bis(3,6-di-tert-butyl-1-azulenyl) ketone | 648429-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: bis(3,6-di-tert-butyl-1-azulenyl) ketone
• 英文别名: bis(3,6-di-tert-butyl-1-azulenyl)ketone；Methanone, bis[3,6-bis(1,1-dimethylethyl)-1-azulenyl]-；bis(3,6-ditert-butylazulen-1-yl)methanone
• CAS: 648429-97-4
• 化学式: C₃₇H₄₆O
• 分子量: 506.772
• InChiKey: GJKQKATWDFXNFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212.8-214.2 °C
• 沸点：
  622.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,6-di-tert-butyl-1-azulenyl) ketone 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到bis(3,6-di-tert-butyl-1-azulenyl) thioketone
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂烯基噻酮的合成和分子内周环化

  摘要：

  制备了几个氮杂环取代的硫酮，1-硫代苯甲酰基氮（1a）和二（1-氮烯基）硫酮（2a）及其衍生物（1b和2b - d），每个环均具有烷基取代基，并检查了它们的分子内周环化反应。尽管在没有类似条件的情况下，没有氮杂烷基的1-氮杂烯基硫酮的情况下，在复杂的条件下仍能提供复杂的混合物，但在每个氮杂环上具有3-烷基取代基的硫酮在热和酸催化条件下均表现出推测的环化反应。分子内氢转移后的分子内反应得到产物13b，14b和14c。产物13b和14b被转化为相应的阳离子18 +和19 +，其与菲烯基阳离子具有相似的结构。这些阳离子在CV上表现出预期的两步还原波，尽管ESR分析表明中性自由基状态不具有假定的高稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo702309b
• 作为产物：
  描述：

  bis(3,6-di-tert-butyl-1-azulenyl)(1,3-diethoxycarbonyl-6-azulenyl)methane 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到bis(3,6-di-tert-butyl-1-azulenyl) ketone
  参考文献：
  名称：

  六氟磷酸二（1-氮杂烯基）（6-氮杂烯基）甲基鎓的合成，稳定性和氧化还原行为。天青石生成供体-受体取代的中性基团。

  摘要：

  通过天青石与二乙基6-甲酰基天青石-1,3的缩合反应，制备了几种二（1-天青烯基）（6-天青烯基）甲烷和1,3-双[（1-天青烯基）（6-天青烯基）甲基]天青烯。 -二羧酸在酸性条件下。通过与DDQ的氢化物提取反应将产物转化为六氟磷酸二（1-氮杂烯基）（6-氮杂烯基）甲基鎓和氮杂-1,3-二基双[（1-氮杂烯基）（6-氮杂烯基）甲基]双（六氟磷酸酯）s。交换抗衡离子之后。尽管天蓝色取代了天蓝色，这些单价和双价药物仍具有较高的稳定性，具有较大的pK（R）（+）值（5.6-10.1）。循环伏安法（CV）对单阳离子的电化学还原显示出可逆的两步反应，单电子还原波，其第一还原电位（E（1）（red））和第二还原电位（E（2）（red））之间的差异很小，在溶液中表现出高度两性的中性基团的生成。指示剂的电化学还原显示出伏安图，其特征在于随后的两个单电子波和CV上的两个电子转移分别归因于自由基阳离子，双自

  DOI：

  10.1021/jo035053o

文献信息

• Synthesis and Intramolecular Pericyclization of 1-Azulenyl Thioketones
  作者：Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Shigeru Kikuchi、Taku Shoji、Noboru Morita、Toyonobu Asao、Tadaaki Ikoma、Shozo Tero-Kubota、Jun Kawakami、Akio Tajiri

  DOI：10.1021/jo702309b

  日期：2008.3.1

  thioketone (2a) and their derivatives (1b and 2b−d) with alkyl substituents on each azulene ring, were prepared and their intramolecular pericyclization reaction was examined. The thioketones with a 3-alkyl substituent on each azulene ring exhibited the presumed pericyclization reaction under thermal and acid-catalyzed conditions, although the cases of the 1-azulenyl thioketones without the 3-alkyl substituents

  制备了几个氮杂环取代的硫酮，1-硫代苯甲酰基氮（1a）和二（1-氮烯基）硫酮（2a）及其衍生物（1b和2b - d），每个环均具有烷基取代基，并检查了它们的分子内周环化反应。尽管在没有类似条件的情况下，没有氮杂烷基的1-氮杂烯基硫酮的情况下，在复杂的条件下仍能提供复杂的混合物，但在每个氮杂环上具有3-烷基取代基的硫酮在热和酸催化条件下均表现出推测的环化反应。分子内氢转移后的分子内反应得到产物13b，14b和14c。产物13b和14b被转化为相应的阳离子18 +和19 +，其与菲烯基阳离子具有相似的结构。这些阳离子在CV上表现出预期的两步还原波，尽管ESR分析表明中性自由基状态不具有假定的高稳定性。
• Synthesis, Stabilities, and Redox Behavior of Di(1-azulenyl)(6-azulenyl)methylium Hexafluorophosphates. Generation of a Donor−Acceptor-Substituted Neutral Radical by Azulenes
  作者：Shunji Ito、Takahiro Kubo、Noboru Morita、Tadaaki Ikoma、Shozo Tero-Kubota、Akio Tajiri

  DOI：10.1021/jo035053o

  日期：2003.12.1

  Several di(1-azulenyl)(6-azulenyl)methanes and 1,3-bis[(1-azulenyl)(6-azulenyl)methyl]azulenes were prepared by the condensation reaction of azulenes with diethyl 6-formylazulene-1,3-dicarboxylate under acidic conditions. The products were converted into di(1-azulenyl)(6-azulenyl)methylium hexafluorophosphates and azulene-1,3-diylbis[(1-azulenyl)(6-azulenyl)methylium] bis(hexafluorophosphate)s via

  通过天青石与二乙基6-甲酰基天青石-1,3的缩合反应，制备了几种二（1-天青烯基）（6-天青烯基）甲烷和1,3-双[（1-天青烯基）（6-天青烯基）甲基]天青烯。 -二羧酸在酸性条件下。通过与DDQ的氢化物提取反应将产物转化为六氟磷酸二（1-氮杂烯基）（6-氮杂烯基）甲基鎓和氮杂-1,3-二基双[（1-氮杂烯基）（6-氮杂烯基）甲基]双（六氟磷酸酯）s。交换抗衡离子之后。尽管天蓝色取代了天蓝色，这些单价和双价药物仍具有较高的稳定性，具有较大的pK（R）（+）值（5.6-10.1）。循环伏安法（CV）对单阳离子的电化学还原显示出可逆的两步反应，单电子还原波，其第一还原电位（E（1）（red））和第二还原电位（E（2）（red））之间的差异很小，在溶液中表现出高度两性的中性基团的生成。指示剂的电化学还原显示出伏安图，其特征在于随后的两个单电子波和CV上的两个电子转移分别归因于自由基阳离子，双自