2,15β-dihydroxy-12-methoxypicrasa-2,12-diene-1,11,16-trione | 210624-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,15β-dihydroxy-12-methoxypicrasa-2,12-diene-1,11,16-trione
• 英文别名: (1S,2S,6S,7S,9R,12R,13R,17S)-4,12-dihydroxy-15-methoxy-2,6,14,17-tetramethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-4,14-diene-3,11,16-trione
• CAS: 210624-18-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇
• 分子量: 390.433
• InChiKey: IRFAPLUYGQAPHG-TTWNIKRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,15β-dihydroxy-12-methoxypicrasa-2,12-diene-1,11,16-trione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(1S,2S,6S,7S,9R,12R,13R,17S)-11-hydroxy-15-methoxy-2,6,14,17-tetramethyl-4-(3-methylbut-2-enoyloxy)-3,16-dioxo-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-4,14-dien-12-yl] 3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  quassin的半合成衍生物

  摘要：

  已对天然产物quassin进行了修饰，以生产具有潜在抗疟疾作用的化合物。修饰包括脱甲基，降低酮的功能，用简单的有机酸进行酯化，以及-通过脂氨基酸增强通过生物屏障的摄取并提高化合物的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00367-6
• 作为产物：
  描述：

  15β-hydroxyquassin 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2,15β-dihydroxy-12-methoxypicrasa-2,12-diene-1,11,16-trione
  参考文献：
  名称：

  quassin的半合成衍生物

  摘要：

  已对天然产物quassin进行了修饰，以生产具有潜在抗疟疾作用的化合物。修饰包括脱甲基，降低酮的功能，用简单的有机酸进行酯化，以及-通过脂氨基酸增强通过生物屏障的摄取并提高化合物的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00367-6

文献信息

• Semisynthetic derivatives of quassin
  作者：Caroline C. Lang'at、Robert A. Watt、Istvan Toth、J.David Phillipson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00367-6

  日期：1998.6

  The natural product quassin has been modified in order to produce compounds with potential antimalarial action. The modifications include demethylation, reduction of the keto function, esterification with simple organic acids and- to enhance the uptake through the biological barriers and increase the stability of the compounds - with lipoamino acids.

  已对天然产物quassin进行了修饰，以生产具有潜在抗疟疾作用的化合物。修饰包括脱甲基，降低酮的功能，用简单的有机酸进行酯化，以及-通过脂氨基酸增强通过生物屏障的摄取并提高化合物的稳定性。