5-methylfurfural dimethylhydrazone | 92011-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-methylfurfural dimethylhydrazone
• 英文别名: N-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)methylideneamino]methanamine
• CAS: 92011-68-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: LMSTYLOZXMSMTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylfurfural dimethylhydrazone 在 吡啶 、 三溴化磷 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-methyl-3-(dimorpholinophosphothioyl)furan-2-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Ivonin; Anishchenko; Kurochkin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 8, p. 1249 - 1250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 1,2-二甲基肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到5-methylfurfural dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Furan-2-carboxyaldehyde N,N-dimethylhydrazones in Diels-Alder cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a014

文献信息

• Development of a microwave-assisted sustainable conversion of furfural hydrazones to functionalised phthalimides in ionic liquids
  作者：Valerija Karaluka、Kengo Murata、Shinto Masuda、Yuto Shiramatsu、Takuji Kawamoto、Helen C. Hailes、Tom D. Sheppard、Akio Kamimura

  DOI：10.1039/c8ra03895c

  日期：——

  A sustainable synthetic procedure to convert furfural hydrazones into functionalised phthalimides in ionic liquids was developed.

  开发了一种可持续的合成程序，将糠醛肼转化为功能化的邻苯二甲酰亚胺在离子液体中。
• Targeting Valuable Chemical Commodities: Hydrazine‐mediated Diels‐Alder Aromatization of Biobased Furfurals
  作者：Răzvan C. Cioc、Marc Crockatt、Jan C. van der Waal、Pieter C. A. Bruijnincx

  DOI：10.1002/cssc.202201139

  日期：2022.9.20

  hydrazone enables the use of furfurals in the production of renewable oxygenated aromatics via a redox-neutral Diels-Alder-based route. In combination with acrylic acid as dienophile, a tandem cycloaddition/decarboxylation/dehydration takes places in remarkably mild conditions en route towards valuable aromatic aldehydes.

  （氧化还原）绕行？不适用于糠醛腙！作为N,N-二甲基腙的衍生化使得糠醛能够通过氧化还原中性 Diels-Alder 路线用于生产可再生含氧芳烃。与作为亲二烯体的丙烯酸结合，串联环加成/脱羧/脱水在非常温和的条件下发生，从而生成有价值的芳香醛。
• Potential anticonvulsant. XII. Anticonvulsant activity of some aldehyde derivatives
  作者：Frank D. Popp

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90016-0

  日期：1989.5
• Furfural dimethylhydrazone: a versatile diene for arene cycloaromatization
  作者：Kevin T. Potts、Eileen B. Walsh

  DOI：10.1021/jo00195a058

  日期：1984.10
• Kurochkin, A. F.; Tolmachev, A. A.; Ivonin, S. P., Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 4, p. 660 - 661
  作者：Kurochkin, A. F.、Tolmachev, A. A.、Ivonin, S. P.、Anishchenko, A. A.

  DOI：——

  日期：——