷的寡核苷酸进行的反平行三链体形成的分析显示三螺旋的形成没有增强。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310441
• 作为产物：
  描述：

  N²,N⁸-bis<(dimethylamino)methylene>-8-amino-2'-deoxyguanosine 在 ammonium hydroxide 、 2-巯基乙醇 作用下， 反应 222.0h， 以95%的产率得到8-amino-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  8-Amino-2′-deoxyguanosine Incorporation into Oligomeric DNA

  摘要：

  During the incorporation of 8-amino-dG into oligomeric DNA, the deprotection conditions previously recommended (28% ammonia at room temperature) do not effect complete removal of the dimethylaminomethylene protecting groups. At elevated temperatures oxidative degradation of the oligomer and exchange of ammonia with dimethylamine in the protecting group at C8 occurred. The resolution of these problems and a method to obtain a series of homogeneous oligomers in reasonable yield containing 8-amino-dG located site-specifically are described.

  DOI：

  10.1080/07328319908045595

文献信息

• Addition of Deoxyribose to Guanine and Modified DNA Bases by <i>Lactobacillus helveticus</i> <i>trans</i>-<i>N</i>-Deoxyribosylase
  作者：Michael Müller、Linda K. Hutchinson、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1021/tx9600661

  日期：1996.1.1

  trans-N-deoxyribosylase was evaluated as an alternative method for deoxyribosylation in the synthesis of deoxyribonucleosides containing potentially mutagenic adducts. A crude enzyme preparation was isolated from Lactobacillus helveticus and compared to Escherichia coli purine nucleoside phosphorylase. trans-N-deoxyribosylase was more regioselective than purine nucleoside phosphorylase in the deoxyribosylation of

  细菌反式-N-脱氧核糖基化酶的使用已被评估为合成含潜在诱变加合物的脱氧核糖核苷的一种替代方法。从瑞士乳杆菌中分离出粗制酶制剂，并将其与大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶进行比较。如产物的NMR分析所示，与N7相比，在N9原子处的Gua的脱氧核糖基化中，反式N-脱氧核糖基化酶比嘌呤核苷磷酸化酶具有更高的区域选择性。5,6,7,9-四氢-7-乙酰氧基-9-氧代咪唑并[1,2-a]嘌呤可被反式-N-脱氧核糖基化酶有效地脱氧核糖基化，而根本不被嘌呤核苷磷酸化酶完全脱氧。反式-N-脱氧核糖基化酶的其他底物是N2-（2-氧乙基）Gua，嘧啶并[1,2-a]嘌呤-10（3H）-one，1，N2-ε-Gua，N2,3-ε-Gua ，3，N4-ε-Cyt，1，N6-ε-Ade，C8-甲基瓜瓜和C8-氨基瓜瓜，其中大多数以良好的收率得到了所需的异构体（与瓜9中的N9对应的氮键）。N7-烷基嘌呤和C8-（芳基氨基）取代的
• Compositions and methods of synthesis and use of novel nucleic acid structures
  申请人：Eritja Ramon

  公开号：US20060008813A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention is directed to a method to produce 8-amino-2′deoxyadenosine by treating 8-azido-2′deoxyadenosine with an aqueous solution of methylamine or dimethylamine.

  本发明涉及一种通过将8-偶氮基-2'-脱氧腺苷与甲胺或二甲胺的水溶液处理来制备8-氨基-2'-脱氧腺苷的方法。
• Methods of screening for nucleoside analogs that are incorporated by HIV
  申请人：Darwin Molecular Corporation

  公开号：US05512431A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  Methods and compositions related to HIV are disclosed. Using the methods of the present invention, nucleoside analogs may be screened for the ability to be incorporated by reverse transcriptase of human immunodeficiency virus ("HIV RT") and cause incorrect base pairing. Progressive mutation of the virus by such nucleoside analogs renders it non-viable.

  本发明揭示了与HIV相关的方法和组合物。使用本发明的方法，可以筛选核苷类似物，以确定其是否能够被人类免疫缺陷病毒（“HIV RT”）的反转录酶所合并，并引起不正确的碱基配对。通过这些核苷类似物对病毒的逐步突变使其无法生存。
• Methods of screening for nucleoside analogs that are incorporated by HIV reverse transcriptase and cause incorrect base pairing
  申请人：DARWIN MOLECULAR CORPORATION

  公开号：EP1004675A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  Methods and compositions related to HIV are disclosed. Using the methods of the present invention, nucleoside analogs may be screened for the ability to be incorporated by reverse transcriptase of human immunodeficiency virus ("HIV RT") and cause incorrect base pairing. Progressive mutation of the virus by such nucleoside analogs renders it non-viable.

  本发明公开了与艾滋病毒有关的方法和组合物。使用本发明的方法，可以筛选出核苷类似物，以确定其是否能被人类免疫缺陷病毒（"HIV RT"）的逆转录酶结合，并导致不正确的碱基配对。这种核苷类似物可使病毒发生渐进变异，从而使其丧失生存能力。
• Ligand and method for detection of okadaic acid
  申请人：Université de Perpignan

  公开号：EP2770058A1

  公开（公告）日：2014-08-27

  The present invention relates to isolated nucleic acid compounds that bind with high affinity and specificity to okadaic acid. Okadaic acid (OA) is a lipophilic phycotoxin responsible for human intoxication after seafood ingestion. The present invention also relates to the use of said nucleic acid compounds for detecting the presence and for quantitatively assaying okadaic acid in a sample. The present invention also relates to devices and kits comprising said nucleic acid compounds usable for the detection of okadaic acid, and to methods allowing okadaic acid detection in a sample.

  本发明涉及与冈田酸具有高亲和力和特异性结合的分离核酸化合物。冈田酸（OA）是一种亲脂性藻毒素，是人类摄入海产品后中毒的原因。本发明还涉及使用所述核酸化合物检测样品中是否存在冈田酸并对其进行定量分析。本发明还涉及包含可用于检测冈田酸的所述核酸化合物的装置和试剂盒，以及允许在样品中检测冈田酸的方法。